Skip to main content
Fachgebiete
Automobil + Motoren Bauwesen + Immobilien Business IT + Informatik Elektrotechnik + Elektronik Energie + Nachhaltigkeit Finance + Banking Management + Führung Marketing + Vertrieb Maschinenbau + Werkstoffe Versicherung + Risiko
DE
EN
Bücher
Zeitschriften
Themenseiten
Organisationspsychologie Projektmanagement Marketing Smart Manufacturing
Weitere Formate
Podcasts Webinare Technik Webinare Wirtschaft Kongresse Veranstaltungskalender Awards
Jetzt Einzelzugang starten
Zugang für Unternehmen
Referenzkunden
SLX-Digitalkonferenz: Zukunftswerkstatt 2024

Mehr Umsatz mit Top-Kontakten

Am 7. Mai erfahren Sie, wie Vertriebsteams Leadgenerierung, Leadnurturing und Leadstrategien effizient steuern können.
Erweiterte Suche
Anmelden
nach oben
Erschienen in:
Metal-Free C–H Functionalization of Aromatic Compounds Through the Action of Nucleophilic Reagents Kapitel lesen Erstes Kapitel lesen

2014 | OriginalPaper | Buchkapitel

Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Arenes and Heteroarenes

verfasst von : Mieczysław Mąkosza, Krzysztof Wojciechowski

Erschienen in: Metal Free C-H Functionalization of Aromatics

Verlag: Springer International Publishing

Einloggen

Aktivieren Sie unsere intelligente Suche, um passende Fachinhalte oder Patente zu finden.

search-config
loading …

Abstract

After a short presentation of major variants of nucleophilic substitution of hydrogen, application of these reactions to introduction of substituents into aromatic and heteroaromatic rings and construction of heterocyclic systems are discussed.

Sie haben noch keine Lizenz? Dann Informieren Sie sich jetzt über unsere Produkte:

Springer Professional "Wirtschaft+Technik"

Online-Abonnement

Mit Springer Professional "Wirtschaft+Technik" erhalten Sie Zugriff auf:

  • über 102.000 Bücher
  • über 537 Zeitschriften

aus folgenden Fachgebieten:

  • Automobil + Motoren
  • Bauwesen + Immobilien
  • Business IT + Informatik
  • Elektrotechnik + Elektronik
  • Energie + Nachhaltigkeit
  • Finance + Banking
  • Management + Führung
  • Marketing + Vertrieb
  • Maschinenbau + Werkstoffe
  • Versicherung + Risiko

Jetzt Wissensvorsprung sichern!

Jetzt informieren

Springer Professional "Technik"

Online-Abonnement

Mit Springer Professional "Technik" erhalten Sie Zugriff auf:

  • über 67.000 Bücher
  • über 390 Zeitschriften

aus folgenden Fachgebieten:

  • Automobil + Motoren
  • Bauwesen + Immobilien
  • Business IT + Informatik
  • Elektrotechnik + Elektronik
  • Energie + Nachhaltigkeit
  • Maschinenbau + Werkstoffe




 

Jetzt Wissensvorsprung sichern!

