Stereoisomere Aromastoffe

Summary

5-Alkylatedδ-lactones are well known flavour compounds in animal fats and also some special kinds of fruit. Recently, the first direct stereo-differentiation of chiralδ-lactones was reported using Oktakis(3-O-butyryl-2,6-di-O-pentyl)-γ-cyclodextrin as the chiral stationary phase [4]. The enantiomeric separation ofδ-lactones up to the long-chain compoundsδ-trideca-(δ-C₁₃₋) andδ-tetradeca-(δ-C₁₄₋)-lactone is demonstrated. By means of optically pure references, the order of elution S(I), R(II) was determined for the important flavour compoundsδ-octa-,δ-deca-, andδ-dodecalactone. Analysis of the steam distillate of some dairy products (milk, cream, butter), of margarine and of coconut has been carried out, in order to yield the enantiomeric distribution of C₈-, C₁₀- and C₁₂-δ-lactones by HRGC and multidimensional gas chromatography. Characteristic and product-specific ratios ofδ-lactone enantiomers are detected. The pattern of enantiomeric composition ofδ-octa-,δ-deca-,δ-dodecalactone in coconuts differs completely from that found in the dairy products.

Zusammenfassung

5-Alkyl-substituierteδ-Lactone finden sich als aromarelevante Substanzen in tierischen Fetten, aber auch in einigen Früchten. Vor kurzem gelang die erste direkte gaschromatographische Stereodifferenzierung einigerδ-Lactone an der chiralen Phase Oktakis(3-O-butyryl-2,6-di-O-pentyl)-γ-cyclodextrin [4]. Es wird nun die Enantiomerentrennung derδ-Lactone bis zu den langkettigen Verbindungenδ-Trideca-(δ-C₁₃-)- undδ-Tetradeca-(δ-C₁₄-)-lacton aufgezeigt. Über optisch reine Referenzsubstanzen konnte die Elutionsfolge S(I), R(II) der drei wichtigsten aromarelevanten Vertreter dieserδ-Lactonklasse bestimmt werden. Die Enantiomerenverteilung der C₈-, C₁₀-, C₁₂-δ-Lactone im Wasserdampfdestillat verschiedener Milchprodukte (Milch, Sahne, Butter), in Margarine sowie im Kokosnußfleisch wurde exemplarisch mit Hilfe der HRGC, auch unter Einsatz der multidimensionalen Gaschromatographie (MDGC), untersucht. Es zeigten sich charakteristische, substratspezifische Enantiomerenverteilungen. Die Verteilungsmuster der untersuchten Spiegelbildisomeren aus Kokosnüssen unterschieden sich wesentlich von denen der Milchprodukte.