Chemie für Laboranten und Chemotechniker

Die Chemie befaßt sich mit der Zusammensetzung, Charakterisierung und Umwandlung von Materie. Die Organische Chemie ist der Teilbereich, der sich mit der Chemie der Kohlenstoff-Verbindungen beschäftigt. Der Begriff “organisch” hatte im Lauf der Zeit unterschiedliche Bedeutung. Im 16. und 17. Jhdt. unterschied man mineralische, pflanzliche und tierische Stoffe. In der zweiten Hälfte des 18. Jhdt. wurde es üblich, die mineralischen Stoffe als “unorganisierte Körper” von den “organisierten Körpern” pflanzlichen und tierischen Ursprungs abzugrenzen. Berzelius führte um 1810 den Begriff “organisch” ein, wobei er es für unmöglich hielt, solche Stoffe künstlich herzustellen. Vielmehr nahm er an, daß nur eine im lebendigen Wesen existierende “Lebenskraft” in der Lage sei, solche Verbindungen herzustellen.

Die Sonderstellung des Kohlenstoffs sei nachfolgend nochmals dargestellt:1.Kohlenstoff besitzt 4 Valenzelektronen, mit der Möglichkeit, 4 Atombindungen einzugehen.2.Innerhalb eines Moleküls kann sich der Kohlenstoff nahezu unbegrenzt zu Ketten, Ringen, zweidimensionalen Netzen und dreidimensionalen Gerüsten verbinden.3.Neben der sehr stabilen C-C-Einfachbindung sind auch Doppel- und Dreifachbindungen möglich.4.Zusätzlich können in organischen Verbindungen auch noch andere Atome auftreten.

Zu diesen Naturstoffen zählen Verbindungen, die oft der Summenformel C_n(H₂O)_n entsprechen, z.B. die Zucker, Stärke und Cellulose und deshalb “Kohlenhydrate” genannt werden. Diese Verbindungen enthalten jedoch kein Wasser, sondern sind Polyalkohole und besitzen außer den Hydroxyl-Gruppen, die das lipophobe (hydrophile) Verhalten verursachen, meist weitere funktionelle Gruppe.

Die oft schlecht kristallisierenden Zucker geben bei der Umsetzung mit Phenylhydrazin Osazone. Osazone kristallisieren gut, dienen der Identifizierung der Zucker und geben auch Hinweise auf ihre Konfiguration. Da bei der Reaktion das Asymmetrie-Zentrum am C-2-Atom verschwindet, geben die Diastereomere D-Glucose und D-Mannose das gleiche Osazon. Sie werden deshalb auch als Epimere bezeichnet, weil sie sich nur in der Konfiguration eines Asymmetrie-Zentrums (C-2) unterscheiden. Der Mechanismus ist noch nicht genau bekannt.

Bei der Kiliani-Fischer-Synthese wird die Kette schrittweise um ein C-Atom verlängert: Man addiert HCN an die CHO-Gruppe einer Aldose. Das entstandene Cyanhydrin wird zum Lacton der entsprechenden Onsäure hydrolysiert. Reduktion mit Na-Amalgam liefert ein Gemisch zweier diastereomerer empimerer Aldosen, die sich z.B. durch fraktionierte Kristallisation trennen lassen.

Die Eiweiße oder Proteine (Polypeptide) sind hochmolekulare Naturstoffe (Molekülmasse > 10 000) aus einer größeren Anzahl verschiedener Amino-carbonsäuren. Die meisten natürlichen Aminosäuren haben L-Konfiguration und tragen die Amino-Gruppe in α-Stellung, d.h. an dem zur Carboxyl-Gruppe benachbarten Kohlenstoff-Atom.

Die Ester langkettiger, meist unverzweigter Carbonsäuren wie Fette, Wachse u.a. werden unter dem Begriff Lipide zusammengefaßt. Manchmal rechnet man auch die Isoprenoide, wie Terpene und Steroide hinzu.

Biopolymere sind natürliche Makromoleküle, die ebenso wie synthetische Makromoleküle aus kleineren Bausteinen (Monomeren) aufgebaut sind. Die Polymeren unterscheiden sich u.a. in der Art des bzw. der Monomeren, aus denen sie aufgebaut sind, der Art der Bindung zwischen den Bausteinen und der Möglichkeit verschiedener Verzweigungsarten bei mehreren funktionellen Gruppen.