Jetzt informieren
Vorheriges Kapitel Metal-Free C–H Functionalization of Aromatic Compounds Through the Action of Nucleophilic Reagents
Nächstes Kapitel Direct Functionalization of C–H Fragments in Nitroarenes as a Synthetic Pathway to Condensed N-Heterocycles
Literatur
1.
Chupakhin ON, Charushin VN, van der Plas HC (1994) Nucleophilic aromatic substitution of hydrogen. Academic Press, San Diego
2.
Terrier F (2013) Modern nucleophilic aromatic substitution. Wiley-VCH, Weinheim
3.
Terrier F (1991) Nucleophilic aromatic displacement. Verlag Chemie, Weinheim
4.
Mąkosza M, Wojciechowski K (2004) Chem Rev 104:2631
5.
Orlov VY, Kotov AD, Rusanov AI (2010) Functionalization of carbo-, N- and O-containing heteroaromatic systems. Mir Publishing Company, Moscow
6.
Mąkosza M, Winiarski J (1987) Acc Chem Res 20:282
7.
Mąkosza M (1996) Russ Chem Bull 45:491
8.
Mąkosza M, Kwast A (1998) J Phys Org Chem 11:341
9.
Mąkosza M (2010) Chem Soc Rev 39:2855
10.
11.
Goliński J, Mąkosza M (1978) Tetrahedron Lett 19:3495
12.
Mąkosza M, Goliński J, Baran J (1984) J Org Chem 49:1488
13.
Glinka T, Mąkosza M (1983) J Org Chem 48:3860
14.
Mąkosza M, Ludwiczak S (1984) J Org Chem 49:4562
15.
Mąkosza M, Winiarski J (1984) J Org Chem 49:1494
16.
Stahly GP, Stahly BC, Lilje KC (1984) J Org Chem 49:578
17.
Mudryk B, Mąkosza M (1988) Synthesis 1007
18.
Florio S, Lorusso P, Granito C, Luisi R, Troisi L (2004) J Org Chem 69:4961
19.
Florio S, Lorusso P, Granito C, Ronzini L, Troisi L (2003) Eur J Org Chem 4053
20.
Mąkosza M, Owczarczyk Z (1989) J Org Chem 54:5094
21.
Russell GA, Janzen EG, Strom ET (1964) J Am Chem Soc 86:1807
22.
Bilkis II, Shein SM (1975) Tetrahedron 31:969
23.
Zhang X, Yang D, Liu Y (1993) J Org Chem 58:224
24.
Mąkosza M, Podraza R, Kwast A (1994) J Org Chem 59:6796
25.
Mąkosza M, Glinka T, Kinowski J (1984) Tetrahedron 40:1863
26.
Lemek T, Mąkosza M, Stephenson DS, Mayr H (2003) Angew Chem Int Ed 42:2793
27.
Mąkosza M, Kwast A (2004) Eur J Org Chem 2125
28.
Mąkosza M, Lemek T, Kwast A (1999) Tetrahedron Lett 40:7541
29.
Mąkosza M, Lemek T, Kwast A, Terrier F (2002) J Org Chem 67:394
30.
Błażej S, Mąkosza M (2008) Chem Eur J 14:11113
31.
Seeliger F, Błażej S, Bernhardt S, Mąkosza M, Mayr H (2008) Chem Eur J 14:6108
32.
Miller J (1968) Aromatic nucleophilic substitution. Elsevier, Amsterdam
33.
Mudryk B, Mąkosza M (1988) Tetrahedron 44:209
34.
Mąkosza M, Rydz A, Wróbel Z (1995) Pol J Chem 69:918
35.
Mąkosza M, Kuciak R, Wojciechowski K (1994) Liebigs Ann Chem 615
36.
Mąkosza M, Podraza R (2000) Eur J Org Chem 193
37.
Ostrowski S, Moritz RJ, Mudryk B (1995) Monatsh Chem 126:447
38.
