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Über dieses Buch

Die Chemie ist für die Medizin- und Zahnmedizinstudenten ein Nebenfach, das sich im Allgemeinen nur geringer Beliebtheit erfreut. Umso wichtiger ist es für die Motivation der Studierenden, den Bezug der Chemie zu „ihrem“ Fach herzustellen.

Die vorliegenden Aufgaben beschäftigen sich daher, am Gegenstandskatalog orientiert, mit biologisch oder pharmakologisch wirksamen Verbindungen – Naturstoffen, Arzneistoffen, Pestiziden und dergleichen. Die Teile I und II des Buches enthalten Aufgaben vom Multiple-Choice-Typ, wie sie Medizinstudenten im Physikum vorgelegt bekommen. Der zugehörige Lösungsteil begnügt sich nicht mit der Nennung der richtigen Lösung, sondern diskutiert jede einzelne Antwortmöglichkeit. Dadurch kann der Studierende exakt nachvollziehen, warum eine einzelne Antwort richtig oder falsch ist. Teil III umfasst Aufgaben, bei denen Antworten frei formuliert werden sollen.

Die Neuauflage wendet sich auch an Studierende im Bachelor-Studiengang Chemie bzw. Biologie, die hier einfache Problemen zu Reaktionsmechanismen und Synthesen, Naturstoffen und Pharmazeutika finden, wie sie Thema einer typischen Grundvorlesung in organischer Chemie sind. Um den Zugriff zu bestimmten Aufgabentypen zu erleichtern, wurden die Aufgaben grob thematisch sortiert.

Die vorliegende dritte Auflage wurde sorgfältig korrigiert. Zirka 35 Aufgaben wurden durch neue Beispiele ersetzt.

Inhaltsverzeichnis

Frontmatter

Kapitel 1. Multiple Choice Aufgaben

Zusammenfassung
Ordnen Sie die unten abgebildeten Verbindungen nach abnehmender Acidität!
Rudi Hutterer

Kapitel 2. Multiple Choice Aufgaben(Mehrfachauswahl)

Zusammenfassung
/nD-Glucopyranose kann mit verschiedenen anderen D-Aldohexopyranosen über eine glykosidische Bindung zu Disacchariden verknüpft werden.
Rudi Hutterer

Kapitel 3. Funktionelle Gruppen und Stereochemie

Zusammenfassung
Einige der folgenden Molekülformeln entsprechen stabilen Verbindungen. Wenn möglich, zeichnen Sie eine stabile Struktur zu jeder Formel.
Rudi Hutterer

Kapitel 4. Grundlegende Reaktionstypen: Addition, Eliminierung, Substitution, Redoxreaktionen

Zusammenfassung
Nach übermäßigem Ethanolgenuss greifen viele Menschen zu einer weiteren Chemikalie, die seit gut 100 Jahren unter der Handelsbezeichnung Aspirin bekannt ist. Der Wirkstoff ist bekanntlich eine einfache Substanz mit dem Namen Acetylsalicylsäure; Salicylsäure bezeichnet die 2-Hydroxybenzoesäure.
Rudi Hutterer

Kapitel 5. Wichtige Reaktionen und ihre Mechanismen

Zusammenfassung
Eine wichtige Reaktion zur Neuknüpfung von C−C-Bindungen ist die sogenannte Aldolkondensation. Hierbei reagiert die Enol-Form eines Aldehyds oder eines Ketons mit der Carbonylgruppe eines anderen (oder auch des gleichen) Aldehyds oder Ketons.
Rudi Hutterer

Kapitel 6. Synthetische Fingerübungen

Zusammenfassung
Isoproturon (siehe nebenstehende Formel) ist ein billiges hochwirksames Pflanzengift, das (obwohl verboten) noch häufig zur „Entgrünung“ von Bodenflächen eingesetzt wird. Es handelt sich bei Isoproturon um ein Harnstoff-Derivat, das schwer abbaubar ist und dessen Rückstände auch in Gewässern und im Trinkwasser nachweisbar sind.
Rudi Hutterer

Kapitel 7. Einfache Reaktionen mit Naturstoffen

Zusammenfassung
Die nebenstehende Verbindung ist als Süßstoff zugelassen und unter dem Handelsnamen Aspartam® bekannt. Die Verbindung ist nicht hitzebeständig und kann daher nicht zum Backen verwendet werden.
Rudi Hutterer

