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Über dieses Buch

Die Buchreihe Chemie für Laboranten und Chemotechniker erscheint in drei Bänden. Sie ist vorzugsweise für die Ausbildung von Chemie-, Biologie- und Physiklaboranten und Chemisch-technische Assistenten geschrieben. Dem ausgebildeten Chemielaboranten bietet sie die Möglichkeit zur Vertiefung seiner Kenntnisse. Für die Weiterbildung zum Chemotechniker ist sie eine wertvolle Hilfe. Band 1 Organische Chemie erscheint jetzt in der 2. Auflage, wurde gründlich überarbeitet und berücksichtigt die Neuordnung der Ausbildungsgänge und die aktuelle chemische Nomenklatur.

Inhaltsverzeichnis

Frontmatter

Grundlagen der organischen Chemie

Frontmatter

Kohlenwasserstoffe

3. Gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane)

Das einfachste offenkettige Alkan ist das Methan, CH 4 . Durch sukzessives Hinzufügen einer CH2-Gruppe läßt sich daraus die homologe Verbindungsreihe der Alkane mit der Summenformel CnH2n+2 ableiten. Eine homologe Reihe ist eine Gruppe von Verbindungen, die sich um einen bestimmten, gleichbleibenden Baustein unterscheiden.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

4. Die radikalische Substitutions-Reaktion (SR)

Radikale sind Atome, Moleküle oder Ionen mit ungepaarten Elektronen. Sie bilden sich u.a. bei der photochemischen oder thermischen Spaltung neutraler Moleküle:

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

5. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe I. Alkene

Die Alkene bilden eine homologe Reihe von Kohlenwasserstoffen mit einer oder mehreren C=C-Doppelbindungen. Die Namen werden gebildet, indem man bei dem entsprechenden Alkan die Endung -an durch -en ersetzt und die Lage der Doppelbindung im Molekül durch Ziffern, manchmal auch durch das Symbol A, angibt. Ihre Summenformel ist CnH2n. Wir kennen normale, verzweigte und cyclische Alkene.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

6. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe II. Konjugierte Alkene, Diene und Polyene

Neben Molekülen mit nur einer Doppelbindung gibt es auch solche, die mehrere Doppelbindungen enthalten, z.B. die Diene und Polyene. Man unterscheidet nicht-konjugierte ( kumulierte) undkonjugierte Doppelbindungen.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

7. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe III. Alkine

Eine weitere homologe Reihe ungesättigter Verbindungen bilden die unverzweigten und verzweigten Alkine.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

8. Aromatische Kohlenwasserstoffe (Arene)

Während im Ethen die Mehrfachbindung zwischen den Kernen lokalisiert ist, gibt es in anderen Molekülen “delokalisierte” oder Mehrzentrenbindungen, so im Benzol, C6H6. Hier bilden die Kohlenstoff-Atome einen ebenen Sechsring und tragen je ein H-Atom. Dies entspricht einer sp2-Hybridisierung am Kohlenstoff. Die Bindungswinkel sind 120°. Nach den Vorstellungen der Bindungstheorie beteiligen sich die übriggebliebenen pz-Elektronen beteiligen sich nicht an der σ-Bindung, sondern überlappen einander. Das führt zu einer vollständigen Delokalisation der pz-Orbitale: Es bilden sich zwei Bereiche hoher Ladungsdichte ober- und unterhalb der Ringebene (π-System, Abb. 17).

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

9. Die elektrophile aromatische Substitution (SE)

Arene, obwohl formal ungesättigte Verbindungen, neigen kaum zu Additions-, sondern hauptsächlich zu Substitutions-Reaktionen. Bedenkt man die große Stabilität des aromatischen π-Elektronensystems und berücksichtigt die Konzentration der Elektronen ober- und unterhalb der C-Ringebene, so sind elektrophile Substitutionen zu erwarten. Sie galten daher auch lange als Kriterium für den aromatischen Charakter einer Verbindung.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

Verbindungen mit einfachen funktionellen Gruppen

10. Halogen-Verbindungen

Ersetzt man in den Kohlenwasserstoffen ein oder mehrere H-Atome durch Halogen-Atome, erhält man organische Halogen-Verbindungen mit einer C-Hal-Bindung. Die Bindung ist polarisiert nach δ⊕C-Xδ⊖.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