Ostrowski S, Mąkosza M (1989) Liebigs Ann Chem 1989:95
39.
Ostrowski S, Mąkosza M (1989) J Organomet Chem 367:95
40.
Müller P, Bernardinelli G, Motallebi S (1990) Helv Chim Acta 73:1242
41.
Mąkosza M, Sienkiewicz K (1998) J Org Chem 63:4199
42.
Pews RG, Lysenko Z, Vosejpka PC (1997) J Org Chem 62:8255
43.
Angeli A, Angelico F (1901) Gazz Chim Ital 31:27
44.
Katritzky AR, Laurenzo KS (1988) J Org Chem 53:3978
45.
Szpakiewicz B, Grzegożek M (2008) Can J Chem 86:682
46.
Bakke JM, Svensen H, Trevisan R (2001) J Chem Soc Perkin Trans 1:376
47.
Mąkosza M, Białecki M (1998) J Org Chem 63:4878
48.
Parent EE, Dence CS, Sharp TL, Welch MJ, Katzenellenbogen JA (2006) Nucl Med Biol 33:615
49.
Seko S, Miyake K (1998) J Chem Soc Chem Commun 1519
50.
Seko S, Miyake K, Kawamura N (1999) J Chem Soc Perkin Trans 1:1437
51.
Pagoria PF, Mitchell AR, Schmidt RD (1996) J Org Chem 61:2934
52.
Mitchell AR, Coburn MD, Schmidt RD, Pagoria PF, Lee GS (2002) Thermochim Acta 384:205
53.
Rozhkov VV, Shevelev SA, Chervin II, Mitchell AR, Schmidt RD (2003) J Org Chem 68:2498
54.
Mąkosza M, Kwast E (1995) Tetrahedron 51:8339
55.
Kwast E, Mąkosza M (1990) Tetrahedron Lett 31:121
56.
Bernard MK (2000) Tetrahedron 56:7273
57.
Mąkosza M, Chylińska B, Mudryk B (1984) Liebigs Ann Chem 8
58.
Mąkosza M, Sienkiewicz K, Wojciechowski K (1990) Synthesis 850
59.
Andreassen EJ, Bakke JM (2006) J Heterocycl Chem 43:49
60.
Bakke JM (2005) J Heterocycl Chem 42:463
61.
Wojciechowski K, Kosiński S (2001) Tetrahedron 57:5009
62.
Itoh T, Nagata K, Okada M, Ohsawa A (1993) Chem Pharm Bull 41:220
63.
Mąkosza M, Goliński J, Rykowski A (1983) Tetrahedron Lett 24:3277
64.
Charushin VN, Rusinov VL, Chupakhin ON (2008) Compr Heterocycl Chem 9:95
65.
Goliński J, Mąkosza M, Rykowski A (1983) Tetrahedron Lett 24:3279
66.
Mąkosza M, Ostrowski S (1988) J Prakt Chem 330:789
67.
Ostrowicz A, Bałoniak S, Mąkosza M, Rykowski A (1992) Tetrahedron Lett 33:4787
68.
Hamana M, Fujimura Y, Haradahira T (1987) Heterocycles 25:229
69.
Kolesnichenko GA, Malykhin EV, Shteingarts VD (1985) Zh Org Khim 21:1150
70.
van der Plas HC, Woźniak M (1986) Croat Chem Acta 59:33
71.
Szpakiewicz B, Grzegozek M (2004) Russ J Org Chem 40:829
72.
73.
Mąkosza M, Surowiec M (2001) J Organomet Chem 624:167
74.
Mąkosza M, Staliński K (1997) Chem Eur J 3:2025
75.
Adam W, Mąkosza M, Staliński K, Zhao C-G (1998) J Org Chem 63:4390
76.
Mąkosza M, Sulikowski D (2009) J Org Chem 74:3827
77.
Mąkosza M, Paszewski M, Sulikowski D (2008) Synlett 2938
78.
Mąkosza M, Sypniewski M (1994) Tetrahedron 50:4913
79.
Mąkosza M, Staliński K (1998) Tetrahedron Lett 39:3575
80.
Davis RB, Pizzini LC (1960) J Org Chem 25:1884
