Fünfring-Heterocyclen mit einem Heteroatom

Unter den heterocyclischen Verbindungen nehmen die Fünfringe einen besonders breiten Raum ein, was nicht zuletzt auf ihr Vorkommen und ihre Bedeutung in der Natur zurückzuführen ist. Von besonderem Interesse sind dabei die drei Vertreter Furan, Pyrrol und Thiophen. Als heterocyclische Analoga des Cyclopentadienyl-Anions besitzen einige Vertreter ausgeprägten aromatischen Charakter [Erfüllung der Hückel-Regel: ebene, konjugierte monocyclische Carbocyclen mit (4n+2) π-Elektronen besitzen besondere Stabilität (aromatischen Charakter)], was sowohl in ihren physikalischen als auch chemischen Eigenschaften zum Ausdruck kommt. Entsprechend der Anzahl und der Verteilung der π-Elektronen auf nur fünf Ringatome zählen alle drei Verbindungen zu den elektronenreichen Heteroaromaten. Ihr unterschiedliches Reaktionsverhalten wird wesentlich durch die Elektronegativität der Heteroatome beeinflußt.