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01.08.2014 | Original Paper | Ausgabe 4/2014

Cellulose 4/2014

Regioselective synthesis of 6-amino- and 6-amido-6-deoxypullulans

Zeitschrift:
Cellulose > Ausgabe 4/2014
Autoren:
Junia M. Pereira, Kevin J. Edgar
Wichtige Hinweise

Electronic supplementary material

The online version of this article (doi:10.​1007/​s10570-014-0259-6) contains supplementary material, which is available to authorized users.

Abstract

Hydrophobically modified polysaccharides that contain amine and amide groups possess valuable features for drug delivery and other applications. These chemical groups are known to play a fundamental role in the biological activity of important polysaccharides. Pullulan is known for its non-toxicity and biocompatibility, therefore, we have applied the versatile Staudinger reaction for the synthesis of regioselectively substituted pullulan derivatives containing amine or amide groups with promise for biomedical applications. The synthesis began with the regioselective bromination of pullulan at C-6 with N-bromosuccinimide and triphenylphosphine, providing 6-bromo-6-deoxy-pullulan, which is soluble in a range of organic solvents and therefore is a dynamic intermediate for the synthesis of other pullulan derivatives. Azide displacement of bromide from 6-bromo-6-deoxy-pullulan esters yielded the corresponding 6-azido-6-deoxy-pullulan esters. Staudinger reduction of these azides efficiently and chemoselectively afforded the corresponding amino- or amidopullulans.

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Zusatzmaterial
Supplementary material 1 (PDF 167 kb)
10570_2014_259_MOESM1_ESM.pdf
Literatur
Über diesen Artikel

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