Skip to main content
Fachgebiete
Automobil + Motoren Bauwesen + Immobilien Business IT + Informatik Elektrotechnik + Elektronik Energie + Nachhaltigkeit Finance + Banking Management + Führung Marketing + Vertrieb Maschinenbau + Werkstoffe Versicherung + Risiko
DE
EN
Bücher
Zeitschriften
Themenseiten
Organisationspsychologie Projektmanagement Marketing Smart Manufacturing
Weitere Formate
Podcasts Webinare Technik Webinare Wirtschaft Kongresse Veranstaltungskalender Awards
Jetzt Einzelzugang starten
Zugang für Unternehmen
Referenzkunden
SLX-Digitalkonferenz: Zukunftswerkstatt 2024

Mehr Umsatz mit Top-Kontakten

Am 7. Mai erfahren Sie, wie Vertriebsteams Leadgenerierung, Leadnurturing und Leadstrategien effizient steuern können.
Erweiterte Suche
Anmelden
nach oben
Erschienen in:
Synthesis of Heteroaromatic Compounds by Alkene and Enyne Metathesis Kapitel lesen Erstes Kapitel lesen

2017 | OriginalPaper | Buchkapitel

Metathetic Synthesis of Common and Medium-Sized Lactones: The State of the Art

verfasst von : Mauro Bassetti, Andrea D’Annibale

Erschienen in: Synthesis of Heterocycles by Metathesis Reactions

Verlag: Springer International Publishing

Einloggen

Aktivieren Sie unsere intelligente Suche, um passende Fachinhalte oder Patente zu finden.

search-config
loading …

Abstract

This review describes the use of intramolecular olefin metathesis procedures for the synthesis of five- to eleven-membered lactones, with emphasis on the literature from the last five years. The application of diene ring-closing metathesis to the synthesis of natural lactones is discussed, including highlights of the reaction coupled to new synthetic tools.

Sie haben noch keine Lizenz? Dann Informieren Sie sich jetzt über unsere Produkte:

Springer Professional "Wirtschaft+Technik"

Online-Abonnement

Mit Springer Professional "Wirtschaft+Technik" erhalten Sie Zugriff auf:

  • über 102.000 Bücher
  • über 537 Zeitschriften

aus folgenden Fachgebieten:

  • Automobil + Motoren
  • Bauwesen + Immobilien
  • Business IT + Informatik
  • Elektrotechnik + Elektronik
  • Energie + Nachhaltigkeit
  • Finance + Banking
  • Management + Führung
  • Marketing + Vertrieb
  • Maschinenbau + Werkstoffe
  • Versicherung + Risiko

Jetzt Wissensvorsprung sichern!

Jetzt informieren

Springer Professional "Technik"

Online-Abonnement

Mit Springer Professional "Technik" erhalten Sie Zugriff auf:

  • über 67.000 Bücher
  • über 390 Zeitschriften

aus folgenden Fachgebieten:

  • Automobil + Motoren
  • Bauwesen + Immobilien
  • Business IT + Informatik
  • Elektrotechnik + Elektronik
  • Energie + Nachhaltigkeit
  • Maschinenbau + Werkstoffe




 

Jetzt Wissensvorsprung sichern!

