Skip to main content
Fachgebiete
Automobil + Motoren Bauwesen + Immobilien Business IT + Informatik Elektrotechnik + Elektronik Energie + Nachhaltigkeit Finance + Banking Management + Führung Marketing + Vertrieb Maschinenbau + Werkstoffe Versicherung + Risiko
DE
EN
Bücher
Zeitschriften
Themenseiten
Organisationspsychologie Projektmanagement Marketing Smart Manufacturing
Weitere Formate
Podcasts Webinare Technik Webinare Wirtschaft Kongresse Veranstaltungskalender Awards
Jetzt Einzelzugang starten
Zugang für Unternehmen
Referenzkunden
SLX-Digitalkonferenz: Zukunftswerkstatt 2024

Mehr Umsatz mit Top-Kontakten

Am 7. Mai erfahren Sie, wie Vertriebsteams Leadgenerierung, Leadnurturing und Leadstrategien effizient steuern können.
Erweiterte Suche
Anmelden
nach oben
Erschienen in:
Transition Metal-Catalyzed Decarboxylation and Decarboxylative Cross-Couplings Kapitel lesen Erstes Kapitel lesen

2017 | OriginalPaper | Buchkapitel

6. Synthesis of α-Aryl Nitriles and α-Aryl Acetate Esters Via Palladium-Catalyzed Decarboxylative Couplings of α-Cyano Aliphatic Carboxylate Salts and Malonate Monoester Salts with Aryl Halides

verfasst von : Rui Shang

Erschienen in: New Carbon–Carbon Coupling Reactions Based on Decarboxylation and Iron-Catalyzed C–H Activation

Verlag: Springer Singapore

Einloggen

Aktivieren Sie unsere intelligente Suche, um passende Fachinhalte oder Patente zu finden.

search-config
loading …

Abstract

Palladium-catalyzed decarboxylation coupling reaction between α-cyano aliphatic carboxylate salts with aryl chlorides, aryl bromides, or aryl triflates has been discovered. The reaction is competent for the synthesis of secondary, tertiary, and quaternary α-aryl nitriles utilizing cheap and low-toxic starting materials. This reaction is demonstrated to be useful to synthesize two drug molecules, Flurbiprofen and Anastrozole in gram scale, showcasing its applicability as an alternative choice of the Buchwald–Hartwig α-arylation reaction. The concept of decarboxylative α-arylation reaction was also extended to the synthesis of α-aryl acetate from malonate monoester salt.

Sie haben noch keine Lizenz? Dann Informieren Sie sich jetzt über unsere Produkte:

Springer Professional "Wirtschaft+Technik"

Online-Abonnement

Mit Springer Professional "Wirtschaft+Technik" erhalten Sie Zugriff auf:

  • über 102.000 Bücher
  • über 537 Zeitschriften

aus folgenden Fachgebieten:

  • Automobil + Motoren
  • Bauwesen + Immobilien
  • Business IT + Informatik
  • Elektrotechnik + Elektronik
  • Energie + Nachhaltigkeit
  • Finance + Banking
  • Management + Führung
  • Marketing + Vertrieb
  • Maschinenbau + Werkstoffe
  • Versicherung + Risiko

Jetzt Wissensvorsprung sichern!

Jetzt informieren

Springer Professional "Technik"

Online-Abonnement

Mit Springer Professional "Technik" erhalten Sie Zugriff auf:

  • über 67.000 Bücher
  • über 390 Zeitschriften

aus folgenden Fachgebieten:

  • Automobil + Motoren
  • Bauwesen + Immobilien
  • Business IT + Informatik
  • Elektrotechnik + Elektronik
  • Energie + Nachhaltigkeit
  • Maschinenbau + Werkstoffe




 

Jetzt Wissensvorsprung sichern!

Jetzt informieren

Springer Professional "Wirtschaft"

Online-Abonnement

Mit Springer Professional "Wirtschaft" erhalten Sie Zugriff auf:

  • über 67.000 Bücher
  • über 340 Zeitschriften

aus folgenden Fachgebieten:

  • Bauwesen + Immobilien
  • Business IT + Informatik
  • Finance + Banking
  • Management + Führung
  • Marketing + Vertrieb
  • Versicherung + Risiko




Jetzt Wissensvorsprung sichern!