Kapitel 8. Streifzüge durch Pharmakologie und Toxikologie

Zusammenfassung
Die sogenannten Pyrethroide, die nach einer Reihe von Verbindungen benannt wurden, die natürlicherweise in den Blüten von Pyrethrum- Arten vorkommen (z.B. Chrysanthemumsäure), gehören zu den weltweit am häufigsten eingesetzten Insektiziden. Leider sind auch diese Verbindungen nicht ganz frei von Nebenwirkungen auf den Menschen.
Rudi Hutterer

Kapitel 9. Lösungen: Multiple Choice Aufgaben

Zusammenfassung
Carbonsäuren sind stärker acide Verbindungen als Phenole.
Rudi Hutterer

Kapitel 10. Lösungen: Multiple Choice Aufgaben(Mehrfachauswahl)

Zusammenfassung
Eine Verknüpfung zweier Glucose-Monomere kann über verschiedene OH-Gruppen erfolgen; so entsteht beispielsweise eine 1→1-, eine 1→4- oder eine 1→6-glykosidische Bindung. Weitere Möglichkeiten sind denkbar. Da sich die entstehenden Disaccharide in der Verknüpfung der Atome unterscheiden, handelt es sich um Konstitutionsisomere.
Rudi Hutterer

Kapitel 11. Lösungen: Funktionelle Gruppen und Stereochemie

Zusammenfassung
Stabile Verbindungen sind rot gekennzeichnet. Die Strukturen sind unten angegeben.
Rudi Hutterer

Kapitel 12. Lösungen: Grundlegende Reaktionstypen: Addition, Eliminierung, Substitution, Redoxreaktionen

Zusammenfassung
/n
a)
Damit die Hydrolyse möglichst quantitativ verläuft, wird sie unter stark basischen Bedingungen ausgeführt. Im zweiten Schritt wird das entstandene Carboxylat in schwach sauerer Lösung zur freien Carbonsäure protoniert.
 
Rudi Hutterer

Kapitel 13. Lösungen: Wichtige Reaktionen und ihre Mechanismen

Zusammenfassung
Aceton (Propanon) steht im Gleichgewicht mit dem entsprechenden Enol. Dieses liegt zwar weit auf der Seite des Ketons; die geringe Gleichgewichtskonzentration an Enol ist aber für die Reaktion ausreichend, da die Enolform durch den nucleophilen Angriff auf Benzaldehyd laufend aus dem Gleichgewicht entfernt und entsprechend aus Aceton nachgebildet wird. Prinzipiell könnte die Enolform von Aceton auch mit dem Aceton selbst reagieren; Benzaldehyd wird aber aufgrund seiner höheren Elektrophilie bevorzugt angegriffen.
Rudi Hutterer

Kapitel 14. Lösungen: Synthetische Fingerübungen

Zusammenfassung
Um bezogen auf die Aminkomponente jeweils eine hohe Ausbeute zu erzielen, sollte ein tertiäres Amin (R3N) als Hilfsbase zur Bindung des frei werdenden HCl eingesetzt werden. In der Praxis muss damit gerechnet werden, dass die erste Aminkomponente zweimal angreift und ein symmetrisches Harnstoff-Derivat liefert. Beide Amine könnten natürlich auch in der umgekehrten Reihenfolge eingesetzt werden.
Rudi Hutterer

Kapitel 15. Lösungen: Einfache Reaktionen mit Naturstoffen

Zusammenfassung
a)
Anwendung der Prioritätsregeln ergibt für beide Chiralitätszentren (S)-Konfiguration, wie sie auch in den Aminosäuren, die in Proteinen vorkommen, vorliegt. Die Ausnahme bildet das L-Cystein, das aufgrund der höheren Priorität der Seitenkette gegenüber der Carboxylgruppe infolge des Schwefelatoms (R)-Konfiguration aufweist.
 
b)
Durch säurekatalysierte Hydrolyse werden die Peptidbindung zwischen den beiden Aminosäuren sowie die Esterbindung gespalten. Es entstehen die beiden proteinogenen Aminosäuren Asparaginsäure und Phenylalanin sowie Methanol.
 
Rudi Hutterer

Kapitel 16. Lösungen: Streifzüge durch Pharmakologie und Toxikologie

Zusammenfassung
a)
Permethrin ist ein Ester und kann demnach in basischer Lösung hydrolysiert werden. Dabei entsteht das Anion der Carbonsäure und der 3-Phenoxybenzylalkohol. Dieser wird im zweiten Schritt zur 3-Phenoxybenzoesäure oxidiert.
 
Rudi Hutterer

Backmatter

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