Summary
Some pertinent results and views from the earlier history of lignin chemistry, pointing to the importance of the arylpropane skeleton, are outlined. Later development, beginning with the dehydrogenation theory and experimental studies on the dehydrogenative polymerization of p-hydroxycinnamyl alcohols, is then reviewed. Finally, recent degradative work resulting in a detailed picture of lignin structure is discussed.
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References
Adler, E. 1957. Ind. Eng. Chem. 49: 1377
Adler, E. 1959. Proc. IVth Internat. Congr. Biochem., Pergamon Press, London, Vol. 2: 137
Adler, E. 1961a. Paperi Puu 43: 634
Adler, E. 1961b. Das Papier 1961: 604
Adler, E.; Becker, H.-D.; Ishihara, T.; Stamvik, A. 1966. Holzforschung 20: 3
Adler, E.; Björkqvist, K. J. 1951. Acta Chem. Scand. 5: 241
Adler, E.; Björkqvist, K. J. 1953. Acta Chem. Scand. 7: 561
Adler, E.; Björkqvist, K. J.; Häggroth, S. 1948. Acta Chem. Scand. 2: 93
Adler, E.; Delin, S.; Lundquist, K. 1959. Acta Chem. Scand. 13: 2149
Adler, E.; Ellmer, L. 1948. Acta Chem. Scand. 2: 839
Adler, E.; Eriksoo, E. 1955. Acta Chem. Scand. 9: 341
Adler, E.; Gierer, J. 1955. Acta Chem. Scand. 9: 84
Adler, E.; Gierer, J. 1957. In: Treiber, E. (Ed.) Die Chemie der Pflanzenzellwand. Springer, Berlin, 457
Adler, E.; Gustafsson, B. 1963. Acta Chem. Scand. 17: 27
Adler, E.; Hernestam, S. 1955. Acta Chem. Scand. 9: 319
Adler, E.; Hernestam, S.; Walldén, I. 1958. Svensk Papperstid. 61: 641
Adler, E.; Lindgren, B. O. 1952. Svensk Papperstid. 55: 563
Adler, E.; Lindgren, B. O.; Saedén, U. 1952. Svensk Papperstid. 55: 245
Adler, E.; Lundquist, K. 1963. Acta Chem. Scand. 17: 13
Adler, E.; Lundquist, K.; Miksche, G. E. 1966. Adv. Chem. Ser. 59: 22
Adler, E.; Marton, J. 1959. Acta Chem. Scand. 13: 75
Adler, E.; Marton, J. 1961. Acta Chem. Scand. 15: 357
Adler, E.; Miksche, G. E.; Johansson, B. 1968. Holzforschung 22: 171
Adler, E.; Pepper, J. M.; Eriksoo, E. 1957. Ind. Eng. Chem. 49: 1391
Adler, E.; Yllner, S. 1952. Svensk Papperstidn. 55: 238
Adler, E.; Yllner, S. 1953. Acta Chem. Scand. 7: 570
Adler, E.; Yllner, S. 1954. Svensk Papperstidn. 57: 78
Aminoff, H.; Brunow, G.; Falck, K.; Miksche, G. E. 1974. Acta Chem. Scand. B 28: 373
Andersson, A. A.; Erickson, M.; Fridh, H.; Miksche, G. E. 1973. Holzforschung 27: 189
Aulin-Erdtman, G. 1954. Svensk. Papperstid. 57: 171
Aulin-Erdtman, G.; Sandén, R. 1968. Acta Chem. Scand. 22: 1187
Becker, H.-D.; Adler, E. 1961. Acta Chem. Scand. 15: 218
Berg, G. A.; Holmberg, B. 1935. Svensk Kem. Tidskr. 47: 257
Berndtson, L.; Hedlund, K.; Hemrå, L.; Lundquist, K. 1974. Acta Chem. Scand. B 28: 333
