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20.04.2018 | Original Paper | Ausgabe 7-8/2018 Open Access

Topics in Catalysis 7-8/2018

Toward Asymmetric Synthesis of Pentaorganosilicates

Zeitschrift:
Topics in Catalysis > Ausgabe 7-8/2018
Autoren:
Leon J. P. van der Boon, Shin-ichi Fuku-en, J. Chris Slootweg, Koop Lammertsma, Andreas W. Ehlers
Wichtige Hinweise
Dedicated to the memory of George A. Olah.

Abstract

Introducing chiral silicon centers was explored for the asymmetric Rh-catalyzed cyclization of dihydrosilanes to enantiomerically enriched spirosilanes as targets to enable access to enantiostable pentacoordinate silicates. The steric rigidity required in such systems demands the presence of two naphthyl or benzo[b]thiophene groups. The synthetic approach to the expanded spirosilanes extends Takai’s method (Kuninobu et al. in Angew Chem Int Ed 52(5):1520–1522, 2013) for the synthesis of spirosilabifluorenes in which both a Si–H and a C–H bond of a dihydrosilane are activated by a rhodium catalyst. The expanded dihydrosilanes were obtained from halogenated aromatic precursors. Their asymmetric cyclization to the spirosilanes were conducted with [Rh(cod)Cl]2 in the presence of the chiral bidentate phosphane ligands (R)-BINAP, (R)-MeO-BIPHEP, and (R)-SEGPHOS, including derivatives with P-(3,5-t-Bu-4-MeO)-phenyl (DTBM) groups. The highest enantiomeric excess of 84% was obtained for 11,11′-spirobi[benzo[b]-naphtho[2,1-d]silole] with the DTBM-SEGPHOS ligand.

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