Skip to main content

2017 | OriginalPaper | Buchkapitel

3. Visible Light Photoredox Catalyzed Trifluoromethylation-Ring Expansion via Semipinacol Rearrangement

Aktivieren Sie unsere intelligente Suche, um passende Fachinhalte oder Patente zu finden.

search-config
loading …

Abstract

Fluorine, with ground state electronic configuration [He]2s22p5, is the first member of the halogen series (Group 9) in the periodic table. It also has the second smallest atomic radius after hydrogen (rw = 1.47 and 1.20 Å, respectively) and it is the most electronegative element in the periodic table; electronically, fluorine is more similar to its neighbor oxygen (Pauling scale: χ(F): 4.0 and χ(O): 3.5) than other halogens.

Sie haben noch keine Lizenz? Dann Informieren Sie sich jetzt über unsere Produkte:

Springer Professional "Wirtschaft+Technik"

Online-Abonnement

Mit Springer Professional "Wirtschaft+Technik" erhalten Sie Zugriff auf:

  • über 102.000 Bücher
  • über 537 Zeitschriften

aus folgenden Fachgebieten:

  • Automobil + Motoren
  • Bauwesen + Immobilien
  • Business IT + Informatik
  • Elektrotechnik + Elektronik
  • Energie + Nachhaltigkeit
  • Finance + Banking
  • Management + Führung
  • Marketing + Vertrieb
  • Maschinenbau + Werkstoffe
  • Versicherung + Risiko

Jetzt Wissensvorsprung sichern!

Springer Professional "Technik"

Online-Abonnement

Mit Springer Professional "Technik" erhalten Sie Zugriff auf:

  • über 67.000 Bücher
  • über 390 Zeitschriften

aus folgenden Fachgebieten:

  • Automobil + Motoren
  • Bauwesen + Immobilien
  • Business IT + Informatik
  • Elektrotechnik + Elektronik
  • Energie + Nachhaltigkeit
  • Maschinenbau + Werkstoffe




 

Jetzt Wissensvorsprung sichern!