Björkman, A. 1956. Svensk Papperstidn. 59: 477
Björkman, A. 1957a. Svensk Papperstidn. 60: 243
Björkman, A. 1957b. Svensk Papperstidn. 60: 329
Björkman, A.; Person, B. 1957a. Svensk Papperstidn. 60: 158
Björkman, A.; Person, B. 1957b. Svensk Papperstidn. 60: 285
Bland, D. E. 1961. Holzforschung 15: 102
Bland, D. E.; Ho, G.; Cohen, W. E. 1950. Austral. J. Sci. Res. A 3: 642
Brunow, G. 1967. Soc. Sci. Fenn. Comment. Phy. Math. 33 (9)
Brunow, G.; Miksche, G. E. 1972. Acta Chem. Scand. 26: 1123
Brunow, G.; Miksche, G. E. 1976. Appl. Polym. Sci., Appl. Polym. Symp. 28: 1155
Chang, H.-m.; Cowling, E. B.; Brown, W.; Adler, E.; Miksche, G. M. 1975. Holzforschung 29: 153
Côté, W. A.; Simson, B. W.; Timell, T. E. 1966. Svensk Papperstid. 69: 547
Cousin, H.; Hérissey, H. 1908. C. R. Acad. Sci. 146: 1413
Cramer, A. B.; Hunter, J. M.; Hibbert, H. 1939. J. Amer. Chem. Soc. 61: 509
Creighton, R. H. J.; Gibbs, R. D.; Hibbert, H. 1944. J. Amer. Chem. Soc. 66: 32
Creighton, R. H. J.; Hibbert, H. 1944. J. Amer. Chem. Soc. 66: 37
Erdtman, H. 1933a. Biochem. Z. 258: 117
Erdtman, H. 1933b. Ann. 503: 283
Erdtman, H. 1941. Svensk Papperstid. 44: 243
Erdtman, H. 1950. Research 3: 63
Erdtman, H.; Leopold, B. 1948. Acta Chem. Scand. 2: 535
Erdtman, H.; Leopold, B. 1948. Acta Chem. Scand. 3: 1358
Erickson, M.; Larsson, S.; Miksche, G. E. 1973a. Acta Chem. Scand. 27: 127
Erickson, M.; Larsson, S.; Miksche, G. E. 1973b. Acta Chem. Scand. 27: 903
Erickson, M.; Larsson, S.; Miksche, G. E. 1973c. Acta Chem. Scand. 27: 1673
Erickson, M.; Miksche, G. E. 1972. Acta Chem. Scand. 26: 3085
Erickson, M.; Miksche, G. E. 1974a. Holzforschung 28: 135
Erickson, M.; Miksche, G. E. 1974b. Phytochemistry 13: 2295
Erickson, M.; Miksche, G. E.; Somfai, I. 1973c. Holzforschung 27: 113
Erickson, M.; Miksche, G. E.; Somfai, I. 1973d. Holzforschung 27: 147
Eriksson, Ö.; Lindgren, B. 1977. Svensk Papperstidn. 80: 59
Fengel, D. 1976. Holzforschung 30: 143
Fengel, D.; Przyklenk, M. 1973. Svensk Papperstidn. 78: 617
Fergus, B. J.; Procter, A. R.; Scott, J. A. N.; Goring, D. A. I. 1969. Wood Sci. Technol. 3: 117
Fergus, B. J.; Goring, D. A. I. 1970a. Holzforschung 24: 118
Fergus, B. J.; Goring, D. A. I. 1970b. Holzforschung 24: 113
Freudenberg, K. 1939. Fortschritte der Chem. org. Naturstoffe 2: 1
Freudenberg, K. 1966. Adv. Chem. Ser. 59: 1
Freudenberg, K.; Chen, C.-L. 1967. Chem. Ber. 100: 3683
Freudenberg, K.; Chen, C.-L.; Cardinale, G. 1962. Chem. Ber. 95: 2814
Freudenberg, K.; Chen, C.-L.; Harkin, J. M.; Nimz, H.; Renner, H. 1965. Chem. Comm. 224
Freudenberg, K.; Dürr, W. 1933. In: Klein, G. (Ed.): Handbuch der Pflanzenanalyse. Vol. 3. Springer, Wien, 125