Jetzt informieren
Vorheriges Kapitel The Synthesis of Cyclic Ether-Containing Natural and Non-natural Products by Metathesis Reactions
Nächstes Kapitel Synthesis of Amine-Containing Heterocycles by Metathesis Reactions: Recent Advances and Opportunities
Literatur
1.
Albrecht L, Albrecht A, Yanecki T (2014) α-Alkylidene-γ- and δ-lactones and lactams. In: Yanecki T (ed) Natural lactones and lactams, Chap. 4. Wiley-VCH, Weinheim
2.
3.
Guth H, Buhr K, Fritzler R (2001) ACS Symposium Series, 794 (Aroma Active Compounds in Foods): 93
4.
Velisek J (2014) The chemistry of food. Blackwell, Wiley
5.
6.
7.
Ferreira V, Lopez R, Escudero A, Cacho JF (1998) J Sci Food Agr 77:259CrossRef
8.
Abbott N, Puech J-L, Bayonove C, Baumes R (1995) Am J Enol Viticult 46:292
9.
10.
Chadwick M, Trewin H, Gawthrop F, Wagstaff C (2013) Int J Mol Sci 14:12780CrossRef
11.
12.
Hehner SP, Heinrich M, Bork PM, Vogt M, Ratter F, Lehmann V, Schulze-Osthoff K, Dröge W, Schmitz ML (1998) J Biol Chem 273:1288CrossRef
13.
14.
Macias FA, Fernandez A, Varela RM, Molinillo JMG, Torres A, Alves PLCA (2006) J Nat Prod 69:795CrossRef
15.
16.
17.
Marco JA, Carda M (2014) Recent advances in the field of naturally occurring 5,6-dihydropyran-2-ones. In: Janecki T (ed) Natural lactones and lactams, Chap. 2. Wiley-VCH, Weinheim
18.
Ozaki Y, Fong C, Herman Z, Maeda H, Miyake M, Ifuku Y, Hasegawa S (1991) Agr Biol Chem 55:137
19.
20.
Shiina I, Nakata K (2014) Medium size lactones. In: Janecki T (ed) Natural lactones and lactams, Chap. 5. Wiley-VCH, Weinheim
21.
Ferraz HMC, Bombonato FI, Sano MK, Longo LS Jr (2008) Quimica Nova 31:885CrossRef
22.
23.
Boyd GV (1979) The chemistry of lactones and lactams. In: Patai S (ed) Acid derivatives, vol 1. Wiley, Chichester
24.
Bazan-Tejeda B, Georgy M, Campagne, J-M (2004) Synlett 720
25.
26.
Brasholtz M, Macdonald JM, Saubern S, Ryan JH, Holmes AB (2010) Chem Eur J 16:115471
27.
28.
Fischer T, Pietruszka J (2012) Adv Synth Cat 354:2521
29.
Ogliaruso MA, Wolfe JF (1993) Synthesis of lactones and lactams. Wiley, ChichesterCrossRef
30.
31.
Ranganathan S, Muraleedharan KM, Vaish NK, Jayaraman N (2004) Tetrahedron 60:5273CrossRef
32.
Nolsoe J M, Hansen TV (2014) Eur J Org Chem 3051
33.
Bolm C, Luong TKK, Beckmann O (2001) Oxidation of carbonyl compounds: asymmetric Baeyer-Villiger oxidation. In: Katsuki T (ed) Asymmetric oxidation reactions, Oxford University Press, Oxford
34.
35.
Maier ME (2006) Product class 6: lactones. Sci Synthesis 20b:1421
36.
37.
38.
39.
Palanichamy K, Kaliappan KP (2014) Synthesis of saturated six-membered ring lactones. In: Cossy J (ed) Synthesis of saturated oxygenated heterocycles II, Topics in heterocyclic chemistry vol 35. Springer-Verlag, Berlin
40.
