Перспективы получения фенолформальдегидных смол
https://doi.org/10.35164/0554-2901-2021-9-10-22-26
Аннотация
В статье приведен обзор исследований последних лет в области разработки новых способов синтеза и применения фенолформальдегидных олигомеров. Обоснована перспективность проведения научных работ в данном направлении, связанная с доступностью сырьевых ресурсов, технологическим и прикладным аспектами. Выявлены основные области применения фенольных смол. Особое внимание уделено покрытиям, клеящим, связующим материалам, а также углеродным пеноматериалам на их основе. Описаны новые способы модификации фенолформальдегидных олигомеров, а также новые составы модифицирующих агентов для целенаправленного изменения комплекса их свойств.
Ключевые слова
Об авторе
А. П. АлиеваАзербайджан
Баку
Список литературы
1. Ашпина О. Формальдегид, смола, фанера // Химический журнал. 2016. №3. с. 24-30.
2. Павлович Л.Б., Соловьева Н.Ю. Разработка новых полимерных материалов на базе отходов коксохимического производства // Вестник Сибирского государственного индустриального университета. - 2016. - №1(15). - с. 35-39.
3. Псименос А.К., Эдер Г., Сипос М.М. Смолы холодного отверждения с незначительным выделением вредных веществ и запаха (Cold-box) – абсолютно не имеющие ароматических растворителей // Литьё и металлургия. - 2011. - №2(60). - с. 23-31.
4. Foyer B ., Chanfi H., Boute vin B., Caill ol S., David G. New method for the synthesis of formaldehyde-free phenolic resins from lignin-based aldehyde precursors // European Polymer Journal. - 2016. - V. 74. - p. 296-309.
5. Lorente E., Torras C., Berrueco C., Salvado J. Transformation of lignin from bioethanol production for phenol substitution in resins // Wood Science and Technology. - 2017. - V.51. - №5. - p. 1-17.
6. Амирасланова М.Н., Азизов А.Г., Абдуллаев Я.Г., Ахмедов С.М., Салаева Х.А., Рустамов Р.А. // Патент № 20000124 (2001) Азербайджан.
7. Азизов А.Г., Абдуллаев Я.Г., Ахмедов С.М., Амирасланова М.Н., Рустамов Р.А., Рзаев А.Х., Челебиев Ч.А. // Патент №i20040171 (2004) Азербайджан.
8. Амирасланова М.Н. Получение новых гибридных фенолформальдегидных олигомеров и их этерификация н-бутанолом // Аз. Нефтяное Хозяйство. - 2009. - № 5. - с. 50-53.
9. Strzemiecka B., Zieba-Palus J., Voelkel A., Lachowicz T., Socha E. Examination of the chemical changes in cured phenol-formaldehyde resins during storage // Journal of Chromatography A. - 2016. - V.1441. - p. 106-115.
10. Resmi V.C., Narayanankutty S.K. Effect of charcoal on formaldehyde emission, mechanical, thermal and dynamic properties of resol resin // International Journal of Plastics Technology. - 2017. - V. 21. - №1. - р. 1-15.
11. Kim K.Н., Brown R.C., Daugaard T., Tivol W.F., Auer M., Simmons B. Effect of charcoal on formaldehyde emission, mechanical, thermal and dynamic properties of resol resin // ChemSusChem. - 2017. - V.10. - №5. - р. 884-893.
12. Semchenko G.D., Borisenko O.N., Povshuk V.V., Brazhnik D.A., Angolenko L.A., Permyakov Y.V., Vasyuk O.A. Oxidation-resistant nano-reinforced PC-refractories of modified phenol-formaldehyde resin. Part 2. Modification of phenol-formaldehyde resins with silicon alkoxide sols // Refractories and Industrial Ceramics. - 2017. - V. 57. - №6. - р. 605-608.
13. Петрова А.П., Лаптев А.Б. Термическая устойчивость карборансодержащих клеящих систем на основе феноло-формальдегидных олигомеров // Клеи. Герметики, технологии. - 2017. - №7. - с. 2-6.
14. Nour M.A., Elmorsy S.S., Saltout R.B., El-Gendy A.A. Fire behavior of HDPE composite based on modified clay with phenolformaldehyde-silane resin // Arabian Journal for Science and Engineering. - 2017. - V. 42. - №1. - р. 153-162.
15. Sokolik V.N., Gizatullin S.F., Raigorodskii I.M., Kopylov V.M., Salikhov T.R. Synthesis and studies of benzoxazinesiloxanes // Russian Chemical Bulletin. - 2016. - V. 65. - №4. – р. 1027-1033.