Freudenberg, K.; Eisenhut, W. 1955. Chem. Ber. 88: 626
Freudenberg, K.; Engler, K.; Flickinger, E.; Sobek, A.; Klink, F. 1938. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 71: 1810
Freudenberg, K.; Grion, G. 1959. Chem. Ber. 92: 1355
Freudenberg, K.; Grion, G.; Harkin, J. M. 1958. Angew. Chem. 70: 743
Freudenberg, K.; Harkin, J. M. 1960. Chem. Ber. 93: 2814
Freudenberg, K.; Harkin, J. M. 1964. Holzforschung 18: 166
Freudenberg, K.; Harkin, J. M.; Werner, H.-K. 1964. Chem. Ber. 97: 909
Freudenberg, K.; Hübner, H. H. 1952. Chem. Ber. 85: 1181
Freudenberg, K.; Janson, A.; Knopf, E.; Haag, A. 1936. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 69: 1415
Freudenberg, K.; Jones, K.; Renner, H. 1963. Chem. Ber. 96: 1844
Freudenberg, K.; Lautsch, W.; Engler, K. 1940. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 73: 167
Freudenberg, K.; Maercker, G.; Nimz, H. 1964. Chem. Ber. 97: 903
Freudenberg, K.; Neish, A. C. 1968. Constitution and Biosynthesis of Lignin. Springer, Berlin
Freudenberg, K.; Nimz, H. 1966. Chem. Commun. 132
Freudenberg, K.; Reznik, H.; Fuchs, W.; Reichert, M. 1955. Naturwissenschaften 42: 29
Freudenberg, K.; Richtzenhain, H. 1942. Ann. 552: 126
Freudenberg, K.; Richtzenhain, H. 1943. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 76: 997
Freudenberg, K.; Schlüter, H. 1955. Chem. Ber. 88: 617
Freudenberg, K.; Schlüter, H.; Eisenhut, W. 1954. Naturwissenschaften 41: 576
Freudenberg, K.; Zocher, H.; Dürr, W. 1929. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 62: 1814
Gellerstedt, G. 1976. Svensk Papperstidn. 79: 537
Gibbs, R. D. 1958. In: E. Thimann (Ed.): The Physiology of Forest Trees. Ronald Press, New York, p. 269
Gierer, J. 1954. Acta Chem. Scand. 8: 1319
Gierer, J. 1970. Svensk Papperstidn. 73: 571
Gierer, J.; Lenz, B.; Norén, I.; Söderberg, S. 1964. Tappi 47: 233
Gierer, J.; Lenz, B.; Wallin, N. H. 1964. Acta Chem. Scand. 18: 1469
Gierer, J.; Petterson, I.; Smedman, L.-Å.; Wennerberg, I. 1973. Acta Chem. Scand. 27: 2083
Glasser, W. G.; Glasser, H. R.; Nimz, H. H. 1976. Macromolecules 9: 886
Hérissey, H.; Doby, G. 1909. J. Pharm. Chim., Paris (6) 30: 289
Higuchi, T. 1958. Biochemistry (Japan) 45: 515
Higuchi, T.; Brown, S. A. 1963. Can. J. Biochem. Physiol. 41: 65
Higuchi, T.; Nakatsubo, F.; Ikeda, Y. 1974. Holzforschung 28: 189
Holmberg, B. 1936. Svensk Papperstidn. 39: 113
Hrutfiord, B. F. 1971. In: Sarkanen, K. V.; Ludwig, C. H. (Eds.): Lignins. Wiley-Interscience, New York, Chapter 12
Johansson, B.; Miksche, G. E. 1972. Acta Chem. Scand. 26: 289
Kirk, T. K.; Chang, H.-m.; Lorenz, L. F. 1975. Wood Sci. Technol. 9: 81
Klason, P. 1897. Svensk Kem. Tidskr. 9: 133