Piva O (2014) Synthesis of seven-membered ring ethers and lactones In: Cossy J (ed) Synthesis of saturated oxygenated heterocycles II, Topics in heterocyclic chemistry, vol 35. Springer-Verlag, Berlin
41.
Yeung CS, Dornan PK, Dong VM (2011) Transition metal catalyzed approaches to lactones involving C-O bond formation. In: Yudin AK (ed) Catalyzed carbon-heteroatom bond formation. Wiley-VCH, Weinheim
42.
Coulter MM, Dong VM (2012) Enantioselective synthesis of lactones via Rh-catalyzed ketone hydroacylation. In: Christmann M, Brase S (eds) Asymmetric synthesis II. Wiley-VCH, Weinheim
43.
44.
45.
46.
47.
48.
Edlin CD, Faulkner J, Fengas D, Helliwell M, Knight CK, House D, Parker J, Preece I, Quayle P, Raftery J, Richards SN (2006) J Organomet Chem 691:5375CrossRef
49.
Schall A, Reiser O (2008) Eur J Org Chem 2353
50.
Majumdar KC, Muhuri S, Islam RU, Chattopadhyay B (2009) Heterocycles 78:1109CrossRef
51.
Marco JA, Carda M (2011) Nat Prod Comm 6:505
52.
53.
54.
55.
56.
Carda M, Rodríguez S, González F, Castillo E, Villanueva A, Marco JA (2002) Eur J Org Chem 2649
57.
Fujii M, Fukumura M, Hori Y, Hirai Y, Akita H, Nakamura K, Toriizuka K, Ida Y (2006) Tetrahedron Asymmetry 17:2292CrossRef
58.
Bassetti M, D’Annibale A, Fanfoni A, Minissi F (2005) Org Lett 7:1805CrossRef
59.
60.
Hoye TR, Jeffrey CS, Tennakoon MA, Wang J, Zhao H (2004) J Am Chem Soc 126:10210CrossRef
61.
62.
Chatterjee AK, Morgan JP, Scholl M, Grubbs RH (2000) J Am Chem Soc 122:3783CrossRef
63.
Fürstner A, Thiel OR, Ackermann L, Schanz H-J, Nolan SP (2000) J Org Chem 65:2204CrossRef
64.
Garber SB, Kingsbury JS, Gray BL, Hoveyda AH (2000) J Am Chem Soc 122:8168CrossRef
65.
66.
Ono K, Nagata T, Nakagawa M, Nishida A (2003) Synlett 1207
67.
68.
69.
Grela K, Kim M (2003) Eur J Org Chem 963
70.
Michrowska A, Bujok R, Harutyunyan S, Sashuk V, Dolgonos G, Grela K (2004) J Am Chem Soc 126:9318CrossRef
71.
72.
Bermejo A, Figadère B, Zafra-Polo MC, Barrachina I, Estornell E, Cortes D (2005) Nat Prod Rep 22:269CrossRef
73.
74.
75.
76.
Karlsson S, Andersson F, Breistein P, Hedenström E (2007) Tetrahedron Lett 48:7878CrossRef
77.
78.
79.
Veeranjaneyulu B, Srilatha M, Reddy GC, Das B (2012) Helv Chim Acta 95:1152CrossRef
80.
Rao DC, Reddy DK, Shekhar V, Venkateswarlu Y (2013) Tetrahedron Lett 54:828CrossRef
81.
82.
Yajima A, Urao S, Katsuta R, Nukada T (2014) Eur J Org Chem 731
83.
84.
Schulte ML, Turlington ML, Phatak SS, Harp JM, Stauffer SR, Lindsley CW (2013) Chem Eur J 19:11847CrossRef
85.
Takao K-I, Nanamiya R, Fukushima Y, Namba A, Yoshida K, Tadano K-I (2013) Org Lett 15:5582CrossRef
86.
87.
88.
89.
Dirat O, Kouklovsky C, Langlois Y, Lesot P, Courtieu J (1999) Tetrahedron Asymmetry 10:3197CrossRef
90.
Ghosh AK, Liu C (1999) Chem Commun 1743
91.
92.
93.
Carda M, Rodríguez S, Castillo E, Bellido A, Díaz-Oltra S, Marco JA (2003) Tetrahedron 59:857
