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2016 | OriginalPaper | Chapter
35. Natürliche Farbstoffe
Authors : Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier, Helmut Alfons Klein
Published in: Organische Chemie
Publisher: Springer Berlin Heidelberg
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Zusammenfassung
In den vorangegangenen Kapiteln wurden bereits mehrere natürlich vorkommende Farbstoffe erwähnt, so z. B. \(\boldsymbol{\upbeta}\)
-Carotin (Butter) und die Xanthophylle (Gelbfärbung von Laub). Viele Farbstoffe enthalten heterocyclische Grundgerüste. Dazu gehören u. a.:
1. Die Flügelpigmente einiger Insekten mit Pteridin als Heterocyclus (es ist jeweils nur eine tautomere Form angegeben):
2. Porphinfarbstoffe:
Zu dieser wichtigen Verbindungsklasse gehören die Farbkomponenten des Blutes (Häm), des Blattgrüns (Chlorophyll) und des Vitamin B
\({}_{\mathbf{12}}\). Häm und Chlorophyll leiten sich ab vom Porphin (Porphyrin), bei dem 4 Pyrrolringe jeweils über Methinbrücken (\(-\)CH\({=}\)) verknüpft sind. Dadurch entsteht ein 16-gliedriges mesomeriestabilisiertes Ringsystem. Die Pyrrolringe tragen weiterhin Methyl- und Ethenylgruppen, sowie Propionsäuregruppierungen:
Häm ist die farbgebende Komponente des Hämoglobins, des Farbstoffs der roten Blutkörperchen (Erythrocyten). Der Hämanteil des Hämoglobins beträgt ca. 4 %, der Rest (96 %) besteht aus dem Protein Globin. Im Zentrum des Porphin-Ringsystems, dem Protoporphyrin, befindet sich beim Häm ein Fe
\({}^{\mathbf{2+}}\)
-Ion, das mit den Stickstoffatomen der Pyrrolringe vier Bindungen eingeht, von denen zwei „koordinative“ Bindungen sind. Im Hämoglobin wird eine fünfte Koordinationsstelle am Eisen durch das Histidin des Globins beansprucht. Dadurch wird das Häm koordinativ an das Eiweiß gebunden. Hämoglobin besteht aus vier Untereinheiten, enthält also 4 Häm-Moleküle.