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2014 | Buch

Organische Chemie

Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten

verfasst von: Adalbert Wollrab

Verlag: Springer Berlin Heidelberg

Buchreihe : Springer-Lehrbuch

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Über dieses Buch

Dieses Buch umfaßt die Pflichtlektüre vor allem für Studenten des Lehramtes, aber auch für Studenten der Biologie, der Ernährungswissenschaften, Medizin, Pharmazie und Agrarwissenschaften, also für alle, die Grundkenntnisse der organischen Chemie für ihr Wissenschaftsfach brauchen. Sie finden den Stoff aufbereitet, den sie für Klausuren, Zwischenprüfungen und zum Staatsexamen lernen müssen. Unterrichtsrelevante Themen werden breiter behandelt. Physiologische, pharmazeutische, medizinische, biochemische und umweltrelevante Aspekte werden ebenfalls eingebracht. In den letzten Kapiteln werden auch biochemische Zusammenhänge erörtert. Der Lernstoff ist nach Stoffklassen geordnet, die Reaktionen werden eingehend erläutert und der Text verständlich und in kleinen Lernschritten dargeboten. Die vierte Auflage wurde an vielen Stellen aktualisiert, und wichtige (Namens-)Reaktionen wurden ergänzt.

Inhaltsverzeichnis

Frontmatter
1. Einführung
Zusammenfassung
Die Organische Chemie ist die Chemie der Kohlenstoffverbindungen. Die Bezeichnung „organisch“ ist auf Berzelius (1806) zurückzuführen, der diese Verbindungen so benannte, weil sie aus pflanzlichen und tierischen Organismen isoliert wurden. Es ist tatsächlich so, daß alles Leben mit Kohlenstoffverbindungen und deren Umwandlungen verbunden ist. Die Organische Chemie bildet deshalb die Grundlage zum Verstehen von Prozessen in der lebenden Natur. Desweiteren sind es organische Stoffe, die die Grundlage unserer Ernährung bilden (Eiweiße, Zucker, Fette und Vitamine). Ohne Kohlenstoffverbindungen wäre auch unser modernes Leben nicht denkbar: Wir sind umgeben von organischen Stoffen (Kunststoffe, Farbstoffe, Waschmittel, Putzmittel, Kosmetika, Verpackungsmaterial, Kraftstoffe, Klebstoffe, Arzneimittel usw.) und verwenden sie im Haushalt und im Betrieb. Unsere Umwelt, und die in der modernen Industriegesellschaft auftretenden Umweltprobleme, verstehen wir nicht ohne Grundlagenkenntnisse der Organischen Chemie. Diese Kenntnisse braucht man auch für das Verstehen anderer Wissenschaften, z. B. der Biologie, Medizin, Pharmazie, Toxikologie und Ernährungswissenschaften.
Adalbert Wollrab
2. Alkane
Zusammenfassung
Alkane, auch Paraffine genannt, sind Kohlenwasserstoffe mit offener Kohlenstoffkette, deren Kohlenstoffatome untereinander nur mit Einfachbindungen (σ-Bindungen) verknüpft sind. Sie haben die allgemeine Formel CnH2n+2. Es gibt unverzweigte Alkane, die als n-Alkane (n = normal) bezeichnet werden, und verzweigte Alkane.
Adalbert Wollrab
3. Alkene
Abstract
Die Alkene, auch Olefine genannt, sind offenkettige (acyclische) Kohlenwasserstoffe mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Sie haben die allgemeine Formel CnH2n.
Adalbert Wollrab
4. Alkine
Zusammenfassung
Die Alkine, die auch als Acetylene bezeichnet werden, sind Kohlenwasserstoffe mit einer Dreifachbindung. Das einfachste Alkin, das Ethin, wird auch – hauptsächlich in der Technik – Acetylen genannt. Die Benennung der Alkine leitet sich nach der IUPAC-Nomenklatur von den Namen der entsprechenden Alkane mit gleicher Anzahl der Kohlenstoffatome ab, nur steht anstelle der Endung -an bei den Alkinen die Endsilbe -in. Die Stellung der Dreifachbindung in der Hauptkette wird durch eine Zahl ausgedrückt, die der Stammsilbe oder der Endsilbe -in vorangestellt wird (siehe auch Abschnitt 1.7.3). Die Stammsilbe für die Benennung der Hauptkette des Alkins ist identisch mit der des n-Alkans mit gleicher Anzahl der C-Atome.