Unter den 100 wichtigsten chemisch-synthetischen Verfahren der organischen Chemie sind nur 6 mikrobielle Produktionsverfahren, die zur Herstellung von Ethanol, Essigsäure, Isopropanol, Aceton, Butanol und Glycerin dienen. Bei Berücksichtigung der Produktionszahlen für biotechnische Erzeugnisse wie Brot, Bier, Wein, Käse, Hefe, Antibiotica etc. findet man, daß diese Verfahren 20 – 30% der Produktion in der Bundesrepublik Deutschland ausmachen. Als Mikroorganismen dienen u.a. Bakterien, Pilze und Mikroalgen. Die Verfahren sind umweltfreundlich und werden z.B. sogar zum Umweltschutz (z.B. bei der Abwasserreinigung benutzt. Biochemische Reaktionen laufen meist selektiv unter milden Reaktionsbedingungen ab.

Terpene kommen vor allem in Harzen und ätherischen Ölen vor. Sie werden in der Riechstoffindustrie zur Herstellung von Parfümen und zur Parfümierung von Waschmitteln und Kosmetika verwendet.

Alkaloide sind eine Gruppe von N-haltigen organischen Verbindungen, die von der Biosynthese her als Produkte des Aminosäure-Stoffwechsels angesehen werden können.Bei der Extraktion aus pflanzlichem Material nutzt man die basischen Eigenschaften vieler Alkaloide zur Trennung aus. Alkaloide finden als Arzneimittel Verwendung; einige sind bekannte Rauschmittel und Halluzinogene. Nikotin und Anabasin aus Tabak werden als natürliche Insektizide verwendet. Tabelle 31 gibt einen Überblick.

Der Rohstoffbedarf der industriellen organischen Chemie wird weitgehend durch Kohle, Erdgas und Erdöl gedeckt, wobei diese Stoffe auch gleichzeitig die wichtigsten Energieträger sind. Heute basieren etwa 95% der petrochemischen Primärprodukte auf Erdöl/Erdgas und nur 5% auf Kohle als Chemierohstoff (mit Ruß und Graphit 13%).

Kunststoffe sind voll- oder halbsynthetisch hergestellte Makromoleküle. In den organischen Kunststoffen sind die C-Atome untereinander und mit anderen Atomen wie H, O, N und Cl verknüpft. Besteht das Rückgrat der Kette aus gleichen Atomen, spricht man von einer Isokette (z.B. -C-C-C-C-C-), sind auch andere Atome vorhanden, von einer Heterokette (z. B. -C-O-C-O-C-).

Farbgebende Stoffe natürlicher oder synthetischer Herkunft nennt man Farbmittel. Die in Lösungs- oder Bindemitteln unlöslichen Farbmittel heißen Pigmente. Lösliche organische Farbmittel bezeichnet man als Farbstoffe.

Tenside sind grenzflächenaktive Stoffe, die aus einem hydrophoben organischen Rest (meist mit Alkyl- oder Aryl-Gruppen) und einer hydrophilen (lipophoben) Gruppe bestehen (Tabelle 39). Sie sind Bestandteil von Waschmitteln und dienen als Emulgatoren (z.B. in kosmetischen Cremes oder Nahrungsmitteln), Netzmittel, Dispergiermittel, Solubilisatoren, Flotationsmittel u.a.

Bei der Zerlegung homogener Stoffgemische in die Bestandteile kann man die Unterschiede in den physikalischen Eigenschaften der Beinsubstanzen ausnützen, oder man kann durch chemische Umwandlungen die Eigenschaften der Komponenten in geeigneter Weise verändern und sie dadurch trennen.

Bei den chemischen Analysenmethoden wird die zu untersuchende Substanz chemischen Reaktionen unterworfen und damit in ihrer Zusammensetzung oder Struktur verändert. Im Gegensatz dazu erlauben es viele physikalische Analysenmethoden, eine Substanz unverändert, d.h. zerstörungsfrei, zu analysieren. Benutzt werden diese Verfahren sowohl zur Identifizierung als auch zur Strukturaufklärung. Sie eignen sich auch für Reinheitsprüfungen, falls sie auf Verunreinigungen einer Probe empfindlich genug reagieren. In der Regel wird ein Stoff als “rein” bezeichnet, wenn sich seine physikalischen Eigenschaften nach wiederholten Reinigungsprozessen wie Destillieren, Chromatographieren etc. nicht geändert haben. Die noch zulässigen Grenzwerte an Verunreinigungen werden dem Verwendungszweck der Substanz entsprechend gewählt.

Es ist das Ziel der Nomenklatur, einer Verbindung, die durch eine Strukturformel gekennzeichnet ist, einen Namen eindeutig zuzuordnen und umgekehrt. Bei der Suche nach dem Namen für eine Substanz hat man bestimmte Regeln zu beachten.