81.
Davis RB, Pizzini LC, Bara EJ (1961) J Org Chem 26:4270
82.
83.
Wróbel Z, Stachowska K, Grudzień K, Kwast A (2011) Synlett 1439
84.
Kwast A, Stachowska K, Trawczyński A, Wróbel Z (2011) Tetrahedron Lett 52:6484
85.
Wróbel Z, Kwast A (2010) Synthesis 3865
86.
Wróbel Z, Kwast A (2007) Synlett 1525
87.
Kotsuki H, Kobayashi S, Matsumoto K, Suenaga H, Nishizawa H (1990) Synthesis 1990:1147
88.
Danikiewicz W, Mąkosza M (1991) J Org Chem 56:1283
89.
Mąkosza M, Wojciechowski K (1997) Liebigs Ann/Recueil 1805
90.
Mąkosza M, Wojciechowski K (2001) Heterocycles 54:445
91.
Wróbel Z, Mąkosza M (1990) Org Prep Proced Int 22:575
92.
Mąkosza M, Surowiec M, Voskresensky S (2000) Synthesis 1237
93.
Wojciechowski K (1988) Bull Pol Acad Sci Chem 36:235
94.
Florio S, Lorusso P, Luisi R, Granito C, Ronzini L, Troisi L (2004) Eur J Org Chem 2118
95.
Achmatowicz M, Thiel OR, Gorins G, Goldstein C, Affouard C, Jensen R, Larsen RD (2008) J Org Chem 73:6793
96.
Hartz RA, Ahuja VT, Zhuo X, Mattson RJ, Denhart DJ, Deskus JA, Vrudhula VM, Pan S, Ditta JL, Shu Y-Z, Grace JE, Lentz KA, Lelas S, Li Y-W, Molski TF, Krishnananthan S, Wong H, Qian-Cutrone J, Schartman R, Denton R, Lodge NJ, Zaczek R, Macor JE, Bronson JJ (2009) J Med Chem 52:7653
97.
Leahy DK, Li J, Sausker JB, Zhu J, Fitzgerald MA, Lai C, Buono FG, Braem A, de Mas N, Manaloto Z, Lo E, Merkl W, Su BN, Gao Q, Ng AT, Hartz RA (2010) Org Process Res Dev 14:1221
98.
Prokhorov AM, Mąkosza M, Chupakhin ON (2009) Tetrahedron Lett 50:1444
99.
Leen V, Van der Auweraer M, Boens N, Dehaen W (2011) Org Lett 13:1470
100.
Goumont R, Jan E, Mąkosza M, Terrier F (2003) Org Biomol Chem 1:2192
101.
Mąkosza M, Białecki M (1991) Synlett 181
102.
Tercel M, Lee AE, Hogg A, Anderson RF, Lee HH, Siim BG, Denny WA, Wilson WR (2001) J Med Chem 44:3511
103.
Couch GD, Burke PJ, Knox RJ, Moody CJ (2008) Tetrahedron 64:2816
104.
Avila B, Solano DM, Haddadin MJ, Kurth MJ (2011) Org Lett 13:1060
105.
106.
Crozet MD, Suspene C, Kaafarani M, Crozet MP, Vanelle P (2004) Heterocycles 63:1629
107.
Pace A, Buscemi S, Vivona N (2007) Org Prep Proced Int 39:1
108.
Pace A, Buscemi S, Vivona N (2005) Org Prep Proced Int 37:447
109.
Surowiec M, Mąkosza M (2004) Tetrahedron 60:5019
110.
Loska R, Majcher M, Mąkosza M (2007) J Org Chem 72:5574
111.
Loska R, Mąkosza M (2007) J Org Chem 72:1354
112.
Crozet MD, Reacutemusat V, Curti C, Vanelle P (2006) Synthetic Comm 36:3639
113.
Mąkosza M, Kwast E (1987) Bull Pol Acad Sci Chem 35:287
114.
Bernard MK, Mąkosza M, Szafran B, Wrzeciono U (1989) Liebigs Ann Chem 1989:545
115.
Wojciechowski K, Mąkosza M (1989) Synthesis 106
116.
