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01.02.2013 | Original Paper | Ausgabe 1/2013

Cellulose 1/2013

Synthesis of peptide-cellulose conjugate mediated by a soluble cellulose derivative having β-Ala esters (II): conjugates with O-phospho-l-serine-containing peptides

Zeitschrift:
Cellulose > Ausgabe 1/2013
Autoren:
Kesavan Devarayan, Masakazu Hachisu, Jun Araki, Kousaku Ohkawa
Wichtige Hinweise

Electronic supplementary material

The online version of this article (doi:https://​doi.​org/​10.​1007/​s10570-012-9822-1) contains supplementary material, which is available to authorized users.

Abstract

A synthetic route is described here for novel peptide-cellulose conjugates containing O-phospho-l-serine. First, Boc-Ser(PO3Ph2) and the related dipeptides, Boc-Ser(PO3Ph2)-Asp(OBzl) and Boc-Asp(OBzl)-Ser(PO3Ph2), were synthesized by adopting the phosphoryl-protection strategy. The condensation reaction between the α-carboxyl group of the protected Boc-Ser(PO3Ph2) and the β-amino groups of β-Ala-Cellulose using isobutyl chloroformate and N-methylmorpholine yielded the product conjugate, N β-[Boc-Ser(PO3Ph2)]-β-Ala-Cellulose. The degree of substitution of Boc-Ser(PO3Ph2) towards the β-amino groups of β-Ala-Cellulose was estimated as DS N = 0.75 (maximum, 1.0). Similar reactions between β-Ala-Cellulose and two kinds of protected dipeptides, Boc-Asp(OBzl)-Ser(PO3Ph2) and Boc-Ser(PO3Ph2)-Asp(OBzl), gave the corresponding conjugates, and the DS N was estimated to be 0.95 and 0.69, respectively. The phenyl, benzyl, and Boc groups were removed in one-pot using the Pt2O catalyst in 50 % trifluoroacetic acid/acetic acid. The 31P-NMR and UV-Visible spectra indicated the complete deprotection without any observable elimination of the phosphorylated peptides.

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Zusatzmaterial
Supplementary material 1 (DOCX 288 kb)
10570_2012_9822_MOESM1_ESM.docx
Literatur
Über diesen Artikel

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