94.
D’Annibale A, Ciaralli L, Bassetti M, Pasquini C (2007) J Org Chem 72:6067CrossRef
95.
96.
97.
98.
99.
100.
101.
102.
Deshmukh PH, Blechert S (2007) Dalton Trans (24):2479
103.
104.
Berlin JM, Campbell K, Ritter T, Funk TW, Chlenov A, Grubbs RH (2007) Org Lett 9:1339CrossRef
105.
Stewart IC, Ung T, Pletnev AA, Berlin JM, Grubbs RH, Schrodi Y (2007) Org Lett 9:1589CrossRef
106.
Rost D, Porta M, Gessler S, Blechert S (2008) Tetrahedron Lett 49:5968CrossRef
107.
Vorfalt T, Leuthäuer S, Plenio H (2009) Angew Chem Int Ed 48:5191
108.
Samojłowicz C, Borré E, Mauduit M, Grela K (2011) Adv Synth Cat 353:1993CrossRef
109.
Harsh P, O’ Doherty G (2009) Tetrahedron 65:5051
110.
111.
112.
Reddy GC, Balasubramanyam P, Salvanna N, Reddy TS, Das B (2012) Bioorg Med Chem Lett 22:2415CrossRef
113.
114.
115.
116.
ElMarrouni A, Joolakanti SR, Colon A, Heras M, Arseniyadis S, Cossy J (2010) Org Lett 12:4074
117.
Kiran INC, Reddy RS, Suryavanshi G, Sudalai A (2011) Tetrahedron Lett 52:438CrossRef
118.
119.
Das B, Srinivas Y, Sudhakar C, Reddy PR (2011) Helv Chim Acta 94:1290CrossRef
120.
Das B, Laxminarayana K, Krishnaiah M, Kumar DN (2009) Bioorg Med Chem Lett 19:6396CrossRef
121.
Narasimhulu M, Krishna AS, Rao JV, Venkateswarlu Y (2009) Tetrahedron 65:2989CrossRef
122.
123.
Álvarez-Bercedo P, Falomir E, Murga J, Carda M, Marco JA (2008) Eur J Org Chem 4015
124.
Das B, Suneel K, Satyalakshmi G, Kumar DN (2009) Tetrahedron Asymmetry 20:1536CrossRef
125.
126.
Chinnababu B, Reddy SP, Rao CB, Rajesh K, Venkateswarlu Y (2010) Helv Chim Acta 93:1960CrossRef
127.
128.
Kumar P, Pandey M, Gupta P, Naidu SV, Dhavale DD (2010) Eur J Org Chem 6993
129.
Sabitha G, Vangala B, Reddy SSS, Yadav JS (2010) Helv Chim Acta 93:329CrossRef
130.
Carneiro VMT, Avila CM, Balunas MJ, Gerwick WH, Pilli RA (2014) J Org Chem 79:630CrossRef
131.
132.
Wang X, Wang W, Zheng H, Su Y, Jiang T, He Y, She X (2009) Org Lett 11:3136CrossRef
133.
134.
Reddy DS, Mohapatra DK (2013) Eur J Org Chem 1051
135.
136.
137.
138.
Kumar P, Pandey M, Guptaa P, Dhavale DP (2012) Org Biomol Chem 10:1820CrossRef
139.
Reddy CR, Veeranjaneyulu B, Nagendra S, Das B (2013) Helv Chim Acta 95:505CrossRef
140.
141.
142.
143.
Kamal A, Balakrishna M, Reddy PV, Faazil S (2010) Tetrahedron Asymmetry 21:2517CrossRef
144.
145.
Yadav JS, Thirupathaiah B, Singh VK, Ravishashidhar V (2012) Tetrahedron Asymmetry 23:931CrossRef
146.
147.
Sabitha G, Shankaraiah K, Yadav JS (2013) Eur J Org Chem 4870
148.
149.
Sabitha G, Sandeep A, Rao AS, Yadav JS (2013) Eur J Org Chem 6702
150.
Sabitha G, Rao AS, Sandeep A, Yadav JS (2014) Eur J Org Chem 455
151.
Akaike H, Horie H, Kato K, Akita H (2008) Tetrahedron Asymmetry 19:1100CrossRef
152.
153.
154.