Dudzińska-Uzarewicz J, Wrzeciono U, Frankiewicz A, Linkowska E, Kohler T, Nuhn P (1988) Pharmazie 43:611
117.
118.
119.
Bernard MK, Szoja C, Wrzeciono U (1990) Liebigs Ann Chem 755
120.
Ostrowski S, Wojciechowski K (1990) Can J Chem 68:2239
121.
Mąkosza M, Kinowski A, Danikiewicz W, Mudryk B (1986) Liebigs Ann Chem 69
122.
Ostrowski S, Mikus A (2003) Mol Divers 6:315–321
123.
Ostrowski S, Raczko AM (2005) Helv Chim Acta 88:974
124.
Crozet MD, Botta C, Gasquet M, Curti C, Rémusat V, Hutter S, Chapelle O, Azas N, De Méo M, Vanelle P (2009) Eur J Med Chem 44:653
125.
Mąkosza M, Tyrała A (1987) Synthesis 1142
126.
Crozet MD, Perfetti P, Kaafarani M, Crozet MP, Vanelle P (2004) Lett Org Chem 1:326
127.
Mąkosza M, Glinka T, Ostrowski S, Rykowski A (1987) Chem Lett 61
128.
Katrusiak A (2006) Tetrahedron Lett 47:4259
129.
Wojciechowski K, Modrzejewska H (2003) Synthesis 1503
130.
Rahimizadeh M, Pordel M, Bakavoli M, Eshghi H, Shiri A (2009) Mendeleev Comm 19:161
131.
Mąkosza M, Sulikowski D (2010) Synlett 1666
132.
Mąkosza M, Surowiec M, Szczepańska A, Sulikowski D, Maltsev O (2007) Synlett 470
133.
Sulikowski D, Mąkosza M (2010) Eur J Org Chem 4218
134.
Leen V, Gonzalvo VZ, Deborggraeve WM, Boens N, Dehaen W (2010) Chem Commun 46:4908
135.
Yamada K, Kawasaki T, Fujita T, Somei M (2001) Heterocycles 55:1151
136.
Zhu Z, Sun Z-Y, Ye Y, McKittrick B, Greenlee W, Czarniecki M, Fawzi A, Zhang H, Lachowicz JE (2009) Bioorg Med Chem Lett 19:5218
137.
Rouse MB, Seefeld MA, Leber JD, McNulty KC, Sun L, Miller WH, Zhang S, Minthorn EA, Concha NO, Choudhry AE, Schaber MD, Heerding DA (2009) Bioorg Med Chem Lett 19:1508
138.
Damont A, Boisgard R, Kuhnast B, Lemee F, Raggiri G, Scarf AM, Da Pozzo E, Selleri S, Martini C, Tavitian B, Kassiou M, Dolle F (2011) Bioorg Med Chem Lett 21:4819
139.
Stavenger RA, Cui HF, Dowdell SE, Franz RG, Gaitanopoulos DE, Goodman KB, Hilfiker MA, Ivy RL, Leber JD, Marino JP, Oh HJ, Viet AQ, Xu WW, Ye GS, Zhang DH, Zhao YD, Jolivette LJ, Head MS, Semus SF, Elkins PA, Kirkpatrick RB, Dul E, Khandekar SS, Yi T, Jung DK, Wright LL, Smith GK, Behm DJ, Doe CP, Bentley R, Chen ZX, Hu ED, Lee D (2007) J Med Chem 50:2
140.
Kawakami T, Suzuki H (2000) J Chem Soc Perkin Trans 1:1259
141.
Grzegożek M (2008) J Heterocyclic Chem 45:1879
142.
Grzegożek M, Szpakiewicz B, Kowalski P (2009) Arkivoc 84
143.
Titova IA, Vakul'skaya TI, Larina LI, Mizandrontsev MI, Volkov VA, Dolgushin GV, Lopyrev VA (2005) Russ J Org Chem 41:1306
144.
Vakul’skaya T, Titova I, Larina L, Verkhozina O, Dolgushin G, Lopyrev V (2006) Chem Heterocycl Comp 42:1427
145.
Schmidt RD, Lee GS, Pagoria PF, Mitchell AR, Gilardi R (2001) J Heterocycl Chem 38:1227