Literatur
4.
5.
Zurück zum Zitat S. Purser, P.R. Moore, S. Swallow, V. Gouverneur, Chem. Soc. Rev. 37, 320–330 (2008)CrossRef S. Purser, P.R. Moore, S. Swallow, V. Gouverneur, Chem. Soc. Rev. 37, 320–330 (2008)CrossRef
6.
Zurück zum Zitat T. Yamazaki, T. Taguchi, I. Ojima, in Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology, ed. by I. Ojima (Wiley-Blackwell, UK, 2009) T. Yamazaki, T. Taguchi, I. Ojima, in Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology, ed. by I. Ojima (Wiley-Blackwell, UK, 2009)
7.
8.
Zurück zum Zitat J. Wang, M. Sánchez-Roselló, J.L. Aceña, C. del Pozo, A.E. Sorochinsky, S. Fustero, V.A. Soloshonok, H. Liu, Chem. Rev. 114, 2432–2506 (2014)CrossRef J. Wang, M. Sánchez-Roselló, J.L. Aceña, C. del Pozo, A.E. Sorochinsky, S. Fustero, V.A. Soloshonok, H. Liu, Chem. Rev. 114, 2432–2506 (2014)CrossRef
9.
Zurück zum Zitat V. Gouverneur, K. Müller, Fluorine in Pharmaceutical and Medicinal Chemistry: Frombiophysical Aspects to Clinical Applications (Imperial CollegePress, London, 2012)CrossRef V. Gouverneur, K. Müller, Fluorine in Pharmaceutical and Medicinal Chemistry: Frombiophysical Aspects to Clinical Applications (Imperial CollegePress, London, 2012)CrossRef
10.
Zurück zum Zitat T. Hiyama, Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications (Springer, Berlin, 2000)CrossRef T. Hiyama, Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications (Springer, Berlin, 2000)CrossRef
12.
13.
Zurück zum Zitat C. Lampard, J.A. Murphy, N. Lewis, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 295–297 (1993) C. Lampard, J.A. Murphy, N. Lewis, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 295–297 (1993)
14.
Zurück zum Zitat J.A. Murphy, in Radicals in Organic Synthesis, eds. by P. Renaud, M.P. Sibi. The Radical–Polar Crossover Reaction (Wiley-VCH, Weinheim, 2001) J.A. Murphy, in Radicals in Organic Synthesis, eds. by P. Renaud, M.P. Sibi. The Radical–Polar Crossover Reaction (Wiley-VCH, Weinheim, 2001)
15.
16.
18.
19.
20.
Zurück zum Zitat C. Alonso, E. Martínez de Marigorta, G. Rubiales, F. Palacios, Chem. Rev. 115, 1847–1935 (2015)CrossRef C. Alonso, E. Martínez de Marigorta, G. Rubiales, F. Palacios, Chem. Rev. 115, 1847–1935 (2015)CrossRef
21.
23.
Zurück zum Zitat I. Ruppert, K. Schlich, W. Volbach, Tetrahedron Lett. 25, 2195–2198 (1984)CrossRef I. Ruppert, K. Schlich, W. Volbach, Tetrahedron Lett. 25, 2195–2198 (1984)CrossRef
24.
Zurück zum Zitat P. Ramaiah, R. Krishnamurti, G.K.S. Prakash, Org. Synth. 72, 232 (1995)CrossRef P. Ramaiah, R. Krishnamurti, G.K.S. Prakash, Org. Synth. 72, 232 (1995)CrossRef
25.
Zurück zum Zitat L.M. Yagupolskii, N.V. Kondratenko, G.N. Timofeeva, J. Org. Chem. USSR 20, 103–106 (1984) L.M. Yagupolskii, N.V. Kondratenko, G.N. Timofeeva, J. Org. Chem. USSR 20, 103–106 (1984)
26.
Zurück zum Zitat N. Shibata, A. Matsnev, D. Cahard, Beilstein J. Org. Chem. 6, 65 (2010)CrossRef N. Shibata, A. Matsnev, D. Cahard, Beilstein J. Org. Chem. 6, 65 (2010)CrossRef
27.
Zurück zum Zitat M. Tordeux, B. Langlois, C. Wakselman, J. Org. Chem. 54, 2452–2453 (1989)CrossRef M. Tordeux, B. Langlois, C. Wakselman, J. Org. Chem. 54, 2452–2453 (1989)CrossRef
28.
Zurück zum Zitat B.R. Langlois, E. Laurent, N. Roidot, Tetrahedron Lett. 32, 7525–7528 (1991)CrossRef B.R. Langlois, E. Laurent, N. Roidot, Tetrahedron Lett. 32, 7525–7528 (1991)CrossRef
29.
30.
Zurück zum Zitat G. Danoun, B. Bayarmagnai, M.F. Grünberg, L.J. Gooßen, Angew. Chem. Int. Ed. 52, 7972–7975 (2013)CrossRef G. Danoun, B. Bayarmagnai, M.F. Grünberg, L.J. Gooßen, Angew. Chem. Int. Ed. 52, 7972–7975 (2013)CrossRef
31.
33.