Adalbert Wollrab
5. Alicyclische Verbindungen
Abstract
Cycloalkane (griech. Kyklos = der Ring) sind Kohlenwasserstoffe, in welchen die Kohlenstoffatome nur mit Einfachbindungen und ringförmig miteinander verknüpft sind. Cycloalkane sowie deren Derivate und auch Cycloalkene und Cycloalkine werden unter dem Begriff alicyclische Verbindungen zusammengefaßt (abgeleitet von aliphatisch und cyclisch).
Alicyclische und ebenso aromatische Verbindungen (siehe Kapitel 6) gehören zu den Carbocyclen. Diese werden definiert als cyclische Verbindungen, deren Ring ausschließlich aus Kohlenstoffatomen aufgebaut ist. In Heterocyclen (siehe Abschnitt 12.5 und Kapitel 25) hingegen sind nicht nur Kohlenstoffatome Bestandteil des Ringes, sondern auch andere Atome, z.B. Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatome, die man in diesem Zusammenhang als Heteroatome bezeichnet (griech. heteros = das Andere).
Adalbert Wollrab
6. Aromatische Verbindungen
Abstract
Als aromatisch werden cyclische Verbindungen bezeichnet, deren π-Elektronen über das ganze Ringsystem delokalisiert sind. Elektrophile Substitutionen sind die für sie charakteristischen Reaktionen. Der bekannteste Vertreter aromatischer Verbindungen ist das Benzol. Einige Benzolderivate sind von besonderer Bedeutung für die Herstellung von Kunst- und Farbstoffen. Die Bezeichnung „aromatisch“ wurde den benzolähnlichen Stoffen wegen des Geruchs gegeben, der bei bestimmten Benzolderivaten (z.B. bei dem im Bittermandelöl enthaltenen Benzaldehyd, dem Vanillin und dem im Waldmeister enthaltenen Cumarin) wahrnehmbar ist.
Adalbert Wollrab
7. Erdöl
Zusammenfassung
Im allgemeinen nimmt man heute an, daß das Erdöl aus unzähligen abgestorbenen Körpern kleinster Meereslebewesen entstanden ist. Das Vorkommen von Porphyrinen und anderen Verbindungen im Erdöl, die von lebenden Organismen stammen müssen, unterstützt diese Annahme. Im Miozän, vor rund 10–15 Millionen Jahren, lebten im Meer mikroskopisch kleine Lebewesen. Einzellige Strahlentierchen (Radiolarien) waren in großen Wassertiefen anzutreffen, während winzige Schwebetierchen (Foraminiferen) in großer Zahl als Plankton (griech. plankton = das Umhertreibende) das Wasser von Flachwasserzonen, Meeresbuchten und Binnenmeeren bevölkerten. Die abgestorbenen Mikroorganismen sanken in unvorstellbaren Mengen wie ein Dauerregen auf den Meeresgrund. Sie versanken im Schlamm und bildeten dort – vermischt mit Ton, Mergel, Kalk und Sand – ganze Schichten, sog. Faulschlammhorizonte, über welchen sich andere Sedimentschichten absetzten. Die Sedimentschichten verwehrten dem im Meereswasser gelösten Sauerstoff den Zutritt, so daß die organische Materie nicht verwesen konnte. Unter dem Einfluß von anaeroben Bakterien, hohem Druck und Hitze und wahrscheinlich auch dem katalytischen Einfluß des umgebenden Gesteins, vollzogen sich in der organischen Substanz reduktive Prozesse, durch die sich im Laufe der Jahrmillionen das Erdöl bildete. Nach dieser Theorie müßte sich dort, wo die entsprechenden Bedingungen vorliegen, auch in neuerer Zeit Erdöl bilden. In 4000 Jahre alten Schlammablagerungen der Orinoco- Mündung in Venezuela konnte man tatsächlich Kohlenwasserstoffe nachweisen.
Adalbert Wollrab
8. Optische Isomerie
Zusammenfassung