11. Die nucleophile Substitution am gesättigten C-Atom (SN)

Die nucleophile aliphatische Substitutions-Reaktion ist eine der am besten untersuchten Reaktionen der organischen Chemie.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

12. Die Eliminierungs-Reaktionen (E1, E2)

Eine Abspaltung zweier Atome oder Gruppen aus einem Molekül, ohne daß andere Gruppen an ihre Stelle treten, heißt Eliminierungs-Reaktion.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

13. Sauerstoff-Verbindungen I. Alkohole (Alkanole)

Alkohole enthalten eine oder mehrere OH-Gruppen im Molekül. Man unterscheidet nach dem Substitutionsgrad des Kohlenstoff-Atoms, das die OH-Gruppe trägt, primäre, sekundäreundtertiäre Alkohole und nach der Anzahl der OH-Gruppen ein-, zwei-, drei-undmehrwertige Alkohole.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

14. Sauerstoffverbindungen II. Ether

Ether enthalten eine Sauerstoff-Brücke im Molekül und können als Disubstitutionsprodukte des Wassers betrachtet werden.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

15. Sauerstoffverbindungen III. Phenole

Phenole enthalten eine oder mehrere OH-Gruppen unmittelbar an einen aromatischen Ring (sp2-C-Atom) gebunden. Entsprechend unterscheidet man ein- und mehrwertige Phenole (C6H5-CH2-OH ist kein Phenol, sondern Benzylalkohol!).

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

16. Schwefel-Verbindungen

Die einfachste Schwefel-Kohlenstoff-Verbindung ist der Schwefelkohlenstoff CS2. Vom Schwefelwasserstoff H2S leiten sich den Alkoholen und Ethern analoge Verbindungen ab, die Thiole (Mercaptane) und die Sulfide (Thioether). Von Bedeutung sind auch Sulfoxide, Sulfone und Sulfonsäuren.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

17. Stickstoff-Verbindungen I. Amine

Amine können als Substitutionsprodukte des Ammoniaks aufgefaßt werden. Nach der Anzahl der im NH3-Molekül durch andere Gruppen ersetzten H-Atome unterscheidet man primäre, sekundäre und tertiäre Amine. Die Substitutionsbezeichnunen beziehen sich auf das N-Atom; demzufolge ist das tert. Butylamin ein primäres Amin. Falls der Stickstoff vier Substituenten trägt, spricht man von (quartären) Ammonium-Verbindungen.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

18. Stickstoff-Verbindungen II. Nitro-Verbindungen

Bei Nitro-Verbindungen ist die N02-Gruppe über das Sticstoff-Atom mit Kohlenstoff verknüpft (C-N-Bindung).Zum Unterschied davon ist die NO2-Gruppe der Salpetersäureester über ein O-Atom an Kohlenstoff gebunden (N-O-C-Bindung).

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

19. Stickstoff-Verbindungen: III. Azo- und Diazo-Verbindungen; Diazonium-Salze

Wie schon erwähnt, geben primäre Amine mit HNO2 Diazoniumsalze (Diazotierungsreaktion), die im Fall der aliphatischen Amine meist sofort zerfallen:

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

Verbindungen mit ungesättigten funktionellen Gruppen

20. Aldehyde und Ketone

Aldehyde und Ketone sind primäre Oxidationsprodukte der Alkohole. Sie haben die Carbonyl-Gruppe gemeinsam. Bei einem Aldehyd trägt das C-Atom dieser Gruppe ein H-Atom und ist mit einem zweiten C-Atom verbunden (Aldehyd = Alkohol dehydriert). Beim Keton ist das CarbonylC-Atom mit zwei weiteren C-Atomen verknüpft. (Beachte: Ein Lacton ist kein Keton!)