146.
Millar RW, Philbin SP, Claridge RP, Hamid J (2004) Propellants Explosives Pyrotechnics 29:81
147.
Bastrakov MA, Starosotnikov AM, Kachala VV, Glukhov IV, Shevelev SA (2009) Russ Chem Bull 58:414
148.
Grzyb S, Ostrowski S (2012) Jordan J Chem 7:231
149.
Ostrowski S, Grzyb S (2012) Tetrahedron Lett 53:6355
150.
Richeter S, Jeandon C, Gisselbrecht JP, Graff R, Ruppert R, Callot HJ (2004) Inorg Chem 43:251
151.
Richeter S, Jeandon C, Gisselbrecht J-P, Ruppert R, Callot HJ (2002) J Am Chem Soc 124:6168
152.
Stefanelli M, Mandoj F, Mastroianni M, Nardis S, Mohite P, Fronczek FR, Smith KM, Kadish KM, Xiao X, Ou ZP, Chen P, Paolesse R (2011) Inorg Chem 50:8281
153.
Verbeeck S, Herrebout WA, Gulevskaya AV, van der Veken BJ, Maes BUW (2010) J Org Chem 75:5126
154.
Gulevskaya AV, Mae BUW, Meyers C, Herrebout WA, van der Veken BJ (2006) Eur J Org Chem 5305
155.
Gulevskaya AV, Maes BUW, Meyers C (2007) Synlett 71
156.
Gulevskaya AV, Verbeeck S, Burov ON, Meyers C, Korbukova IN, Herrebout W, Maes BUW (2009) Eur J Org Chem 2009:564
157.
Borovlev I, Demidov O, Saigakova N, Pisarenko S, Nemykina O (2011) J Heterocycl Chem 48:1206
158.
Demidov OP, Borovlev IV, Pisarenko SV, Nemykina OA, Saigakova NA (2010) Chem Heterocycl Comp 46:636
159.
Bianchi L, Maccagno M, Petrillo G, Sancassan F, Tavani C, Morganti S, Rizzato E, Spinelli D (2007) J Org Chem 72:5771
160.
Patriciu O-I, Pillard C, Finaru A-L, Sandulescu I, Guillaumet G (2007) Synthesis 3868
161.
Grzegożek M, Szpakiewicz B (2006) J Heterocyclic Chem 43:425
162.
Tjosaas F, Fiksdahl A (2007) J Organomet Chem 692:5429
163.
Levinson FS, Varganov RV, Zakiev MM, Shakirova IM, Sheremetev AB, Dmitriev DE, Krivolapov DB, Litvinov IA, Sharafutdinova DR, Efremov YY (2008) Mendeleev Comm 18:329
164.
Millar RW, Claridge RP, Sandall JPB, Thompson C (2002) Arkivoc 19
165.
Claridge RP, Millar RW, Sandall JPB, Thompson C (1999) Tetrahedron 55:10243
166.
Moskalev N, Mąkosza M (1999) Tetrahedron Lett 40:5395
167.
Moskalev N, Barbasiewicz M, Mąkosza M (2004) Tetrahedron 60:347
168.
Sulur M, Sharma P, Ramakrishnan R, Naidu R, Merifield E, Gill DM, Clarke AM, Thomson C, Butters M, Bachu S, Benison CH, Dokka N, Fong ER, Hose DRJ, Howell GP, Mobberley SE, Morton SC, Mullen AK, Rapai J, Tejas B (2012) Org Process Res Dev 16:1746
169.
Timofeev EN, Kolganova NA, Smirnov IP, Kochetkova SV, Florentiev VL (2008) Russian J Bioorg Chem 34:201
170.
Guo W, Miao Z, Sheng C, Yao J, Feng H, Zhang W, Zhu L, Liu W, Cheng P, Zhang J, Che X, Wang W, Luo C, Xu Y (2010) Eur J Med Chem 45:2223
171.
Moskalev N, Mąkosza M (2000) Heterocycles 52:533
172.
