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Über dieses Buch

Das Standardwerk der organischen Nomenklatur in deutscher Sprache von Professor Dieter Hellwinkel liegt jetzt in erweiterter und ergänzter Auflage vor. Endlich können Studenten, Doktoranden und praktizierende Chemiker auf eine verständliche Gebrauchsanweisung zu den neuen IUPAC-Regeln und -Empfehlungen zurückgreifen. Der Inhalt wurde durch Kapitel über Isotope, Cyclophane, metallorganische Verbindungen, Kohlenhydrate und stereochemische Nomenklaturen ergänzt, um den modernen interdisziplinären Aspekten der organischen Chemie Rechnung zu tragen.

Inhaltsverzeichnis

Frontmatter

Einleitung

Zusammenfassung
Daß bei den meisten Chemikern bislang eine mehr oder weniger große Indifferenz, wenn nicht gar Abneigung gegenüber den Benennungsproblemen ihrer Wissenschaft herrschte, ist bis zu einem gewissen Grade verständlich. Zu viele divergierende und uneinheitliche Nomenklaturmöglichkeiten stehen zur Auswahl. Oft werden die Bezeichnungsweisen von den verschiedenen Chemiezeitschriften, Handbüchern und Referatorganen auch noch in der unterschiedlichsten Weise gehandhabt. Im Gefolge der inzwischen weitgehend durchgesetzten Festlegung auf ein international verbindliches einheitliches, doch noch immer gewisse Alternativen zulassendes Nomenklatursystem, ist es aber notwendig und zumutbar geworden, daß sich jeder Chemiker, sei es der noch in der Ausbildung befindliche oder der aktiv tätige Wissenschaftler, die Grundlagen dieses Benennungssystems aneignet. Dies um so mehr, als auch das globale Referatorgan Chemical Abstracts (Chem. Abstr.) grundsätzlich auf der Basis der IUPAC-Regeln, wenn auch häufig mit anderen Regelschwerpunkten, indexiert. Dem wird im Bedarfsfall jeweils gesondert Rechnung getragen.
D. Hellwinkel

Literatur

Zusammenfassung
Als Ergänzung zum grundlegenden1 und kürzlich durch einen „Guide“ ergänzten2 IUPAC-Regelwerk ist in erster Linie der Ring-Index3 zu nennen, der ausgezeichnetes und vielfältiges Anschauungsmaterial zur Anwendung der systematischen Nomenklatur bei Ringverbindungen liefert. Da im Rahmen des nicht nur eindeutige, sondern in viel größerem Maße auch unikale Namen erfordernden Register-Systems von Chemical Abstracts (Chem. Abstr.) weitere Präzisierungen der IUPAC-Regeln vorgenommen worden sind, ist es unbedingt notwendig, beim Arbeiten mit diesem Referatorgan die sogenannten Index-Guides der jeweiligen Fünfjahresregister zu Rate zu ziehen, in denen unter anderem alle Chem. Abstr.-Benennungsgebräuche eingehend erläutert werden4. Das gleiche gilt für die eigenen Ausdeutungen der IUPAC-Regeln in Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie, die leider nirgendwo öffentlich zugänglich sind. Detaillierte Regeln zur biochemischen und Naturstoff-Nomenklatur liegen in einer neuen Zusammenfassung vor5. Ausführliche Hinweise zur Namensgebung bei metall- und metalloidorganischen Verbindungen finden sich in den aktualisierten Regeln zur Nomenklatur der Anorganischen Chemie6. Jüngsten Datums ist auch eine gründlich überarbeitete Neuauflage der Kohlenhydrat-Nomenklaturempfehlungen7. Von der IUPAC-Commission an Nomenclature of Organic Chemistry (CNOC) erarbeitete neue Entwicklungen auf dem Gebiet der chemischen Nomenklatur werden fortlaufend im Journal of Pure und Applied Chemistry (J. Pure Appl. Chem.) veröffentlicht.
D. Hellwinkel

1. Stammsysteme

Zusammenfassung
Gesättigte acyclische Kohlenwasserstoffe werden unter dem Gattungsnamen Alkane zusammengefaßt; die von ihnen abgeleiteten Substituentengruppen heißen Alkyl-Gruppen. Das Benennungssystem ist auf die unverzweigten Glieder der homologen Reihe CnH2n + 2 bezogen, von denen nur die ersten vier trivial bezeichnet werden:
D. Hellwinkel