16. Наибова Т.М., Аббасова К.Г., Юсубов Ф.Ф. Модификация фенолоформальдегидных олигомеров N-метиланилином // Актуальные проблемы гуманитарных и естественных наук. - 2016. - №2-1. - с. 53-56.
17. Амирасланова М.Н. Новые способы синтеза фенолформальдегидных олигомеров // Пластические массы. - 2015. - №3-4. - с. 18-23.
18. Амирасланова М.Н., Мустафаев А.М., Рустамов Р.А., Исаева П.Э., Алиева Ш.Р., Касумзаде Э.А., Ахмедбекова С.Ф., Мамедзаде Ф.А., Алиева А.П. Синтез азотсодержащих фенолформальдегидных олигомеров, привитых с растительными маслами // Пластические массы. - 2017. - №3-4. - с. 28-31.
19. Наибова Т.М., Аббасова К.Г., Сульфирование азотсодержащих фенолформальдегидных олигомеров // Актуальные проблемы гуманитарных и естественных наук. - 2011. - №8. - с. 23-25.
20. Абдинова А.Б., Ахмедова З.И. Химическая модификация п-третоктил фенолформальдегидного олигомера N, N' – дифенилгуанидином // Известия Бакинского Гос. Университета. - 2011. - №1. - с. 53-55.
21. Амиров Ф.А. Разработка композиций на основе модифицированных функциональных олигомеров и олигомерно-эластомерных смесей. Дисс. на соиск… доктора технических наук. Баку. - 2013. - 282 с.
22. Тагашева Р.Г., Файзрахманов И.Р., Брусько В.В., Бухаров С.В. Получение антикоррозионных составов на основе фенольной смолы и циклогексиламина // Вестник Казанского Технологического Университета. - 2015. Т.18. - №18. - с.65-67.
23. Ugryumov S.A. A study of the viscosity of phenol-formaldehyde resin modified with furfural-aсetone monomer FA // Polymer Science, Series D. - 2017. - V.10. - №2. - р. 99-102.
24. Амирасланова М.Н., Мустафаев А.М., Ибрагимова М.Дж., Рустамов Р.А., Юсифзаде Ф.Ю., Касумзаде Э.А., Мамедзаде Ф.А., Алиева Ш.Р., Алиева А.П. Исследование физико-механических свойств защитных покрытий на основе азотсодержащих моноалкил(С8-С12)фенолформальдегидных олигомеров, привитых с соевым маслом // Коррозия, материалы, защита. - 2016. - №10. - с.37-42.
25. Патент № İ 2016 0067 (2016). Азербайджан.
26. Справочник химика, 21. с. 207-208.
27. Караев С.Ф., Билалов Я.М., Наибова Т.М., Талыбов Г.М., Нуриева У.Г. Полимерные покрытия на основе фенолформальдегидных олигомеров, модифицированных пропаргиловыми бромэфирами// Физико-химия поверхности и защита материалов. - 2010. - Т.46. - №4. - с. 393-397.
28. Амиров Ф.А. Создание модифицированного эпоксиноволачного композиционного материала // Мир нефтепродуктов. - 2013. - №8. - с. 20-24.
29. Amiraslanova M.N. The covering composite materials based on ethers of hybridized phenolformaldehyde oligomers // Материалы 4-ой научно-практической конференции с международным участием на тему "Новые материалы, химические технологии и реагенты для промышленности, медицины и сельского хозяйства на основе нефтехимического и возобновляемого сырья". г. Уфа. - 2017. - с. 14-20.
30. Abdullayeva N.R., Аmiraslanova M.N., Аliyeva L.İ., Abbasov V.M. Obtaining of phenol-formaldehyde oligomers modified by imizadolines // Book of Abstracts of the 2nd International Turkic World Conference on Chemical Sciences and Technologies (Skopje, Macedonia, October, 2016). - V. ΙΙ. - p. 247.
31. Абдуллаева Н.Р., Амирасланова М.Н., Мустафаев А.М., Алиева Л.И., Рустамов Р.А., Амиров Ф.А., Алиева Ш.Р., Мамедзаде Ф.А., Алиева А.П. Исследование физико-химических свойств моноалкил(С8-С12)фенол формальдегидных олигомеров, модифицированных имидазолинами и амидоаминами на основе природных нефтяных кислот и полиаминов // Мир нефтепродуктов. Вестник нефтяных компаний. - 2017. - №9. - с. 8-12.