Betrachten wir zunächst einmal eine elektrische Glühlampe als Lichtquelle. Beim Durchgang des elektrischen Stromes durch den Wolframdraht der Glühlampe wird dieser erhitzt. Elektronen in den Wolframatomen werden in einen energiereicheren unstabilen angeregten Zustand versetzt. Bei Rückkehr des Elektrons in den vorhergehenden stabilen Grundzustand wird die aufgenommene Energie in Form von Licht abgestrahlt:
E2 − E1 = hν
Adalbert Wollrab
9. Halogenalkane
Zusammenfassung
Halogensubstituierte Alkane (substituiert mit F, Cl, Br oder I) werden allgemein als Halogenalkane oder Alkylhalogenide bezeichnet.
Adalbert Wollrab
10. Alkohole
Zusammenfassung
Aliphatische oder alicyclische Verbindungen mit einer Hydroxygruppe –OH als funktioneller Gruppe werden als Alkohole bezeichnet. Anmerkung: Aliphatische Verbindungen sind organische Verbindungen mit offener Kohlenstoffkette. In alicyclischen Verbindungen sind die Kohlenstoffatome ringförmig verknüpft, und die Verbindung zeigt keine aromatischen Eigenschaften.
Adalbert Wollrab
11. Phenole
Zusammenfassung
Als Phenole bezeichnet man aromatische Hydroxyverbindungen, deren OH-Gruppen direkt an einen Kohlenstoff des aromatischen Ringes gebunden sind. Je nach Anzahl dieser an den aromatischen Ring gebundenen Hydroxygruppen unterscheidet man ein-, zwei- und dreiwertige Phenole.
Adalbert Wollrab
12. Ether
Zusammenfassung
Ether sind Verbindungen vom Typ R–O–R’, wobei R und R’ ein aliphatischer, alicyclischer oder aromatischer Rest sein kann. Sind beide an den Sauerstoff gebundenen organischen Reste gleich (R = R’), handelt es sich um einen einfachen Ether, der auch als symmetrischer Ether bezeichnet wird. Bei ungleichen organischen Resten spricht man von einem gemischten oder unsymmetrischen Ether. Ist das Sauerstoffatom Bestandteil eines Ringes, so liegt ein cyclischer Ether vor.
Adalbert Wollrab
13. Aldehyde und Ketone
Zusammenfassung
Die Carbonylgruppe C=O ist für Aldehyde und Ketone die charakteristische Gruppe, die weitgehend das chemische Verhalten der beiden Stoffklassen bestimmt. Ketone haben die allgemeine Formel R1R2C=O, wobei R1 und R2 einen aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Rest darstellen. Aldehyde binden anstelle des einen organischen Restes ein Wasserstoffatom, sie haben die allgemeine Formel RHC=O. Der einfachste Aldehyd, der Formaldehyd, hat an die Carbonylgruppe zwei Wasserstoffatome gebunden. Ist die Carbonylgruppe Bestandteil eines Ringes, so liegt ein cyclisches Keton vor.
Adalbert Wollrab
14. Chinone
Zusammenfassung
Chinone sind kristalline, gelb bis rot gefärbte Carbonylverbindungen, die eine chinoide Struktur aufweisen. Zwei Ketogruppen bilden mit Doppelbindungen in einem oder mehreren Sechsringen ein konjugiertes System. Grundsätzlich unterscheidet man eine o- und eine p-chinoide Struktur.
Adalbert Wollrab
15. Carbonsäuren
Abstract
Carbonsäuren sind organische Verbindungen, die eine Carboxygruppe –COOH als funktionelle Gruppe besitzen. Je nach Anzahl der Carboxygruppen spricht man von Mono-, Di- oder Tricarbonsäuren.
Unverzweigte aliphatische Monocarbonsäuren sind – verestert mit Glycerin – ein Bestandteil von Fetten und Ölen. Aliphatische Monocarbonsäuren werden deshalb oft auch als Fettsäuren bezeichnet. (Das Wort „aliphatisch“, das man zur Bezeichnung von Verbindungen mit offener Kohlenstoffkette gebraucht, leitet sich vom griech. aliphos = Fett ab.)
Adalbert Wollrab
16. Seifen und synthetische Waschmittel
Zusammenfassung
Seifen sind die Natrium- oder Kaliumsalze höherer Fettsäuren. Sie sind die ältesten Waschmittel (Hinweis auf sumerischen Tontäfelchen 2500 v. Chr.), die man durch Verkochen von Pflanzenölen mit Pottasche herstellte. Die Natriumsalze höherer Fettsäuren sind fest, sie werden als Kernseife und die Kaliumsalze, welche eine schmierige Konsistenz haben, als Schmierseife bezeichnet.
