Phenolische Verbindungen als Bestandteile von Lebensmitteln

Phenolische Verbindungen kommen sowohl in tierischen als auch in pflanzlichen Lebensmitteln vor. Ausgangssubstanz für die Biosynthese von phenolischen Verbindungen ist das Phenylalanin, das in pflanzlichen Organismen und in Mikroorganismen über den

Shikimisäureweg

aus 4-Phosphoryl-D-erythrose und 2-Phosphoenolpyruvat synthetisiert wird. Durch enzymatisch katalysierte Oxidation des Phenylalanins (Monooxy- genasen) baut der tierische Organismus eigene phenolische Verbindungen auf (z. B. Tyrosin, Kaffeesäure, Dopa, Dopamin, Melanin, Gerbstoffe, Lignin). Als Komponenten von Proteinen (Tyrosin), als Neurotransmitter (Dopa, Dopamin) und als durch Tyrosinase polymerisierte Phenolverbindungen (Monomer-Dopamin), die wichtig für die Pigmentierung von Haut und Haaren sind, haben sie große physiologische Bedeutung. In pflanzlichen Lebensmitteln kommen monomere und polymere phenolische Verbindungen in großen Mengen vor. Sie sind als Aromastoffe, Farbstoffe, Gerbstoffe und Lignin seit langer Zeit bekannt. Schon seit etwa 150 Jahren wurden Pflanzen vor allem auf monomere phenolische Verbindungen mit den oben genannten Eigenschaften systematisch untersucht, und es wurden ihre chemischen Strukturen festgelegt (Abb. 8.1).