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Polymer Science, Series B
Erschienen in: Polymer Science, Series B 5/2019

01.09.2019 | POLYMERIZATION

Oxidative Polymerization of 3,6-Phenylenediamino-2,5-dichlorobenzoquinone

verfasst von: A. V. Orlov, S. G. Kiseleva, G. N. Bondarenko, G. P. Karpacheva

Erschienen in: Polymer Science, Series B | Ausgabe 5/2019

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Abstract

The oxidative polymerization of 3,6-phenylenediamino-2,5-dichlorobenzoquinone is studied for the first time, and the monomer is shown to exhibit a high reactivity in this process. The rate of its polymerization is much higher than that of aniline and 3,6-dianiline-2,5-dichlorobenzoquinone, and the induction period of oxidation is absent. The kinetic features of the oxidative polymerization of 3,6-phenylenediamino-2,5-dichlorobenzoquinone are investigated by measuring variation in the redox potential of the reaction mixture in the course of time. It is found that the kinetic curves of 3,6-phenylenediamino-2,5-dichlorobenzoquinone polymerization do not follow the S-shaped pattern typical of aniline polymerization. The mechanism of polymerization proceeding through a number of successive tautomeric rearrangements is advanced. The structure of the polymers is studied by FTIR and X-ray photoelectron spectroscopy. During the reaction of oxidative polymerization, cyclization processes occur to form phenazine and phenoxazine rings which give rise to a ladder polyconjugated polymer. The effect of reaction conditions, such as the concentration of reagents, their ratio, and the pH of the reaction medium, on the process is investigated.
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Literatur
1.
Y. Cao, A. Andretta, A. J. Heeger, and P. Smith, Polymer 30, 2305 (1989).CrossRef
2.
3.
A. P. Monkman, P. N. Adams, P. J. Laughin, and E. R. Holland, Synth. Met. 69, 183 (1995).CrossRef
4.
5.
6.
P. Zarrintaj, Z. Ahmadi, H. Vahabi, F. Ducos, M. R. Saeb, and M. Mozafari, Mater. Today: Proc. 5, 15852 (2018).
7.
A. V. Orlov, S. G. Kiseleva, G. P. Karpacheva, V. V. Teplyakov, D. A. Syrtsova, L. E. Starannikova, and T. L. Lebedeva, J. Appl. Polym. Sci. 89, 1379 (2003).CrossRef
8.
J. Stejskal, I. Sapurina, M. Trchova, and E. N. Konyu-shenko, Macromolecules 41, 3530 (2008).CrossRef
9.
10.
Ya. O. Mezhuev, Yu. V. Korshak, and M. I. Shtilman, Russ. Chem. Rev. 86, 1271 (2017).CrossRef
11.
I. S. Strakhov, Ya. O. Mezhuev, Yu. V. Korshak, and M. I. Shtil’man, Russ. J. Gen. Chem. 86, 2682 (2016).CrossRef
12.
K. S. Alva, J. Kumar, K. A. Marx, and S. K. Tripathi, Macromolecules 30, 4024 (1997).CrossRef
13.
P. Soledad, E. M. Andrade, and F. V. Molina, React. Funct. Polym. 69, 197 (2009).CrossRef
14.
Y. Oztekina, M. Toka, H. Nalvuranc, S. Kiyaka, T. Govera, Z. Yazicigil, A. Ramanaviciene, and A. Ramanavicius, Electrochim. Acta 56, 387 (2010).CrossRef
15.
M. Mateos, R. M. Prest, J. M. Suisse, and M. Bouvet, Mater. Today: Proc. 6, 328 (2019).
16.
A. Falcou, A. Longeau, D. Marsacq, P. Hourquebie, and A. Duchne, Synth. Met. 101, 647 (1999).CrossRef
17.
18.
Ya. O. Mezhuev, Yu. V. Korshak, M. I. Shtil’man, A. A. Koledenkov, M. S. Ustinova, and I. N. Semenova, Plast. Massy, No. 2, 22 (2011).
19.
R.-H. Lee, H.-H. Lai, J.-J. Wang, R.-J. Jeng, and J.‑J. Lin, Thin Solid Films 517, 500 (2008).CrossRef
20.
Y. Xu, L. Dai, J. Chen, J.-Y. Gal, and H. Wu, Eur. Polym. J. 43, 2072 (2007).CrossRef
21.
S. Z. Ozkan, G. P. Karpacheva, and I. S. Eremeev, Adv. Nanotechnol. 13, 161 (2015).
22.
A. V. Orlov, S. Zh. Ozkan, G. N. Bondarenko, and G. P. Karpacheva, Polym. Sci., Ser. B 48, 5 (2006).CrossRef
23.
S. Zh. Ozkan, G. N. Bondarenko, A. V. Orlov, and G. P. Karpacheva, Polym. Sci., Ser. B 51, 149 (2009).CrossRef
24.