Babu DC, Selavam JJP, Reddy DK, Shekhar V, Venkateswarlu Y (2011) Tetrahedron 67:3815CrossRef
155.
156.
Hayashi Y, Yamaguchi H, Toyoshima M, Okado K, Toyo T, Shoji M (2008) Org Lett 10:1405CrossRef
157.
Sarkar SM, Wanzala EN, Shibahara S, Takahashi K, Ishihara J, Hatakeyama S (2009) Chem Commun 5907
158.
Shibahara S, Fujino M, Tashiro Y, Okamoto N, Esumi T, Takahashi K, Ishihara J, Hakateyama S (2009) Synthesis 2935
159.
160.
Hayashi Y, Yamaguchi H, Toyoshima M, Okado K, Toyo T, Shoji M (2010) Chem Eur J 16:10150CrossRef
161.
Salit A-F, Meyer C, Cossy J, Delouvrié B, Hennequin L (2008) Tetrahedron 64:6684CrossRef
162.
Shibahara S, Fujino M, Tashiro Y, Takahashi K, Ishihara J, Hakateyama S (2008) Org Lett 10:2139CrossRef
163.
Druais V, Hall MJ, Corsi C, Wendeborn SV, Meyer C, Cossy J (2009) Org Lett 11:935CrossRef
164.
Druais V, Hall MJ, Corsi C, Wendeborn SV, Meyer C, Cossy J (2010) Tetrahedron 66:6358CrossRef
165.
Bressy C, Vors J-P, Hillebrand S, Arseniyadis S, Cossy J (2008) Angew Chem Int Ed 47:10137CrossRef
166.
Riva E, Rencurosi A, Gagliardi S, Passarella D, Martinelli M (2011) Chem Eur J 17:6221CrossRef
167.
Dong L, Gordon VA, Grange RL, Johns J, Parsons PG, Porzelle A, Reddell P, Schill H, Williams CM (2008) J Am Chem Soc 130:15262CrossRef
168.
Dong L, Schill H, Grange RL, Porzelle A, Johns JP, Parsons PG, Gordon VA, Reddell PW, Williams CM (2009) Chem Eur J 15:11307CrossRef
169.
170.
171.
172.
Ko1nig CM, Harms K, Koert U (2007) Org Lett 9:4777
173.
174.
Hoye TR, Jeon J, Kopel LC, Ryba TD, Tennakoon MA, Wang Y (2010) Angew Chem Int Ed 49:6151CrossRef
175.
176.
Cros F, Ruiz J, Pelotier B, Piva O (2010) Synlett (17):2621
177.
Pisani L, Superchi S, D’Elia A, Scafato P, Rosini C (2012) Tetrahedron 68:5779CrossRef
178.
Scott RW, Mazzetti C, Simpson TJ, Willis CL (2012) Chem Commun 48:2639CrossRef
179.
180.
181.
Caijo F, Tripoteau F, Bellec A, Crevisy C, Basle O, Mauduit M, Briel O (2013) Cat Sci Tec 3:429CrossRef
182.
Virolleaud A, Piva O (2004) Synlett (12):2087
183.
Baktharaman S, Selvakumar S, Singh VK (2005) Tetrahedron Lett 46:7527CrossRef
184.
Binder JT, Kirsch SF (2007) Chem Commun 4164
185.
Cros F, Pelotier B, Piva O (2010) Eur J Org Chem 5063
186.
Kirsch SF, Klahn P, Menz H (2011) Synthesis (22):3592
187.
Schmidt B, Kunz O (2012) Eur J Org Chem 1008
188.
189.
190.
Quinn KJ, Curto JM, McGrath KP, Biddick NA (2009) Tetrahedron Lett 50:7121CrossRef
191.
192.
Schmidt B, Kunz O (2012) Synlett (23):851
193.
194.
195.
196.
Yadav VK, Agrawal D (2007) Chem Commun 5232
197.
198.
Nolen EG, Donahue LA, Greaves R, Daly TA, Calabrese DA (2008) Org Lett 10:4911CrossRef
199.
Sundararaju B, Sridhar T, Achard M, Sharma GVM, Bruneau C (2010) Eur J Org Chem 6092
200.
Illuminati G, Mandolini L, Masci B (1977) J Am Chem Soc 99:6308
201.
202.