Zurück zum Zitat H. Egami, R. Shimizu, Y. Usui, M. Sodeoka, Chem. Commun. 49, 7346–7348 (2013)CrossRef H. Egami, R. Shimizu, Y. Usui, M. Sodeoka, Chem. Commun. 49, 7346–7348 (2013)CrossRef
34.
Zurück zum Zitat T. Patra, A. Deb, S. Manna, U. Sharma, D. Maiti, Eur. J. Org. Chem. 2013, 5247–5250 (2013)CrossRef T. Patra, A. Deb, S. Manna, U. Sharma, D. Maiti, Eur. J. Org. Chem. 2013, 5247–5250 (2013)CrossRef
35.
Zurück zum Zitat A. Deb, S. Manna, A. Modak, T. Patra, S. Maity, D. Maiti, Angew. Chem. Int. Ed. 52, 9747–9750 (2013)CrossRef A. Deb, S. Manna, A. Modak, T. Patra, S. Maity, D. Maiti, Angew. Chem. Int. Ed. 52, 9747–9750 (2013)CrossRef
36.
Zurück zum Zitat N. Kamigata, T. Fukushima, M. Yoshida, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1559–1560 N. Kamigata, T. Fukushima, M. Yoshida, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1559–1560
37.
38.
Zurück zum Zitat Q. Wang, X. Dong, T. Xiao, L. Zhou, Org. Lett. 15, 4846–4849 (2013)CrossRef Q. Wang, X. Dong, T. Xiao, L. Zhou, Org. Lett. 15, 4846–4849 (2013)CrossRef
39.
Zurück zum Zitat B. Zhang, C. Mück-Lichtenfeld, C.G. Daniliuc, A. Studer, Angew. Chem. Int. Ed. 52, 10792–10795 (2013)CrossRef B. Zhang, C. Mück-Lichtenfeld, C.G. Daniliuc, A. Studer, Angew. Chem. Int. Ed. 52, 10792–10795 (2013)CrossRef
41.
42.
43.
44.
Zurück zum Zitat Y. Yasu, T. Koike, M. Akita, Angew. Chem. Int. Ed. 51, 9567–9571 (2012)CrossRef Y. Yasu, T. Koike, M. Akita, Angew. Chem. Int. Ed. 51, 9567–9571 (2012)CrossRef
45.
Zurück zum Zitat J.D. Nguyen, J.W. Tucker, M.D. Konieczynska, C.R.J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc. 133, 4160–4163 (2011)CrossRef J.D. Nguyen, J.W. Tucker, M.D. Konieczynska, C.R.J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc. 133, 4160–4163 (2011)CrossRef
46.
Zurück zum Zitat C.-J. Wallentin, J.D. Nguyen, P. Finkbeiner, C.R.J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc. 134, 8875–8884 (2012)CrossRef C.-J. Wallentin, J.D. Nguyen, P. Finkbeiner, C.R.J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc. 134, 8875–8884 (2012)CrossRef
47.
Zurück zum Zitat S. Mizuta, S. Verhoog, K.M. Engle, T. Khotavivattana, M. O’Duill, K. Wheelhouse, G. Rassias, M. Médebielle, V. Gouverneur, J. Am. Chem. Soc. 135, 2505–2508 (2013)CrossRef S. Mizuta, S. Verhoog, K.M. Engle, T. Khotavivattana, M. O’Duill, K. Wheelhouse, G. Rassias, M. Médebielle, V. Gouverneur, J. Am. Chem. Soc. 135, 2505–2508 (2013)CrossRef
48.
Zurück zum Zitat Y. Yasu, Y. Arai, R. Tomita, T. Koike, M. Akita, Org. Lett. 16, 780–783 (2014)CrossRef Y. Yasu, Y. Arai, R. Tomita, T. Koike, M. Akita, Org. Lett. 16, 780–783 (2014)CrossRef
49.
Zurück zum Zitat Y. Yasu, T. Koike, M. Akita, Org. Lett. 15, 2136–2139 (2013) Y. Yasu, T. Koike, M. Akita, Org. Lett. 15, 2136–2139 (2013)
50.
Zurück zum Zitat A. Carboni, G. Dagousset, E. Magnier, G. Masson, Chem. Commun. 50, 14197–14200 (2014)CrossRef A. Carboni, G. Dagousset, E. Magnier, G. Masson, Chem. Commun. 50, 14197–14200 (2014)CrossRef
51.
Zurück zum Zitat S.H. Oh, Y.R. Malpani, N. Ha, Y.-S. Jung, S.B. Han, Org. Lett. 16, 1310–1313 (2014)CrossRef S.H. Oh, Y.R. Malpani, N. Ha, Y.-S. Jung, S.B. Han, Org. Lett. 16, 1310–1313 (2014)CrossRef
52.
Zurück zum Zitat R. Tomita, Y. Yasu, T. Koike, M. Akita, Angew. Chem. Int. Ed. 53, 7144–7148 (2014)CrossRef R. Tomita, Y. Yasu, T. Koike, M. Akita, Angew. Chem. Int. Ed. 53, 7144–7148 (2014)CrossRef
53.
Zurück zum Zitat H. Jiang, Y. Cheng, Y. Zhang, S. Yu, Eur. J. Org. Chem. 2013, 5485–5492 (2013)CrossRef H. Jiang, Y. Cheng, Y. Zhang, S. Yu, Eur. J. Org. Chem. 2013, 5485–5492 (2013)CrossRef
54.
Zurück zum Zitat E. Kim, S. Choi, H. Kim, E.J. Cho, Chem. Eur. J. 19, 6209–6212 (2013)CrossRef E. Kim, S. Choi, H. Kim, E.J. Cho, Chem. Eur. J. 19, 6209–6212 (2013)CrossRef