Adalbert Wollrab
17. Funktionelle Derivate der Carbonsäuren
Zusammenfassung
Man unterscheidet Substitutionsderivate und funktionelle Derivate der Carbonsäure. Zu den Substitutionsderivaten der Carbonsäure gehören Carbonsäuren mit einem substituierten Alkylrest. Dazu zählen Halogensäuren (siehe Abschnitt 15.4.4.1 und 15.4.4.2), Hydroxyund Oxosäuren (siehe Abschnitt 15.7) und ebenso Aminosäuren (siehe Kapitel 23). Funktionelle Derivate der Carbonsäuren sind hingegen Verbindungen, die eine funktionelle Gruppe besitzen, deren Hydrolyse zur Carboxygruppe führt. Zu ihnen gehören Carbonsäurehalogenide, Carbonsäureanhydride, Carbonsäureester, Carbonsäureamide, Carbonsäureimide und Nitrile.
Adalbert Wollrab
18. Derivate der Kohlensäure
Abstract
Die Kohlensäure ist unbeständig, sie zerfällt in Wasser und Kohlendioxid.
Beständig sind aber ihre Salze, die Carbonate, und die Derivate der Kohlensäure.
Adalbert Wollrab
19. Lipide
Zusammenfassung
Zu den Lipiden gehören Fette, Öle, Wachse und fettähnliche Stoffe.
Adalbert Wollrab
20. Alicyclische Verbindungen in der Natur
Zusammenfassung
Naturprodukte mit einem Cyclopropan- und Cyclobutanring sind selten. Als Beispiel für Verbindungen mit einem Cyclopropanring kann die aus dem Lactobacillus arabinosus isolierte Lactobacillsäure dienen.
Die aus Erythroxylon coca gewonnene Truxillsäure wäre ein Beispiel für eine in der Natur vorkommende Verbindung mit Cyclobutanring.
Auch vielgliedrige Ringverbindungen sind nicht allzu häufig. Als Beispiele können die Riechstoffe Muscon und Zibeton dienen.
Adalbert Wollrab
21. Kohlenhydrate
Zusammenfassung
In die Stoffklasse der Kohlenhydrate gehören (Poly)hydroxyaldehyde, (Poly)hydroxyketone und Verbindungen, die dazu hydrolysiert werden können. Der Ausdruck Poly- wurde deshalb in Klammern angeführt, weil das griechische poly- mehrere oder viel bedeutet und man zu den Zuckern auch den Glycerinaldehyd H2C(OH·CH(OH)CHO und das Dihydroxyaceton H2C(OH) CO·CH2OH zählt, die nur zwei Hydroxygruppen besitzen. Es gibt auch die nicht ganz einhellige Meinung, daß der Glycolaldehyd CH2(OH)·CHO zu den Kohlenhydraten gehört.
Zu den Kohlenhydraten zählen einfache Zucker, z.B. die Glucose und die Fructose und ebenso Verbindungen, die sich aus einfachen Zuckern als Bausteine zusammensetzen, wie der Rübenzucker. Schließlich gehören dazu auch hochmolekulare Verbindungen, die aus vielen Zuckereinheiten aufgebaut sind, z.B. Stärke und Cellulose, deren Baustein die Glucose ist.
Der Name Kohlenhydrate stammt noch aus dem vorigen Jahrhundert. Man stellte bei den damals analysierten Verbindungen dieser Stoffklasse fest, daß ihre Summenformel der Formel (C·H2O)n entspricht und nahm zunächst fälschlich an, daß es sich um Hydrate des Kohlenstoffs handelt (Wassermoleküle an Kohlenstoff gebunden). Erst später gelangte man zu der Erkenntnis, daß es sich bei dieser Stoffgruppe um keine Hydrate handelt, sondern daß es Polyhydroxyaldehyde bzw. Polyhydroxyketone sind, die diese Summenformel ergeben.
Adalbert Wollrab
22. Amine
Zusammenfassung
Amine kann man als Derivate des Ammoniaks betrachten. Je nachdem, ob ein, zwei oder 3 drei Wasserstoffatome des Ammoniaks durch einen Alkyl- bzw. Arylrest ersetzt sind, unter4 scheidet man primäre, sekundäre und tertiäre Amine.
Adalbert Wollrab
23. Aminosäuren
Zusammenfassung
Aminocarbonsäuren, verkürzt Aminosäuren, verfügen im Molekül über eine Amino- und eine Carboxygruppe. Man kann die Aminosäuren als Substitutionsderivate von Carbonsäuren auffassen (siehe Kapitel 15), in denen ein H-Atom im Alkylrest formal durch eine Aminogruppe ersetzt wurde.
Adalbert Wollrab