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

21. Chinone

Chinone nennt man Verbindungen, die zwei Carbonyl-Funktionen in cyclischer Konjugation enthalten. Ihre Darstellung gelingt oft durch eine Oxidation (Dehydrierung) der entsprechenden Hydrochinone. So läßt sich das Hydrochinon (p-Dihydroxy-benzol) leicht zu dem Chinon (p-Benzochinon) oxidieren. Dabei geht das aromatische System in ein “chinoides” über.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

22. Carbonsäuren

Carbonsäuren sind die Oxidationsprodukte der Aldehyde. Sie enthalten die Carboxyl-Gruppe —COOH. Die Hybridisierung am Kohlenstoff der COOH-Gruppe ist wie bei der Carbonyl-Gruppe sp2. Viele schon lange bekannte Carbonsäuren tragen Trivialnamen. Nomenklaturgerecht ist es, an den Stammnamen die Endung -säure anzuhängen oder das Wort -carbonsäure an den Namen des um ein C-Atom verkürzten Kohlenwasserstoff-Restes anzufügen. Die Stammsubstanz kann aliphatisch, ungesättigt oder aromatisch sein. Ebenso können auch mehrere Carboxyl-Gruppen im gleichen Molekül vorhanden sein. Entsprechend unterscheidet man Mono-, Di-, Tri- und Polycarbonsäuren.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

23. Derivate der Carbonsäuren

Zu den wichtigsten Reaktionen der Carbonsäuren zählt der Ersatz der OH-Gruppe durch eine andere funktionelle Gruppe Y.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

24. Kohlensäure und ihre Derivate

Die Chemie der Kohlensäure und ihrer Derivate ist von großer Bedeutung. Viele Verbindungen lassen sich strukturell auf die Kohlensäure zurückführen.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

25. Element-organische Verbindungen

In der präparativen organischen Chemie finden zunehmend Verbindungen Verwendung, die Heteroatome enthalten (B, Si, Li, Cd u.a.). Die Bindungen zwischen Kohlenstoff und den Heteroatomen ähneln in ihren Eigenschaften mehr organischen als anorganischen Bindungen, nicht zuletzt wegen des organischen Restes R. Man bezeichnet sie oft als metallorganische Verbindungen R-M und läßt dabei für M alle Elemente zu, außer N, O, S, Hal und Edelgasen. In diesem Kapitel soll ein kurzer Überblick über element-organische Verbindungen gegeben werden unter besonderer Berücksichtigung ihrer Bedeutung für Synthesen.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

26. Heterocyclen

Heterocyclische Verbindungen enthalten außer C-Atomen ein oder mehrere Heteroatome als Ringglieder, z.B. Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel. Man unterscheidet heteroaliphatische und heteroaromatische Verbindungen. Ringe aus fünf und sechs Atomen sind am beständigsten.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

1. Chemische Bindung in organischen Molekülen

Die Chemie befaßt sich mit der Zusammensetzung, Charakterisierung und Umwandlung von Materie. Die Organische Chemie ist der Teilbereich, der sich mit der Chemie der Kohlenstoff-Verbindungen beschäftigt. Der Begriff “organisch” hatte im Lauf der Zeit unterschiedliche Bedeutung. Im 16. und 17. Jhdt. unterschied man mineralische, pflanzliche und tierische Stoffe. In der zweiten Hälfte des 18. Jhdt. wurde es üblich, die mineralischen Stoffe als “unorganisierte Körper” von den “organisierten Körpern” pflanzlichen und tierischen Ursprungs abzugrenzen. Berzelius führte um 1810 den Begriff “organisch” ein, wobei er es für unmöglich hielt, solche Stoffe künstlich herzustellen. Vielmehr nahm er an, daß nur eine im lebendigen Wesen existierende “Lebenskraft” in der Lage sei, solche Verbindungen herzustellen.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

2. Einteilung und Reaktionsverhalten organischer Verbindungen

Die Sonderstellung des Kohlenstoffs sei nachfolgend nochmals dargestellt:1.Kohlenstoff besitzt 4 Valenzelektronen, mit der Möglichkeit, 4 Atombindungen einzugehen.2.Innerhalb eines Moleküls kann sich der Kohlenstoff nahezu unbegrenzt zu Ketten, Ringen, zweidimensionalen Netzen und dreidimensionalen Gerüsten verbinden.3.Neben der sehr stabilen C-C-Einfachbindung sind auch Doppel- und Dreifachbindungen möglich.4.Zusätzlich können in organischen Verbindungen auch noch andere Atome auftreten.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