2. Substituierte Systeme

Zusammenfassung
Der Begriff des Substituenten, der bereits bei der Besprechung der Stammsysteme in Form der Substituentengruppen vielfach verwendet worden ist, nimmt naturgemäß im folgenden eine zentrale Stellung ein und bedarf deshalb einer erweiterten Definition.
D. Hellwinkel

3. Kurze Exemplifizierung der allgemeinen Nomenklaturregeln für die wichtigsten traditionellen Verbindungsklassen

Zusammenfassung
Wegen des leider noch immer fortdauernden Gebrauchs verschiedener Nomenklaturarten für ein und dieselbe Verbindungsklasse ist es notwendig, einige Hinweise darauf zu geben, nach welchen Prinzipien im allgemeinen zu verfahren ist. Es sollen aber hier nur diejenigen Verbindungsklassen gesondert besprochen werden, deren Benennungen sich gemäß Tabelle 8 nicht von selbst verstehen. Die zahlreich vorkommenden Trivialnamen werden grundsätzlich in den Tabellen des Anhangs zusammengefaßt. Die übrigen Verbindungsklassen werden in den Beispielen beiläufig berücksichtigt. Dabei sei nochmals darauf hingewiesen, daß im Rahmen der substitutiven Nomenklatur bestimmte Gattungsnamen (class names) in den Namen der zugehörigen Einzelverbindungen gar nicht mehr in Erscheinung treten, z. B. bei Alkoholen, Ethern, Ketonen etc.
D. Hellwinkel

4. Metallorganische und metalloidorganische Verbindungen

Zusammenfassung
Wegen der Vielfalt und der unterschiedlichen Zuordnung — hier anorganisch, dort organisch — metall(oid)organischer Verbindungstypen ist die Entwicklung systematischer und verbindlicher Nomenklaturregeln für diesen Bereich mit besonderen Schwierigkeiten verbunden und auch bei weitem noch nicht abgeschlossen. Es kann daher hier nur ein Überblick zu den derzeit meistpraktizierten Benennungsmethoden und den sich abzeichnenden Systematisierungstendenzen gegeben werden, wobei allerdings davon auszugehen ist, daß es letztlich bei mindestens zwei Benennungsvarianten, einer organischen, substitutiven, und einer anorganischen, koordinativen, bleiben wird.
D. Hellwinkel

5. Kohlenhydrate

Zusammenfassung
Selbstverständlich könnten alle Kohlenhydrate und ihre Abkömmlinge ohne weiteres und auf sehr einheitliche Weise gemäß den Regeln der substitutiven Nomenklatur als Polyhydroxy-alkanale, -alkanone, -tetrahydrofurane, -tetrahydropyrane, -oxepane, -alkansäuren etc. benannt werden, was allerdings wegen der dabei zu berücksichtigenden multiplen stereogenen Zentren stets einen mehr oder weniger ausgedehnten Satz von Stereodeskriptoren nach sich zöge. Gerade dieses Problem ist aber im Rahmen der speziellen Kohlenhydrat-Nomenklatur auf ganz andere — und wohl auch übersichtlichere — Weise gelöst worden, indem hier nämlich zahlreiche stereochemisch eindeutig definierte Trivial- und Semitrivialnamen als Eckpunkte des Regelgerüsts eingesetzt wurden. Das zugehörige Regelwerk liegt nun in einer gründlich überarbeiteten neuen Fassung vor (s. Literatur auf S. 6) und sollte wenigstens in seinen systematischen Grundzügen — wie sie im folgenden zusammengestellt sind — auch dem Nichtspezialisten vertraut sein.
D. Hellwinkel

6. Die Konstruktion der Namen komplexer Verbindungen

Zusammenfassung
Nachem in den Teilen 1, 2 und 3 dieses Buches die Nomenklaturregeln für Stammsysteme sowie für die verschiedenen funktionellen Verbindungsklassen ausführlich abgehandelt worden sind, sollen in diesem abschließenden Kapitel noch einmal in summarischer Form die wichtgsten Anleitungen zur Bildung der vollständigen Namen komplizierter Verbindungen gegeben werden. Hierbei müssen wir uns erneut mit der Frage der Prioritäten bei Ketten- und Ringsystemen befassen, die bereits in den entsprechenden Sektionen des Teils 1 kurz zur Sprache gekommen waren. Da aber nun die funktionellen Gruppen in die Überlegungen mit einbezogen werden müssen, ist eine Erweiterung der Prioritätsregeln unerläßlich, wie die folgenden Abschnitte zeigen werden.
D. Hellwinkel

7. Anhang

Ohne Zusammenfassung
D. Hellwinkel

Backmatter

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