Wojciechowski K, Mąkosza M (1984) Tetrahedron Lett 25:4793
173.
Mąkosza M, Paszewski M (2002) Synthesis 2203
174.
Mąkosza M, Hoser H (1994) Heterocycles 37:1701
175.
Walker GN (1955) J Am Chem Soc 77:3844
176.
Mąkosza M, Danikiewicz W, Wojciechowski K (1988) Liebigs Ann Chem 203
177.
Lerman L, Weinstock-Rosin M, Nudelman A (2004) Synthesis 3043
178.
Iakobson G, Posta M, Beier P (2013) Synlett 24:855
179.
Yamagishi H, Matsumoto K, Iwasaki K, Miyazaki T, Yokoshima S, Tokuyama H, Fukuyama T (2008) Org Lett 10:2369
180.
Pedras MSC, Zheng Q-A, Gadagi RS (2007) Chem Commun 4:368
181.
Groszek G, Bednarski M, Dybala M, Filipek B (2009) Eur J Med Chem 44:809
182.
Czeskis BA, Clodfelter DK, Wheeler WJ (2002) J Labelled Compd Rad 45:1143
183.
Mąkosza M, Stalewski J, Maslennikova O (1997) Synthesis 1131
184.
Chackal S, Dudouit F, Houssin R, Hénichart J-P (2003) Heterocycles 60:615
185.
Khdour O, Ouyang A, Skibo EB (2006) J Org Chem 71:5855
186.
Yoshikawa K, Yokomizo A, Naito H, Haginoya N, Kobayashi S, Yoshino T, Nagata T, Mochizuki A, Osanai K, Watanabe K, Kanno H, Ohta T (2009) Bioorg Med Chem 17:8206
187.
Jeanty M, Suzenet F, Guillaumet G (2008) J Org Chem 73:7390
188.
Wróbel Z, Mąkosza M (1993) Synlett 597
189.
Wróbel Z, Mąkosza M (1997) Tetrahedron 53:5501
190.
Stalewski J (1998) Tetrahedron Lett 39:9523
191.
Wróbel Z, Kwast A, Mąkosza M (1993) Synthesis 31
192.
Mąkosza M, Tyrała A (1986) Synthetic Comm 16:419
193.
Söderberg BCG, Banini SR, Turner MR, Minter AR, Arrington AK (2008) Synthesis 903
194.
Banini SR, Turner MR, Cummings MM, Söderberg BCG (2011) Tetrahedron 67:3603
195.
Wróbel Z, Mąkosza M (1993) Tetrahedron 49:5315
196.
Bujok R, Wróbel Z, Wojciechowski K (2012) Synlett 23:1315
197.
Andreassen EJ, Bakke JM, Sletvold I, Svensen H (2004) Org Biomol Chem 2:2671
198.
Lawrence NJ, Davies CA, Gray M (2004) Org Lett 6:4957
199.
Cao S, Wu JJ, Li L, Zhu LJ, Zhang J, Yu JL, Qian XH (2008) Org Biomol Chem 6:1293
200.
Korda A, Wróbel Z (2003) Synlett 1465
201.
Wojciechowski K, Mąkosza M (1986) Synthesis 651
202.
Heffernan GD, Coghlan RD, Manas ES, McDevitt RE, Li Y, Mahaney PE, Robichaud AJ, Huselton C, Alfinito P, Bray JA, Cosmi SA, Johnston GH, Kenney T, Koury E, Winneker RC, Deecher DC, Trybulski EJ (2009) Bioorg Med Chem 17:7802
203.
Bernotas RC, Antane S, Shenoy R, Le V-D, Chen P, Harrison BL, Robichaud AJ, Zhang GM, Smith D, Schechter LE (2010) Bioorg Med Chem Lett 20:1657
204.
Wojciechowski K, Mąkosza M (1986) Bull Soc Chim Belg 95:671
205.
Garrett CE, Prasad K (2004) Adv Synth Catal 346:889
206.
Kawase M, Miyake Y, Sakamoto T, Shimada M, Kikugawa Y (1989) Tetrahedron 45:1653
207.
