nach oben

Erschienen in:

2017 | OriginalPaper | Buchkapitel

Metal Catalyzed Synthetic Reactions via Aerobic Oxidation as a Key Step

verfasst von : Mitsuru Shindo, Kenji Matsumoto

Erschienen in: New Horizons of Process Chemistry

Verlag: Springer Singapore

Einloggen

Aktivieren Sie unsere intelligente Suche, um passende Fachinhalte oder Patente zu finden.

search-config

KI-gestützte Suche

Aus

Abstract

New aerobic oxidative metal catalyzed synthetic reactions are described: The Cu(II) complex catalyzed the acylation of thioester in Wittig lactonization under neutral conditions and the dissymmetrization of symmetric dithiomalonates via selective monoacylation. The key step in this reaction was the formation of an acylketene, the stability of which would contribute to selectivity. The aerobic Rh/C-catalyzed oxidative homo- and cross-coupling of aryl amines was developed. The coupling reactions afforded symmetrical and nonsymmetrical biaryl amines in excellent yields. These reactions provide a mild, operationally simple, and efficient approach for the synthesis of biaryls which are important to pharmaceutical and materials chemistry.

Sie haben noch keine Lizenz? Dann Informieren Sie sich jetzt über unsere Produkte:

Springer Professional "Wirtschaft+Technik"

Online-Abonnement

Mit Springer Professional "Wirtschaft+Technik" erhalten Sie Zugriff auf:

über 102.000 Bücher
über 537 Zeitschriften

aus folgenden Fachgebieten:

Automobil + Motoren
Bauwesen + Immobilien
Business IT + Informatik
Elektrotechnik + Elektronik
Energie + Nachhaltigkeit
Finance + Banking
Management + Führung
Marketing + Vertrieb
Maschinenbau + Werkstoffe
Versicherung + Risiko

Jetzt Wissensvorsprung sichern!

Jetzt informieren

Springer Professional "Technik"

Online-Abonnement

Mit Springer Professional "Technik" erhalten Sie Zugriff auf:

über 67.000 Bücher
über 390 Zeitschriften

aus folgenden Fachgebieten:

Automobil + Motoren
Bauwesen + Immobilien
Business IT + Informatik
Elektrotechnik + Elektronik
Energie + Nachhaltigkeit
Maschinenbau + Werkstoffe

Jetzt Wissensvorsprung sichern!

Jetzt informieren

Vorheriges Kapitel Recent Advances in Rare Earth Metal Asymmetric Catalysis Toward Practical Synthesis of Therapeutics

Nächstes Kapitel Heterogeneous Platinum Metal Catalyzed Deuterium Generation and Labeling Methods Using Hydrogen Gas and Deuterium Oxide as Key Reagents

Ohtsuki, K.; Matsuo, K.; Yoshikawa, T.; Moriya, C.; Tomita-Yokotani, K.; Shishido, K.; Shindo, M. Org. Lett. 2008, 10, 1247–1250.

Matsuo, K.; Ohtsuki, K.; Yoshikawa, T.; Shishido, K.; Yokotani-Tomita, K.; Shindo, M. Tetrahderon 2010, 66, 8407–8419.

Matsuo, K.; Shindo, M. Org. Lett. 2010, 12, 5346–5349.

Bonadies, F.; Cardilli, A.; Lattanzi, A.; Pesci, S.; Scettri, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2839–2840.

Bestmann, H. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1977, 16, 349–364.

Masamune, S.; Kamata, S.; Schilling, W. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3515–3516.

Masamune, S.; Hayase, Y.; Schilling, W.; Chan, W. K.; Bates, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6756–6758.

Gerlach, H.; Thalmann, A. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2661–2663.

Kim, S.; Lee, J. I. J. Org. Chem. 1984, 49, 1712–1716.

10.

Witt, D. Synthesis 2008, 16, 2491–2509.

11.

Miles, D. H.; Ly, A-M.; Ghittawong, V.; de la Cruz, A. A.; Gomez, E. D. J. Nat. Prod. 1989, 52, 896–898.

12.

Irie, H.; Matsumoto, R.; Nishimura, M.; Zhang, Y. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 1852–1856.

13.

Matsuo, K.; Shindo, M. Tetrahedron 2011, 67, 971–975.

14.

Matsuo, K.; Shindo, M. Org. Lett. 2011, 13, 4406–4409.

15.

Gais, H.-J., Theil, F. In Enzyme Catalysis in Organic Synthesis; Drauz, K., Waldman, H., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002; Vol. II, pp. 335–578.

16.

Junek, H.; Ziegler, E.; Herzog, U.; Kroboth, H. Synthesis 1976, 332–334.

17.

Rigo, B.; Fasseur, D.; Cauliez, P.; Couturier, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3073–3076.

18.

Niwayama, S.; Cho, H.; Lin, C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4434–4436.