Klason, P. 1908. Bericht über die Hauptversammlung des Vereins der Zellstoff- und Papierchemiker, p. 52
Koshijima, T.; Yaku, F.; Tanaka, R. 1976. J. Appl. Polym. Sci., Appl. Polym. Symp. 28: 1025
Kratzl, K. 1948. Monatsh. Chem. 76: 173
Kratzl, K.; Billek, G.; Klein, E.; Buchtela, K. 1957. Monatsh. Chem. 88: 721
Kratzl, K.; Kisser, W.; Graf, A.; Hofbauer, G. 1959. Monatsh. Chem. 90: 526
Kringstad, K. P.; Cheng, C. W. 1969. Tappi 52: 2382
Kulka, M.; Fisher, H. E.; Baker, S. B.; Hibbert, H. 1944. J. Amer. Chem. Soc. 66: 39
Lai, Y. Z.; Sarkanen, K. V. 1971. In: Sarkanen, K. V.; Ludwig, C. H. (Eds.): Lignins. Wiley-Interscience, New York, 199
Lange, P. 1954. Svensk Papperstidn. 57: 525
Larsson, S.; Miksche, G. E. 1967. Acta Chem. Scand. 21: 1970
Larsson, S.; Miksche, G. E. 1969a. Acta Chem. Scand. 23: 917
Larsson, S.; Miksche, G. E. 1969b. Acta Chem. Scand. 23: 3337
Larsson, S.; Miksche, G. E. 1971a. Acta Chem. Scand. 25: 647
Larsson, S.; Miksche, G. E. 1971b. Acta Chem. Scand. 25: 673
Larsson, S.; Miksche, G. E. 1972. Acta Chem. Scand. 26: 2031
Latif, A. M. 1968. Ph. D. Thesis, Univ. of Washington, Seattle
Lemieux, R. V.; von Rudloff, E. 1955. Can. J. Chem. 33: 1701, 1710
Leopold, B.; Malmström, I.-L. 1952. Acta Chem. Scand. 6: 49
Lindgren, B. O. 1952. Svensk Papperstidn. 55: 78
Lindgren, B. O.; Mikawa, H. 1957. Acta Chem. Scand. 11: 826
Lindgren, B. O.; Saedén, U. 1952. Acta Chem. Scand. 6: 963
Lundquist, K. 1964. Acta Chem. Scand. 18: 1316
Lundquist, K. 1970. Acta Chem. Scand. 24: 889
Lundquist, K. 1973a. Acta Chem. Scand. 27: 2597
Lundquist, K. 1973b. Thesis. Univ. of Technology, Göteborg
Lundquist, K. 1973c. Svensk Papperstidn. 76: 704
Lundquist, K.; Ericsson, L. 1970. Acta Chem. Scand. 24: 3681
Lundquist, K.; Hedlund, K. 1967. Acta Chem. Scand. 21: 1750
Lundquist, K.; Hedlund, K. 1971. Acta Chem. Scand. 25: 2199
Lundquist, K.; Kirk, K. 1971. Acta Chem. Scand. 25: 889
Lundquist, K.; Lundgren, R. 1972. Acta Chem. Scand. 26: 2005
Lundquist, K.; Miksche, G. E. 1965. Tetrahedron Lett. 2131
Lundquist, K.; Miksche, G. E.; Ericsson, L.; Berndtson, L. 1967. Tetrahedron Lett. 4587
Lundquist, K.; Ohlson, B.; Simonson, R. 1977. Svensk Papperstidn. 80: 143
Lundquist, K.; Olsson, T. 1977. Acta Chem. Scand. In print
Lundquist, K.; Remmerth, S. 1975. Acta Chem. Scand. B 29: 276
Lundquist, K.; Simonson, R. 1975. Svensk Papperstidn. 78: 390
Marton, J.; Adler, E. Acta Chem. Scand. 15: 370
Marton, J.; Adler, E.; Persson, K.-I. 1961. Acta Chem. Scand. 15: 384
Miksche, G. E. 1972. Acta Chem. Scand. 26: 4137
Miksche, G. E. 1973. Acta Chem. Scand. 27: 1355
Miksche, G. E.; Gratzl, J.; Fried-Matzka, M. 1966. Acta Chem. Scand. 20: 1038