32. Амирасланова М.Н., Абдуллаева Н.Р., Алиева Л.И., Рустамов Р. А., Ахмедбекова С.Ф., Азизбейли Э.И., Алиева Ш.Р., Мамедзаде Ф.А., Алиева А.П. Изучение структуры и механизма реакции получения моноалкил(С8-С12) фенолформальдегидных олигомеров, модифицированных амидоаминами методом ИК-спектроскопии // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2017. - №8. - с. 18-25.
33. Abdullayeva N.R., Abbasov V.M., Amiraslanova M.N., Alieva L.I., Rustamov R.A., Alieva Sh.R. Obtaining of monoalkyl (C8-C12) phenolformaldehyde oligomers functionalized by imidazolines and amidoamines // 6th Rostocker International Conference «Thermophysical properties for technical thermodynamics». 17-19 July, 2017. (THERMAM 2017). - p.19.
34. Jadhav R.S., Mane V., Bagle A.V., Hundiwale D.G., Mahulikar P.P., Waghoo G. Synthesis of multicore phenolformaldehyde microcapsules and their application in polyurethane paint formulation for self-heating anticorrosive coating // International Journal of Industrial Chemistry. - 2013. - V. 4. - №1. – p. 1-9.
35. Еселев А.Д., Бобылёв В.А.. История создания и развития эпоксидных смол // Клеи. Герметики. Технологии. - 2009. - №4. - с. 2-7.
36. Наибова Т.М., Алиева З.Н., Аббасова К.Г. Антикоррозионные покрытия на основе модифицированных фенолформальдегидных и эпоксидных олигомеров //Актуальные проблемы гуманитарных и естественных наук. - 2012. - №11. - с.34-37.
37. Das A., Sarkhel G. Effect of stoichiometric ratios for synthesized epoxy phenolic novolac (EPN) resins on their physicochemical, thermomechanical and morphological properties // Pigment and Resin Technology. - 2016. - V.45. - №4. – p. 265-279.
38. Zagidullin R.N., Zagidullin S.N., Yamaleev R.F., Gilmutdinov A.T. Compositions for corrosion protection of chemical, petrochemical, and oil- and gas-equipment and pipelines // Chemical and Petroleum Engineering. - 2015. - V. 51. - №5. – p. 438-442.
39. Roose P., Herssens A., Lardot T., Ziegler P., Etz O., Bontinck D. Network characterization of phenolic-based coatings // Reactive and Functional Polymers. - 2017.
40. Atta A.M., Al-Hodan H.A., Hamееd R.S.A., Ezzat A.O. Preparation of green cardanol-based epoxy and hardener as primer coatings for petroleum and gas steel in marine environment // Progress in Organic Coatings. - 2017. - V. 111. - №10. - p. 283-293.
41. Zhao M., Jing J., Zhu Y., Yang X., Wang X., Wang Z. Preparation and performance of lignin-phenol-formaldehyde adhesives // International Journal of Adhesion and Adhesives. – 2016. - V.64. - №1. – p. 163-167.
42. Ansari M.F., Sarkhel G. Improving coating properties of shellac-epoxidised-novolac blends with melamine formaldehyde resin // Pigment and Resin Technology. – 2017. - V. 46. - №2. – p. 92-99.
43. Наибова Т.М., Мамедова А.А., Гаибова Н.М. Клеевые композиции на основе фенолформальдегидных олигомеров, модифицированных эпоксидными соединениями ацетиленового ряда // Энциклопедия инженера-химика. - 2014. - №8. - с. 28-30.
44. Hoong Y.B., Pizzi A., Luqman Ch.A., Harun J. Phenol–urea–formaldehyde resin co-polymer synthesis and its influence on Elaeis palm trunk plywood mechanical performance evaluated by 13C NMR and MALDI-TOF mass spectrometry // International Journal of Adhesion and Adhesives. - 2015. - V.63. - №8. – p. 117-123.
45. Li Ch., Zhang Y., Yang H., Zhao B., Zhang W., Li J. Preparation and characterization of a novel environmentally friendly phenol-formaldehyde adhesive modified with tannin and urea // International Journal of Adhesion and Adhesives. – 2016. - V.66. - №3. – p. 26-32.
46. Han Q., Li D., Li X., Peng X., Zhang D. Preparing phenolic resins using pulping spent liquor // International Journal of Adhesion and Adhesives. - 2017. - V.77. - №6. – p. 72-77.
47. Ang A.F., Ashaari Z., Bakar E.S. Possibility of enhancing the dimensional stability of jelutong (Dyera costulata) wood using glyoxalated alkali lignin-phenolic resin as bulking agent // European Journal of Wood and Wood Products. - 2017. - V.75. - №1. - p. 1-14.