Chemie und Biochemie von Naturstoffen

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27. Kohlenhydrate

Zu diesen Naturstoffen zählen Verbindungen, die oft der Summenformel Cn(H2O)n entsprechen, z.B. die Zucker, Stärke und Cellulose und deshalb “Kohlenhydrate” genannt werden. Diese Verbindungen enthalten jedoch kein Wasser, sondern sind Polyalkohole und besitzen außer den Hydroxyl-Gruppen, die das lipophobe (hydrophile) Verhalten verursachen, meist weitere funktionelle Gruppe.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

28. Charakterisierung von Zuckern durch Derivate

Die oft schlecht kristallisierenden Zucker geben bei der Umsetzung mit Phenylhydrazin Osazone. Osazone kristallisieren gut, dienen der Identifizierung der Zucker und geben auch Hinweise auf ihre Konfiguration. Da bei der Reaktion das Asymmetrie-Zentrum am C-2-Atom verschwindet, geben die Diastereomere D-Glucose und D-Mannose das gleiche Osazon. Sie werden deshalb auch als Epimere bezeichnet, weil sie sich nur in der Konfiguration eines Asymmetrie-Zentrums (C-2) unterscheiden. Der Mechanismus ist noch nicht genau bekannt.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

29. Reaktionen an Zuckern

Bei der Kiliani-Fischer-Synthese wird die Kette schrittweise um ein C-Atom verlängert: Man addiert HCN an die CHO-Gruppe einer Aldose. Das entstandene Cyanhydrin wird zum Lacton der entsprechenden Onsäure hydrolysiert. Reduktion mit Na-Amalgam liefert ein Gemisch zweier diastereomerer empimerer Aldosen, die sich z.B. durch fraktionierte Kristallisation trennen lassen.

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30. Disaccharide

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31. Aminosäuren

Die Eiweiße oder Proteine (Polypeptide) sind hochmolekulare Naturstoffe (Molekülmasse > 10 000) aus einer größeren Anzahl verschiedener Amino-carbonsäuren. Die meisten natürlichen Aminosäuren haben L-Konfiguration und tragen die Amino-Gruppe in α-Stellung, d.h. an dem zur Carboxyl-Gruppe benachbarten Kohlenstoff-Atom.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

32. Biochemisch wichtige Ester

Die Ester langkettiger, meist unverzweigter Carbonsäuren wie Fette, Wachse u.a. werden unter dem Begriff Lipide zusammengefaßt. Manchmal rechnet man auch die Isoprenoide, wie Terpene und Steroide hinzu.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

33. Biopolymere

Biopolymere sind natürliche Makromoleküle, die ebenso wie synthetische Makromoleküle aus kleineren Bausteinen (Monomeren) aufgebaut sind. Die Polymeren unterscheiden sich u.a. in der Art des bzw. der Monomeren, aus denen sie aufgebaut sind, der Art der Bindung zwischen den Bausteinen und der Möglichkeit verschiedener Verzweigungsarten bei mehreren funktionellen Gruppen.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

34. Chemie und Biochemie

Unter den 100 wichtigsten chemisch-synthetischen Verfahren der organischen Chemie sind nur 6 mikrobielle Produktionsverfahren, die zur Herstellung von Ethanol, Essigsäure, Isopropanol, Aceton, Butanol und Glycerin dienen. Bei Berücksichtigung der Produktionszahlen für biotechnische Erzeugnisse wie Brot, Bier, Wein, Käse, Hefe, Antibiotica etc. findet man, daß diese Verfahren 20 – 30% der Produktion in der Bundesrepublik Deutschland ausmachen. Als Mikroorganismen dienen u.a. Bakterien, Pilze und Mikroalgen. Die Verfahren sind umweltfreundlich und werden z.B. sogar zum Umweltschutz (z.B. bei der Abwasserreinigung benutzt. Biochemische Reaktionen laufen meist selektiv unter milden Reaktionsbedingungen ab.

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35. Terpene

Terpene kommen vor allem in Harzen und ätherischen Ölen vor. Sie werden in der Riechstoffindustrie zur Herstellung von Parfümen und zur Parfümierung von Waschmitteln und Kosmetika verwendet.