S. Zh. Ozkan, G. P. Karpacheva, and G. N. Bondarenko, Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 60, 1651 (2011).
25.
S. Zh. Ozkan, G. P. Karpacheva, A. V. Orlov, and M. A. Dzyubina, Polym. Sci., Ser. B 49, 36 (2007).CrossRef
26.
S. Z. Ozkan, G. P. Karpacheva, G. N. Bondarenko, and Y. G. Kolyagin, Polym. Sci., Ser. B 57, 106 (2015).CrossRef
27.
S. G. Kiseleva, A. V. Orlov, G. N. Bondarenko, and G. P. Karpacheva, Polym. Sci., Ser. B 60, 717 (2018).CrossRef
28.
V. V. Abalyaeva, L. I. Tkachenko, G. V. Nikolaeva, A. V. Orlov, S. G. Kiseleva, O. N. Efimov, and G. P. Karpacheva, Polym. Sci., Ser. B 59, 459 (2017).CrossRef
29.
A. V. Orlov, S. G. Kiseleva, G. P. Karpacheva, G. V. Nikolaeva, L. I. Tkachenko, O. N. Efimov, and V. V. Abalyaeva, RF Patent No. 2016118436 (2017).
30.
V. V. Abalyaeva, G. V. Nikolaeva, E. N. Kabachkov, S. G. Kiseleva, A. V. Orlov, O. N. Efimov, and G. P. Karpacheva, Polym. Sci., Ser. B 60, 511 (2018).CrossRef
31.
L. I. Tkachenko, G. V. Nikolaeva, A. V. Orlov, S. G. Kiseleva, O. N. Efimov, and G. P. Karpacheva, Russ. J. Appl. Chem. 92, (2019). (in press).
32.
33.
S. P. Surwade, V. Dua, N. Manohar, S. K. Manohar, E. Beck, and J. P. Ferraris, Synth. Met. 159, 445 (2009).CrossRef
34.
J. Stejskal, P. Bober, M. Trchová, Ji. Horský, J. Pilař, and Z. Walterová, Synth. Met. 192, 66 (2014).CrossRef
35.
N. Gospodinova and L. Terlemezyan, Prog. Polym. Sci. 23, 1443 (1998).CrossRef
36.
37.
H. S. Bazzi, A. Mostafa, S. Y. AlQaradawi, and El‑M. Nour, J. Mol. Struct. 842, 1 (2007).CrossRef
38.
R. L. Prasad, A. Kushwaha, S. M. Kumar, and R. A. Yadav, Spectrochim. Acta, Part A 69, 304 (2008).CrossRef
39.
M. S. Refat, L. El-Zayat, and O. Z. Yesilel, Polyhedron 27, 475 (2008).CrossRef
40.
A. Benyoucef, F. Huerta, J. L. Vázquez, and E. Morallon, Eur. Polym. J. 41, 843 (2005).CrossRef
41.
N. V. Bhat, D. T. Seshadri, and S. R. Phadke, Synth. Met. 130, 185 (2002).CrossRef
42.
G.-W. Hwang, K.-Y. Wu, H.-T. Hua, and S.-A. Chen, Synth. Met. 92, 39 (1998).CrossRef
43.
44.
D. Ichinohe, T. Muranaka, T. Sasaki, T. Kobayashi, and H. Kise, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 36, 2593 (1998).CrossRef
45.
Sh. Ren, X. Yang, X. Zhao, Y. Zhang, and W. Huang, J. Appl. Polym. Sci. 133, 43368 (2016).
46.
J. C. Fatuch, M. A. Soto-Oviedo, C. O. Avellaneda, M. F. Franco, W. Romao, M.-A. De Paoli, and A. F. Nogueira, Synth. Met. 159, 2348 (2009).CrossRef
47.
R. Tucceri, P. M. Arnal, and A. N. Scian, J. Spectrosc. 2013, article ID 951604 (2013).CrossRef
48.
B. Marjanović , I. Yuranić, G. Ćirić-Marjanović, I. Paš ti, and M. Trchova, React. Funct. Polym. 71, 704 (2011).CrossRef
49.
N. Resada, Ju. Park, and K. Ryu, Korean J. Chem. Eng. 33, 3011 (2010).CrossRef
50.
L. Zhang, L. Chai, H. Wang, and Z. Yang, Mater. Lett. 64, 1193 (2010).CrossRef
51.
M. Blaha, M. Trchova, Z. Moravkova, P. Humpolicek, and J. Stejskal, Mater. Chem. Phys. 205, 423 (2018).CrossRef
52.
E. T. Kang, K. G. Neoh, T. C. Tan, S. H. Khor, and K. L. Tan, Macromolecules 23, 2918 (1990).CrossRef
53.
M. E. Carbone, R. Ciriello, S. Granafai, A. Guerriari, and A. M. Salvi, Electrochim. Acta 144, 174 (2014).CrossRef
54.
L. Al-Mashat, K. Shin, K. Kalantar-Zadeh, J. D. Plessis, H. R. W. Kojima, R. B. Kaner, D. Li, X. Gou, S. J. Ippolito, and W. W. Wodarski, J. Phys. Chem. C 114, 16168 (2010).CrossRef
55.
E. T. Kang, K. G. Neoh, and K. L. Tan, Prog. Polym. Sci. 23, 277 (1998).CrossRef
Metadaten
Titel
Oxidative Polymerization of 3,6-Phenylenediamino-2,5-dichlorobenzoquinone
verfasst von
A. V. Orlov
S. G. Kiseleva
G. N. Bondarenko
G. P. Karpacheva
Publikationsdatum
01.09.2019
Verlag
Pleiades Publishing
Erschienen in
Polymer Science, Series B / Ausgabe 5/2019
Print ISSN: 1560-0904
Elektronische ISSN: 1555-6123
DOI
https://doi.org/10.1134/S1560090419050129

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