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01.03.2015 | Ausgabe 3/2015

Journal of Materials Science: Materials in Electronics 3/2015

Synthesis and electronic properties of regiochemically defined 1,4-addition bromophenyl-fullerene

Zeitschrift:
Journal of Materials Science: Materials in Electronics > Ausgabe 3/2015
Autoren:
Bing Zhou, Chuanlin Liu, Pengcheng Huang
Wichtige Hinweise

Electronic supplementary material

The online version of this article (doi:10.​1007/​s10854-014-2587-6) contains supplementary material, which is available to authorized users.

Abstract

The synthesis and electronic properties of regiochemically defined 1,4-addition bromophenyl-fullerene, 4-(4-bromophenyl)-1-butyl-1,4-dihydro[60]fullerene [C60(Bu)PhBr], were presented. A novel synthetic strategy using palladium(0)-catalyzed monoaddition reaction was developed to synthesize C60(Bu)PhBr with high yield (up to 88.5 % isolated yield) and high regioselectivity. Owing to the great change in electron structure, C60(Bu)PhBr exhibited high solubility, improved UV-vis optical absorption (stronger than that of PC61BM), and a narrow band gap of 1.46 eV. Significantly high electron mobility up to 0.27 cm2 V−1 s−1 was achieved for C60(Bu)PhBr-based solution processed n-channel thin-film transistors, implying this new fullerene derivative C60(Bu)PhBr could be an effective and versatile organic semiconductor.

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