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36. Alkaloide

Alkaloide sind eine Gruppe von N-haltigen organischen Verbindungen, die von der Biosynthese her als Produkte des Aminosäure-Stoffwechsels angesehen werden können.Bei der Extraktion aus pflanzlichem Material nutzt man die basischen Eigenschaften vieler Alkaloide zur Trennung aus. Alkaloide finden als Arzneimittel Verwendung; einige sind bekannte Rauschmittel und Halluzinogene. Nikotin und Anabasin aus Tabak werden als natürliche Insektizide verwendet. Tabelle 31 gibt einen Überblick.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

Angewandte Chemie

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37. Organische Grundstoffchemie

Der Rohstoffbedarf der industriellen organischen Chemie wird weitgehend durch Kohle, Erdgas und Erdöl gedeckt, wobei diese Stoffe auch gleichzeitig die wichtigsten Energieträger sind. Heute basieren etwa 95% der petrochemischen Primärprodukte auf Erdöl/Erdgas und nur 5% auf Kohle als Chemierohstoff (mit Ruß und Graphit 13%).

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

38. Kunststoffe

Kunststoffe sind voll- oder halbsynthetisch hergestellte Makromoleküle. In den organischen Kunststoffen sind die C-Atome untereinander und mit anderen Atomen wie H, O, N und Cl verknüpft. Besteht das Rückgrat der Kette aus gleichen Atomen, spricht man von einer Isokette (z.B. -C-C-C-C-C-), sind auch andere Atome vorhanden, von einer Heterokette (z. B. -C-O-C-O-C-).

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39. Farbstoffe

Farbgebende Stoffe natürlicher oder synthetischer Herkunft nennt man Farbmittel. Die in Lösungs- oder Bindemitteln unlöslichen Farbmittel heißen Pigmente. Lösliche organische Farbmittel bezeichnet man als Farbstoffe.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

40. Tenside

Tenside sind grenzflächenaktive Stoffe, die aus einem hydrophoben organischen Rest (meist mit Alkyl- oder Aryl-Gruppen) und einer hydrophilen (lipophoben) Gruppe bestehen (Tabelle 39). Sie sind Bestandteil von Waschmitteln und dienen als Emulgatoren (z.B. in kosmetischen Cremes oder Nahrungsmitteln), Netzmittel, Dispergiermittel, Solubilisatoren, Flotationsmittel u.a.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

Trennmethoden und Spektroskopie

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41. Trennverfahren zur Isolierung und Reinigung von Verbindungen

Bei der Zerlegung homogener Stoffgemische in die Bestandteile kann man die Unterschiede in den physikalischen Eigenschaften der Beinsubstanzen ausnützen, oder man kann durch chemische Umwandlungen die Eigenschaften der Komponenten in geeigneter Weise verändern und sie dadurch trennen.

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42. Optische und spektroskopische Analysenverfahren

Bei den chemischen Analysenmethoden wird die zu untersuchende Substanz chemischen Reaktionen unterworfen und damit in ihrer Zusammensetzung oder Struktur verändert. Im Gegensatz dazu erlauben es viele physikalische Analysenmethoden, eine Substanz unverändert, d.h. zerstörungsfrei, zu analysieren. Benutzt werden diese Verfahren sowohl zur Identifizierung als auch zur Strukturaufklärung. Sie eignen sich auch für Reinheitsprüfungen, falls sie auf Verunreinigungen einer Probe empfindlich genug reagieren. In der Regel wird ein Stoff als “rein” bezeichnet, wenn sich seine physikalischen Eigenschaften nach wiederholten Reinigungsprozessen wie Destillieren, Chromatographieren etc. nicht geändert haben. Die noch zulässigen Grenzwerte an Verunreinigungen werden dem Verwendungszweck der Substanz entsprechend gewählt.

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43. Zur Nomenklatur organischer Verbindungen

Es ist das Ziel der Nomenklatur, einer Verbindung, die durch eine Strukturformel gekennzeichnet ist, einen Namen eindeutig zuzuordnen und umgekehrt. Bei der Suche nach dem Namen für eine Substanz hat man bestimmte Regeln zu beachten.

Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein, Klaus Gulbins

44. Literaturnachweis und Literaturauswahl an Lehrbüchern

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