Jetzt informieren
Vorheriges Kapitel Construction of C(sp3)–C(sp2) Bonds Via Palladium-Catalyzed Decarboxylative Couplings of 2-(2-Azaaryl)Acetate Salts with Aryl Halides
Nächstes Kapitel Palladium-Catalyzed Decarboxylative Couplings of Nitrophenyl Acetate Salts and Its Derivatives with Aryl Halides
Literatur
1.
Friedrich, K., & Wallenfels, K. (1970). The Chemistry of the Cyano Group; Wiley-Interscience: New York.
2.
Alnabari, M., Freger, B., Arad, O., Zelikovitch, L., Seryi, Y., Danon, E., Davidi, G., & Kaspi, J. (2006). U.S. Patent 2006/0035950 A1.
3.
Soli, E. D., Manoso, A. S., Patterson, M. C., Deshong, P., Favor, D. A., Hirschmann, R., & Smith, A. B. (1999). The Journal of Organic Chemistry, 64, 3171–3177.
4.
Kurz, M. E., Lapin, S. C., Mariam, A., Hagen, T. J., & Qian, X. Q. (1984). The Journal of Organic Chemistry, 49, 2728–2733.
5.
Narsaiah, A. V., & Nagaiah, K. (2004). Advanced Synthesis & Catalysis, 346, 1271–1274.
6.
Stauffer, S. R, Beare, N. A., Stambuli, J. P., & Hartwig, J. F. (2001). Journal of the American Chemical Society, 123, 4641–4642.
7.
You, J., & Verkade, J. G. (2003). Angewandte Chemie International Edition, 42, 5051–5053.
8.
Wu, L., & Hartwig, J. F. (2005). Journal of the American Chemical Society, 127, 15824–15832.
9.
Recio III, A., & Tunge, J. A. (2009). Organic Letters, 11, 5630–5633.
10.
(a) Myers, A. G., Tanaka, D., & Mannion, M. R. (2002). Journal of the American Chemical Society, 124, 11250–11251.
11.
Forgione, P., Brochu, M. C., St-Onge, M., Thesen, K. H., Bailey, M. D., & Bilodeau, F. (2006). Journal of the American Chemical Society, 128, 11350–11351.
12.
(a) Goossen, L. J., Deng, G., & Levy, L. M. (2006). Science, 313, 662–664. (b) Goossen, L. J., Rodriguez, N., Melzer, B., Linder, C., Deng, G., & Levy, L. M. (2007). Journal of the American Chemical Society, 129, 4824–4833. (c) Goossen, L. J., Rodriguez, N., & Linder, C. (2008). Journal of the American Chemical Society, 130, 15248–15249.
13.
(a) Becht, J.-M., Catala, C., Le Drian, C., & Wagner, A. (2007). Organic Letters, 9, 1781–1783. (b) Wang, C., Piel, I., & Glorius, F. (2009). Journal of the American Chemical Society, 131, 4194–4195.
14.
(a) Burger, E. C., & Tunge, J. A. (2006). Journal of the American Chemical Society, 128, 10002–10003. (b) Waetzig, S. R., & Tunge, J. A. (2007). Journal of the American Chemical Society, 129, 4138–4139.
15.
(a) Shang, R., Fu, Y., Li, J. B., Zhang, S. L., Guo, Q. X., & Liu, L. (2009). Journal of the American Chemical Society, 131, 5738–5739. (b) Shang, R., Fu, Y., Wang, Y., Xu, Q., Yu, H.-Z., & Liu, L. (2009). Angewandte Chemie International Edition, 48, 9350–9454. (c) Zhang, S.-L., Fu, Y., Shang, R., Guo, Q.-X., & Liu, L. (2010). Journal of the American Chemical Society, 132, 638–646. (d) Shang, R., Yang, Z. W., Wang, Y., Zhang, S. L., & Liu, L. (2010). Journal of the American Chemical Society, 132, 14391–14393.
16.
Peng, J., Lin, W., Yuan, S., & Chen, Y. (2007). The Journal of Organic Chemistry, 72, 3145–3148.
17.
Quasdorf, K. W., Riener, M., Petrova, K. V., & Garg, N. K. (2009). Journal of the American Chemical Society, 131, 17748–17749.
18.
(a) Culkin, D. A., & Hartwig, J. F. (2003). Accounts Chemical Reseach, 36, 234–245. (b) (c) Hama, T., Liu, X., Culkin, D. A., & Hartwig, J. F. (2003). Journal of the American Chemical Society, 125, 11176–11177. (c) Bellina, F., & Rossi, R. (2010). Chemical Reviews, 110, 1082–1146.
19.
Jorgensen, M., Lee, S., Liu, X., Wolkowski, J. P., & Hartwig, J. F. (2002). Journal of the American Chemical Society, 124, 12557–12565.
Metadaten
Titel
Synthesis of α-Aryl Nitriles and α-Aryl Acetate Esters Via Palladium-Catalyzed Decarboxylative Couplings of α-Cyano Aliphatic Carboxylate Salts and Malonate Monoester Salts with Aryl Halides
verfasst von
Rui Shang
Copyright-Jahr
2017
Verlag
Springer Singapore
Buch
New Carbon–Carbon Coupling Reactions Based on Decarboxylation and Iron-Catalyzed C–H Activation

Print ISBN: 978-981-10-3192-2

Electronic ISBN: 978-981-10-3193-9

Copyright-Jahr: 2017

DOI
https://doi.org/10.1007/978-981-10-3193-9_6

Premium Partner

    Marktübersichten

    Die im Laufe eines Jahres in der „adhäsion“ veröffentlichten Marktübersichten helfen Anwendern verschiedenster Branchen, sich einen gezielten Überblick über Lieferantenangebote zu verschaffen. 

    Zur Marktübersicht
    Bildnachweise