48. Kielmann B.C., Butter K., Mai C. Modification of wood with formulations of phenolic resin and iron-tannin-complexes to improve material properties and expand colour variety // European Journal of Wood and Wood Products. - 2017. - V. 75. - №2, p. 1-9.
49. Burmistr M.V., Boiko V.S., Lipko E.O., Gerasimenko K.O., Gomza Yu.P., Vesnin R.L., Chernyayev A.V., Ananchenko B.A., Kovalenko V.L. Antifriction and construction materials based on modified phenol-formaldehyde resins reinforced with mineral and synthetic fibrous fillers // Mechanics of Composite Materials. - 2014. - V. 50. - №2. – p. 213-222.
50. Semchenko G.D., Borisenko O.N., Povshuk V.V., Brazhnik D.A., Angolenko L.A., Starolat E.E., Rudenko L.V., Permyakov Yu.V., Vasyuk O.A. Oxidation-resistant nano-reinforced PC-refractories of modified phenol-formaldehyde resin. Part 1. Modification of phenolformaldehyde resins with silicon alkoxides // Refractories and Industrial Ceramics. - 2017. - V.57. - №5. – p. 479-483.
51. Semchenko G.D., Shuteeva I.Yu., Povshuk V.V., Rozhko I.N., Borisenko O.N., Angolenko L.A., Starolat E.E., Shmygarev Yu.M., Vasyuk O.A. Oxidation-resistant nanostructured PC refractories of modified phenol-formaldehyde resin. Part 3. The mechanism of formation of organic-inorganic complexes at low-temperature synthesis of nanoparticles of additional antioxidants and their efficiency // Refractories and Industrial Ceramics. - 2017. - V.58. - №1. - p. 39-45.
52. Solyman W.S.E., Nagiub H.M., Alian N.A., Shaker N.O., Kandil U.F. Synthesis and characterization of phenol/formaldehyde nanocomposites: Studying the effect of incorporating reactive rubber nanoparticles or Cloisite-30B nanoclay on the mechanical properties, morphology and thermal stability // Journal of Radiation Research and Applied Sciences. - 2017. - V.10. - №1. - p.72-79.
53. Asaro L., D’Amico D.A., Alvarez V.A., Rodriguez E.S., Manfriedi L.B. Impact of different nanoparticles on the thermal degradation kinetics of phenolic resin nanocomposites // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. - 2017. - V. 128. - №3. – p. 1463-1478.
54. Pradhan S.K., Narasimman R., Vijayan S., Prabhakaran K. Phenolformaldehyde coating to improve the debris formation resistance of carbon foam // Materials Letters. - 2014. - V.136. - №23. - p. 99-102.
55. Abd Jalil S.N., Wang D.K., Yacou C., Motuzas J., Smart S., da Costa J.C.D. Vacuum-assisted tailoring of pore structures of phenolic resin derived carbon membranes // Journal of Membrane Science. --2017. - V.525. - №5. – p. 240-248.
56. Zhang Yu., Yuan Zh., Zhou Yu. Effect of furfural alcohol/phenolformaldehyde resin mass ratio on the properties of porous carbon // Journal of Material Letters. - 2013. - V.109. - №20. - p. 124-126.
57. Qu J., Han Q., Gao F., Qiu J. Carbon foams produced from ligninphenol-formaldehyde resin for oil/water separation // New Carbon Materials. - 2017. - V.32. - №1. - p. 86-91.
58. Tanco M.A.L., Tanaka D.A.P., Rodrigues S.C., Texeira M., Mendes A. Composite-alumina-carbon molecular sieve membranes prepared from novolac resin and boehmite. Part 1: Preparation, characterization and gas permeation studies // International Journal of Hydrogen Energy. - 2015. - V.40. - №16. - p. 5653-663.
59. Simonenko E.P., Simonenko N.P., Papynov E.K., Shichalin O.O., Golub A.V., Mayorov V.Yu., Avramenko V.A., Sevastyanov V.G., Kuznetsov N.T. Preparation of porous SiC-ceramics by sol-gel and spark plasma sintering // Journal of Sol-Gel Science and Technology. - 2017. - V.82. - №3. - p. 748-759.
Рецензия
Для цитирования:
Алиева А.П. Перспективы получения фенолформальдегидных смол. Пластические массы. 2021;(9-10):22-26. https://doi.org/10.35164/0554-2901-2021-9-10-22-26
For citation:
Alieva A.P. Prospects for obtaining phenol-formaldehyde oligomers. Plasticheskie massy. 2021;(9-10):22-26. (In Russ.) https://doi.org/10.35164/0554-2901-2021-9-10-22-26