Miksche, G. E.; Yasuda, S. 1976. Ann. 1323
Musha, Y.; Goring, D. A. I. 1975. Wood Sci. Technol. 9: 45
Nimz, H. 1965. Chem. Ber. 98: 3160
Nimz, H. 1966a. Chem. Ber. 99: 469
Nimz, H. 1966b. Holzforschung 20: 105
Nimz, H. 1966c. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 5: 843
Nimz, H. 1967. Chem. Ber. 100: 181
Nimz, H. 1969. Chem. Ber. 102: 799
Nimz, H. 1974. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 13: 313
Nimz, H.; Das, K. 1971. Chem. Ber. 104: 2359
Nimz, H.; Das, K.; Minemura, N. 1971. Chem. Ber. 104: 1871
Nimz, H.; Gaber, H. 1965. Chem. Ber. 98: 538
Nimz, H.; Mogharab, I.; Lüdemann, H.-D. 1974. Makromol. Chem. 175: 2563
Ogiyama, K.; Kondo, T. 1966. Tetrahedron Lett. 2083
Ogiyama, K.; Kondo, T. 1967. Tetrahedron Lett. 3144
Omori, S.; Sakakibara, A. 1971. Mokuzai Gakkaishi 17: 464
Pearl, I. A. 1942. J. Amer. Chem. Soc. 64: 1429
Pepper, J. M.; Baylis, P. E. T.; Adler, E. 1959. Can. J. Chem. 37: 1241
Pew, J. C. 1957. Tappi 40: 553
Pew, J. C.; Weyna, P. 1962. Tappi 45: 247
Read, D. E.; Purves, C. B. 1952. J. Amer. Chem. Soc. 74: 120
Sakakibara, A.; Nakayama, N. 1962. Mokuzai Gakkaishi 8: 157
Sakakibara, A.; Takeyama, H.; Morohoshi, N. 1966. Holzforschung 20: 45
Sano, Y. 1975. Mokuzai Gakkaishi 21: 508
Sano, Y.; Sakakibara, A. 1970b. Mokuzai Gakkaishi 16: 121
Sano, Y.; Sakakibara, A. 1970a. Mokuzai Gakkaishi 16: 81
Sarkanen, K. V. 1971. In: Sarkanen, K. V.; Ludwig, C. H. (Eds.): Lignins. Wiley-Interscience, New York, p. 151
Sarkanen, K. V.; Chang, H.-M.; Allan, G. G. 1967. Tappi 50: 587
Sarkanen, K. V.; Hergert, H. L. 1971. In: Sarkanen, K. V.; Ludwig, C. H. (Eds.): Lignins. Wiley-Interscience, New York, Chapter 3
Sarkanen, K. V.; Ludwig, C. H. (Eds.): 1971. Lignins. Occurrence, Formation, Structure and Reactions. Wiley-Interscience, New York
Scott, J. A. N.; Procter, A. R.; Fergus, B. J.; Goring, D. A. I. 1969. Wood Sci. Technol. 3: 73
Tiemann, F.; Mendelsohn, B. 1875. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 8: 1139
Timell, T. E. 1965. Advan. Carbohyd. Chem. 20: 443
Timell, T. E. 1967. Wood Sci. Technol. 1: 45
Wallis, A. F. A. 1971. In: Sarkanen, K. V.; Ludwig, C. H. (Eds.): Lignins. Wiley-Interscience, New York, p. 355–356
West, E.; MacInnes, A. S.; Hibbert, H. 1943. J. Amer. Chem. Soc. 65: 1187
Willstätter, R.; Zechmeister, L. 1913. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 46: 2405
Yamasaki, T.; Higuchi, T. 1971. Mokuzai Gakkaishi 17: 117
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Adler, E. Lignin chemistry—past, present and future. Wood Sci. Technol. 11, 169–218 (1977). https://doi.org/10.1007/BF00365615
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