24. Peptide und Proteine
Zusammenfassung
Peptide und Proteine kann man sich formal als Kondensationsprodukte von α-Aminosäuren vorstellen, aus welchen Wassermoleküle abgespalten wurden. Die Aminosäurereste sind durch amidische –CO–NH-Bindungen, die in diesem Fall als Peptidbindung bezeichnet werden, miteinander verknüpft. In natürlichen Peptiden leiten sich die optisch aktiven Aminosäurereste bis auf ganz wenige Ausnahmen (Antibiotika und Toxine) von L-Aminosäuren ab und in Proteinen ausnahmslos von L-Aminosäuren.
Adalbert Wollrab
25. Stickstoffhaltige Heterocyclen
Zusammenfassung
Cyclische Verbindungen, deren Ringe sich ausschließlich aus Kohlenstoffatomen aufbauen, bezeichnet man als carbocyclische Verbindungen. Heterocyclische Verbindungen hingegen sind Verbindungen, die im Ring außer Kohlenstoffatomen noch ein oder mehrere Heteroatome enthalten. In cyclischen organischen Verbindungen werden alle im Ring verknüpften Atome, die keine Kohlenstoffatome sind, als Heteroatome bezeichnet (griech. hetero = anders, fremd). Die wichtigsten Heteroatome sind O, N und S. Sauerstoffhaltige Heterocyclen wurden bereits im Abschnitt 12.5 vorgestellt. Im weiteren sollen deshalb nur stickstoffhaltige Heterocyclen behandelt werden. Darunter versteht man solche Heterocyclen, die mindestens ein Stickstoffatom im Ring aufweisen. Außer diesem können aber auch noch andere Hete11 roatome Bestandteil des Ringes sein.
Adalbert Wollrab
26. Alkaloide
Zusammenfassung
Alkaloide sind N-heterocyclische Verbindungen mit physiologischer Wirkung, die aus bestimmten Pflanzen bzw. Pflanzenteilen isoliert werden. Der Name Alkaloid leitet sich ab vom Ausdruck Alkali und weist auf die basischen Eigenschaften dieser Verbindungen hin. Alkaloide liegen in Form von Salzen mit anorganischen (z.B. Sulfate, Hydrochloride) oder organischen Säuren (z.B. Oxalsäure, Apfelsäure oder Weinsäure) vor. Aus dem Pflanzenmaterial werden die Salze mit warmen Wasser oder mit einer verdünnten Mineralsäure extrahiert. Die Salze der Alkaloide kann man aus der im Vakuum eingedickten Mutterlauge auskristallisieren lassen. Durch Zugabe von starken Basen zum Extrakt kann man die Alkaloide auch aus ihren Salzen freisetzen und dann mit einem organischen Lösungsmittel extrahieren.
Die Reinigung der Alkaloide und ihre Trennung von anderen Alkaloiden erfolgt durch fraktionierte Kristallisation oder mit Hilfe der Säulenchromatographie. Manche Alkaloide lassen sich auch mit Hilfe der Wasserdampfdestillation isolieren.
Adalbert Wollrab
27. Nucleinsäuren
Zusammenfassung
Nucleinsäuren sind hochmolekulare Polynucleotide (siehe Abschnitt 21.6.12). Die Nucleotide, aus denen sich die Nucleinsäuren aufbauen, bestehen aus drei Grundbausteinen: einer stickstoffhaltigen Nucleinbase (siehe Abschnitt 25.6.2.1b und 25.7.1.1), einer Pentose (Ribofuranose bzw. 2-Desoxyribofuranose) und einem Phosphorsäurerest. Die Nucleinbasen sind β- glycosidisch an die Pentose geknüpft, und die Pentosen sind über einen Phosphorsäurerest miteinander verbunden. Die Phosphorsäure ist mit einem Pentosemolekül in 3’- (sprich drei Strich) und mit dem anderen in 5’-Position verestert. Grundsätzlich unterscheidet man zwei Arten von Nucleinsäuren: die Desoxyribonucleinsäuren und die Ribonucleinsäuren. Handelt es sich bei der Zuckerkomponente um die D-2-Desoxyribofuranose, so liegt die Desoxyribonucleinsäure, abgekürzt DNS, vor.
Adalbert Wollrab
Backmatter
Metadaten
Titel
Organische Chemie
verfasst von
Adalbert Wollrab
Copyright-Jahr
2014
Verlag
Springer Berlin Heidelberg
Electronic ISBN
978-3-642-45144-7
Print ISBN
978-3-642-45143-0
DOI
https://doi.org/10.1007/978-3-642-45144-7