19.

Niwayama, S.; Hanjoung, C. Chem. Pharm. Bull. 2009, 57, 508–510.

20.

Mashiko, T.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14990–14999.

21.

Clerici, P.; Wennemers, H. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 110–113.

22.

Clemens, R. J.; Witzeman, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2186–2193.

23.

Witzeman, J. S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1401–1404.

24.

Gong, L.; McAllister, M. A.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6021–6028.

25.

Tidwell, T. T. KETENES 2 ^nd Ed., John Wiley & Sons: New Jersey, 2006; pp. 244–258.

26.

Matsumoto, K.; Dougomori, K.; Tachikawa, S.; Ishii, T.; Shindo, M. Org. Lett. 2014, 16, 4754–4757.

27.

Dick, A. R.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 2439–2463.

28.

Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174–238.

29.

Santoro, S.; Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L.; Vaccaro, L. Green Chem. 2016, 18, 3471–3493.

30.

Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215–1292.

31.

Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780–1824.

32.

Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068–5083.

33.

Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10236–10254.

34.

Nakajima, M.; Miyoshi, I.; Kanayama, K.; Hashimoto, S.; Noji, M.; Koga, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 2264–2271.

35.

Guo, Q.-X.; Wu, Z.-J.; Luo, Z.-B.; Liu, Q.-Z.; Ye, J.-L.; Luo, S.-W.; Cun, L.-F.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13927–13938.

36.

Egami, H.; Katsuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6082–6083.

37.

Matsushita, M.; Kamata, K.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6632–6640.

38.

Smrčina, M.; Lorenc, M.; Hanuš, V.; Kočovský, P. Synlett 1991, 231–232.

39.

Vyskočil, Š.; Smrčina, M.; Lorenc, M.; Tišlerová, I.; Brooks, R. D.; Kulagowski, J. J.; Langer, V.; Farrugia, L. J.; Kočovský, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 1359–1365.

40.

Li, X.-L.; Huang, J.-H.; Yang, L.-M. Org. Lett. 2011, 13, 4950–4953.

41.

Wang, D.; Izawa, Y.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9914–9917.

42.

Matsumoto, K.; Yoshida, M.; Shindo, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 5272–5276.

43.

Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9792–9826.

44.

McGlacken, G. P.; Bateman, L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447–2464.

45.

Ashenhurst, J. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 540–548.

46.

Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172–1175.

47.

Kitahara, M.; Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2160–2162.

48.

Wencel-Delord, J.; Nimphius, C.; Patureau, F. W.; Glorius, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2247–2251.

49.

Sanhueza, I. A.; Wagner, A. M.; Sanford, M. S.; Schoenebeck, F. Chem. Sci. 2013, 4, 2767–2775.

50.

Lee, Y. E.; Cao, T.; Torruellas, C.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6782–6785.

51.

Libman, A.; Shalit, H.; Vainer, Y.; Narute, S.; Kozuch, S.; Pappo, D. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11453–11460.

52.

Kita, Y.; Morimoto, K.; Ito, M.; Ogawa, C.; Goto, A.; Dohi, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1668–1669.

53.

Morimoto, K.; Sakamoto, K.; Ohshika, T.; Dohi, T.; Kita, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 3652–3656.

54.

Ito, M.; Kubo, H.; Itani, I.; Morimoto, K.; Dohi, T.; Kita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14078–14081.

55.

Elsler, B.; Wiebe, A.; Schollmeyer, D.; Dyballa, K. M.; Franke, R.; Waldvogel, S. R. Chem. Eur. J. 2015, 21, 12321–12325.

56.

Kirste, A.; Elsler, B.; Schnakenburg, G.; Waldvogel, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3571–3576.

57.

Morofuji, T.; Shimizu, A.; Yoshida, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7259–7262.

58.

Smrčina, M.; Vyskočil, Š.; Máca, B.; Polášek, M.; Claxton, T. A.; Abbott, A. P.; Kočovský, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 2156–2163.

59.

The preliminary recycling experiment for the cross-coupling of 48 (R = Bn) with 53 in the presence of recovered 5% Rh/C at 50 °C under oxygen (1 atm) provided 93% of 57. This result revealed that Rh/C can be reused in the present reaction.

60.

Ding, K.; Li, X.; Ji, B.; Guo, H.; Kitamura, M. Curr. Org. Synth. 2005, 2, 499–545.

Titel: Metal Catalyzed Synthetic Reactions via Aerobic Oxidation as a Key Step
verfasst von: Mitsuru Shindo
Kenji Matsumoto
Verlag: Springer Singapore
Buch: New Horizons of Process Chemistry
Print ISBN: 978-981-10-3420-6

Electronic ISBN: 978-981-10-3421-3

Copyright-Jahr: 2017
DOI: https://doi.org/10.1007/978-981-10-3421-3_2