Galli C, Mandolini L (2000) Eur J Org Chem 3117
203.
Conrad JC, Eelman MD, Duarte Silva JA, Monfette S, Parnas HH, Snelgrove JL, Fogg DE (2007) J Am Chem Soc 129:1024CrossRef
204.
Ziegler K (1955) In: Müller E (ed) Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), vol. 4/2. Georg Thieme Verlag, Stuttgard
205.
Burt MB, Crane AK, Su N, Rice N, Poirier RA (2010) Can J Chem 88:1094CrossRef
206.
Kao CM, McPherson M, McDaniel RN, Fu H, Cane DE, Khosla C (1997) J Am Chem Soc 119:11339CrossRef
207.
Reignier T, de Berardinis V, Petit J-L, Mariage A, Duquesne K, Alphand V (2014) Chem Commun 50:7793CrossRef
208.
209.
Shiina I, Hashizume M, Yamai Y-S, Oshiumi H, Shimazaki T, Takasuna Y-J, Ibuka R (2005) Chem Eur J 11:6601CrossRef
210.
211.
Sharma A, Gamre S, Roy S, Goswami D, Chattopadhyay A, Chattopadhyay S (2008) Tetrahedron Lett 49:3902CrossRef
212.
Dinh M-T, BouzBouz S, Peglion J-L, Cossy J (2005) Synlett 2851
213.
Dinh M-T, Bouzbouz S, Peglion J-L, Cossy J (2008) Tetrahedron 64:5703CrossRef
214.
215.
Takemoto Y, Baba Y, Saha G, Nakao S, Iwata C, Tanaka T, Ibuka T (2000) Tetrahedron Lett 41:3653CrossRef
216.
Baba Y, Saha G, Nakao S, Iwata C, Tanaka T, Ibuka T, Ohishi H, Takemoto Y (2001) J Org Chem 66:81CrossRef
217.
218.
Ramírez-Fernández J, Collado IG, Hernández-Galán R (2008) Synlett 339
219.
220.
221.
Chatterjee AK, Choi T-L, Sanders DP, Grubbs RH (2003) J Am Chem Soc 125:11360CrossRef
222.
Sreedhar E, Venkanna A, Chandramouli N, Babu KS, Rao JM (2011) Eur J Org Chem 2011:1078CrossRef
223.
224.
Dräger G, Kirschning A, Thieriche R, Zerlin M (1996) Nat Prod Rep 13:365CrossRef
225.
Sun P, Lu S, Ree TV, Krohn K, Li L, Zhang W (2012) Curr Med Chem 19:3417CrossRef
226.
Ferraz HMC, Bombonato FI, Longo LS Jr (2007) Synthesis 3261–3285
227.
Chowdhury PS, Gupta P, Kumar P (2009) Tetrahedron Lett 50:7018–7020CrossRef
228.
229.
230.
Yadav JS, Venkatesh M, Kumar AS, Reddy PAN, Reddy BVS, Prasad AR (2014) Helv Chim Acta 97:830CrossRef
231.
Thirupathi B, Gundapaneni RR, Mohapatra DK (2011) Synlett 2667
232.
233.
234.
235.
Yadav JS, Pandurangam T, Kumar AS, Reddy PAN, Prasad AR, Reddy BVS, Rayendraprasad K, Kunwar AC (2012) Tetrahedron Lett 53:6048
236.
Rej RK, Nanda S (2014) Eur J Org Chem 860
237.
Fürstner A, Müller C (2005) Chem Comm 5583
238.
239.
Botubol-Ares JM, Durán-Peña MJ, Macías-Sánchez AJ, Hanson JR, Collado IG, Hernández-Galán R (2014) Org Biomol Chem 12:5304CrossRef
240.
241.
Metadaten
Titel
Metathetic Synthesis of Common and Medium-Sized Lactones: The State of the Art
verfasst von
Mauro Bassetti
Andrea D’Annibale
Copyright-Jahr
2017
Buch
Synthesis of Heterocycles by Metathesis Reactions

Print ISBN: 978-3-319-39939-3

Electronic ISBN: 978-3-319-39941-6

Copyright-Jahr: 2017

DOI
https://doi.org/10.1007/7081_2015_143