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2016 | OriginalPaper | Chapter
10. Die nucleophile Substitution (SN) am gesättigten C-Atom
Authors : Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier, Helmut Alfons Klein
Published in: Organische Chemie
Publisher: Springer Berlin Heidelberg
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Zusammenfassung
Die nucleophile aliphatische Substitutions-Reaktion (S\({}_{\mathrm{N}}\)) ist eine der am besten untersuchten Reaktionen der organischen Chemie. Sie ist dadurch gekennzeichnet, dass ein nucleophiler Reaktionspartner Nu| einen Substituenten X| (Abgangsgruppe, nucleofuge Gruppe) verdrängt und dabei das für die \({\text{C}}{-}{\text{Nu}}\)-Bindung erforderliche Elektronenpaar liefert:
Eine gewisse Polarisierung der \({\text{CH}}{-}{\text{X}}\)-Bindung begünstigt die Reaktion. Das C-Atom, an dem die Reaktion stattfinden soll, erhält dadurch eine positive Teilladung. Im Hinblick auf den Reaktionsmechanismus können unterschieden werden:
1.
die monomolekulare nucleophile Substitution, die im Idealfall nach 1. Ordnung verläuft (S
\({}_{\mathbf{N}}\)
1);
2.
die bimolekulare nucleophile Substitution, die im Idealfall eine Reaktion 2. Ordnung ist (S
\({}_{\mathbf{N}}\)
2).