Bujok R, Kwast A, Cmoch P, Wróbel Z (2010) Tetrahedron 66:698
208.
Bobin M, Kwast A, Wróbel Z (2007) Tetrahedron 63:11048
209.
210.
Rahimizadeh M, Pordel M, Ranaei M, Bakavoli M (2012) J Heterocycl Chem 49:208
211.
Mąkosza M, Tyrała A (1992) Acta Chem Scand 46:689
212.
Kotovskaya SK, Zhumabaeva GA, Charushin VN, Chupakhin ON (2009) Russ Chem Bull 58:170
213.
Wróbel Z, Wojciechowski K, Kwast A, Gajda N (2010) Synlett 2435
214.
Bujok R, Trawczyński A, Wróbel Z, Wojciechowski K (2012) Synlett 2682
215.
Wojciechowski K (1992) Pol J Chem 66:1121
216.
Wojciechowski K, Mąkosza M (1992) Synthesis 571
217.
218.
Angibaud PR, Venet MG, Filliers W, Broeckx R, Ligny YA, Muller P, Poncelet VS, End DW (2004) Eur J Org Chem 479
219.
Fan XS, Zhang XY, Zhang YM (2005) Heteroatom Chem 16:637
220.
Fan XS, Zhang YM (2002) Tetrahedron Lett 43:7001
221.
Mamo A, Nicoletti S, Tat NC (2002) Molecules 7:618
222.
Kim JL, Kim JK, Hong SI (1999) Polym Bull 42:511
223.
Zhang X, Shetty AS, Jenekhe SA (1998) Acta Polymerica 49:52
224.
Simas ER, Martins TD, Atvars TDZ, Akcelrud L (2009) J Lumin 129:119
225.
Orlov VY, Kotov AD, Ganzha VV, Sokolov VG (2004) Mendeleev Comm 17:37
226.
Orlov VY, Ganzha VV, Kotov AD, Sokolov VG (2007) Russ J Org Chem 43:1502
227.
Rahimizadeh M, Pordel M, Bakavoli M, Bakhtiarpoor Z, Orafaie A (2009) Monatsh Chem 140:633
228.
229.
230.
Bakavoli M, Pordel M, Rahimizadeh M, Jahandari P, Seresht ER (2008) Heterocycles 75:165
231.
Wróbel Z, Mąkosza M (1995) Heterocycles 40:187
232.
Sulikowski D, Mąkosza M (2009) Acta Chim Slov 56:680
233.
Wohl A, Aue W (1901) Chem Ber 34:2442
234.
Bujok R, Więcław M, Wróbel Z, Wojciechowski K (2014) Monatsh Chem DOI: 10.1007/S00706-013-1087-3
235.
Wróbel Z, Stachowska K, Kwast A, Gościk A, Królikiewicz M, Pawłowski R, Turska I (2013) Helv Chim Acta 96:956
236.
Królikiewicz M, Cmoch P, Wróbel Z (2013) Synlett 24:973
237.
Takahashi M, Suga D (1998) Synthesis 986
238.
Haydar SN, Yun H, Andrae PM, Mattes J, Zhang J, Kramer A, Smith DL, Huselton C, Graf R, Aschmies S, Schechter LE, Comery TA, Robichaud AJ (2010) J Med Chem 53:2521
239.
Zhou Z, Liu Q-L, Li W, Zhu Y-M (2011) Heterocycles 83:2057
240.
Zhumabaeva GA, Kotovskaya SK, Perova NM, Charushin VN, Chupakhin ON (2006) Russ Chem Bull 55:1243
241.
Esser F, Pook K-H (1992) Synthesis 596
Metadaten
Titel
Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Arenes and Heteroarenes
verfasst von
Mieczysław Mąkosza
Krzysztof Wojciechowski
Copyright-Jahr
2014
Buch
Metal Free C-H Functionalization of Aromatics

Print ISBN: 978-3-319-07018-6

Electronic ISBN: 978-3-319-07019-3

Copyright-Jahr: 2014

DOI
https://doi.org/10.1007/7081_2013_115