55.
Zurück zum Zitat Q.-Y. Lin, X.-H. Xu, F.-L. Qing, J. Org. Chem. 79, 10434–10446 (2014)CrossRef Q.-Y. Lin, X.-H. Xu, F.-L. Qing, J. Org. Chem. 79, 10434–10446 (2014)CrossRef
56.
Zurück zum Zitat S. Mizuta, K.M. Engle, S. Verhoog, O. Galicia-López, M. O’Duill, M. Médebielle, K. Wheelhouse, G. Rassias, A.L. Thompson, V. Gouverneur, Org. Lett. 15, 1250–1253 (2013)CrossRef S. Mizuta, K.M. Engle, S. Verhoog, O. Galicia-López, M. O’Duill, M. Médebielle, K. Wheelhouse, G. Rassias, A.L. Thompson, V. Gouverneur, Org. Lett. 15, 1250–1253 (2013)CrossRef
57.
Zurück zum Zitat Q.-H. Deng, J.-R. Chen, Q. Wei, Q.-Q. Zhao, L.-Q. Lu, W.-J. Xiao, Chem. Commun. 51, 3537–3540 (2015)CrossRef Q.-H. Deng, J.-R. Chen, Q. Wei, Q.-Q. Zhao, L.-Q. Lu, W.-J. Xiao, Chem. Commun. 51, 3537–3540 (2015)CrossRef
58.
Zurück zum Zitat P. Xu, K. Hu, Z. Gu, Y. Cheng, C. Zhu, Chem. Commun. 51, 7222–7225 (2015)CrossRef P. Xu, K. Hu, Z. Gu, Y. Cheng, C. Zhu, Chem. Commun. 51, 7222–7225 (2015)CrossRef
59.
Zurück zum Zitat L. Zheng, C. Yang, Z. Xu, F. Gao, W. Xia, J. Org. Chem. 80, 5730–5736 (2015)CrossRef L. Zheng, C. Yang, Z. Xu, F. Gao, W. Xia, J. Org. Chem. 80, 5730–5736 (2015)CrossRef
61.
62.
64.
Zurück zum Zitat F. Romanov-Michailidis, L. Guénée, A. Alexakis, Angew. Chem. Int. Ed. 52, 9266–9270 (2013)CrossRef F. Romanov-Michailidis, L. Guénée, A. Alexakis, Angew. Chem. Int. Ed. 52, 9266–9270 (2013)CrossRef
65.
Zurück zum Zitat F. Romanov-Michailidis, M. Pupier, L. Guenee, A. Alexakis, Chem. Commun. 50, 13461–13464 (2014)CrossRef F. Romanov-Michailidis, M. Pupier, L. Guenee, A. Alexakis, Chem. Commun. 50, 13461–13464 (2014)CrossRef
66.
Zurück zum Zitat F. Romanov-Michailidis, L. Guénée, A. Alexakis, Org. Lett. 15, 5890–5893 (2013)CrossRef F. Romanov-Michailidis, L. Guénée, A. Alexakis, Org. Lett. 15, 5890–5893 (2013)CrossRef
68.
Zurück zum Zitat B.M. Wang, Z.L. Song, C.A. Fan, Y.Q. Tu, W.M. Chen, Synlett 2003, 1497–1499 (2003) B.M. Wang, Z.L. Song, C.A. Fan, Y.Q. Tu, W.M. Chen, Synlett 2003, 1497–1499 (2003)
69.
Zurück zum Zitat Q.-W. Zhang, C.-A. Fan, H.-J. Zhang, Y.-Q. Tu, Y.-M. Zhao, P. Gu, Z.-M. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. 48, 8572–8574 (2009)CrossRef Q.-W. Zhang, C.-A. Fan, H.-J. Zhang, Y.-Q. Tu, Y.-M. Zhao, P. Gu, Z.-M. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. 48, 8572–8574 (2009)CrossRef
70.
Zurück zum Zitat M. Wang, B.M. Wang, L. Shi, Y.Q. Tu, C.-A. Fan, S.H. Wang, X.D. Hu, S.Y. Zhang, Chem. Commun. 5580–5582 (2005) M. Wang, B.M. Wang, L. Shi, Y.Q. Tu, C.-A. Fan, S.H. Wang, X.D. Hu, S.Y. Zhang, Chem. Commun. 5580–5582 (2005)
71.
Zurück zum Zitat Z.-M. Chen, W. Bai, S.-H. Wang, B.-M. Yang, Y.-Q. Tu, F.-M. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 52, 9781–9785 (2013)CrossRef Z.-M. Chen, W. Bai, S.-H. Wang, B.-M. Yang, Y.-Q. Tu, F.-M. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 52, 9781–9785 (2013)CrossRef
72.
Zurück zum Zitat M. Haga, E.S. Dodsworth, G. Eryavec, P. Seymour, A.B.P. Lever, Inorg. Chem. 24, 1901–1906 (1985)CrossRef M. Haga, E.S. Dodsworth, G. Eryavec, P. Seymour, A.B.P. Lever, Inorg. Chem. 24, 1901–1906 (1985)CrossRef
Metadaten
Titel
Visible Light Photoredox Catalyzed Trifluoromethylation-Ring Expansion via Semipinacol Rearrangement
verfasst von
Dr. Basudev Sahoo
Copyright-Jahr
2017
DOI
https://doi.org/10.1007/978-3-319-48350-4_3

    Marktübersichten

    Die im Laufe eines Jahres in der „adhäsion“ veröffentlichten Marktübersichten helfen Anwendern verschiedenster Branchen, sich einen gezielten Überblick über Lieferantenangebote zu verschaffen.