Skip to main content

2015 | OriginalPaper | Buchkapitel

Gold-Catalyzed Transformation of Unsaturated Alcohols

verfasst von : Paulo H. S. Paioti, Aaron Aponick

Erschienen in: Homogeneous Gold Catalysis

Verlag: Springer International Publishing

Aktivieren Sie unsere intelligente Suche, um passende Fachinhalte oder Patente zu finden.

search-config
loading …

Abstract

The use of gold-complexes to activate carbon–carbon π-bonds has become a well-known and highly reliable mode of reactivity for applications in organic synthesis. This review covers the use of gold-catalysts for activation of unsaturated alcohols to effect substitution with concomitant loss of water and is mostly focused on reactions where the π-acidity appears to overcome the inherent Lewis acidity of the complexes for alcohol activation. Select examples from the literature which demonstrate advances made between 2011 and 2014 are presented.

Sie haben noch keine Lizenz? Dann Informieren Sie sich jetzt über unsere Produkte:

Springer Professional "Wirtschaft+Technik"

Online-Abonnement

Mit Springer Professional "Wirtschaft+Technik" erhalten Sie Zugriff auf:

  • über 102.000 Bücher
  • über 537 Zeitschriften

aus folgenden Fachgebieten:

  • Automobil + Motoren
  • Bauwesen + Immobilien
  • Business IT + Informatik
  • Elektrotechnik + Elektronik
  • Energie + Nachhaltigkeit
  • Finance + Banking
  • Management + Führung
  • Marketing + Vertrieb
  • Maschinenbau + Werkstoffe
  • Versicherung + Risiko

Jetzt Wissensvorsprung sichern!

Springer Professional "Technik"

Online-Abonnement

Mit Springer Professional "Technik" erhalten Sie Zugriff auf:

  • über 67.000 Bücher
  • über 390 Zeitschriften

aus folgenden Fachgebieten:

  • Automobil + Motoren
  • Bauwesen + Immobilien
  • Business IT + Informatik
  • Elektrotechnik + Elektronik
  • Energie + Nachhaltigkeit
  • Maschinenbau + Werkstoffe




 

Jetzt Wissensvorsprung sichern!

Literatur
1.
2.
Zurück zum Zitat Shapiro ND, Toste FD (2010) Synlett 5:675–691 Shapiro ND, Toste FD (2010) Synlett 5:675–691
5.
8.
Zurück zum Zitat Hashmi ASK (2013) Top Organomet Chem 44:143–164 Hashmi ASK (2013) Top Organomet Chem 44:143–164
9.
11.
Zurück zum Zitat Teles JH, Brode S, Chabanas M (1998) Angew Chem Int Ed 37:1415–1417CrossRef Teles JH, Brode S, Chabanas M (1998) Angew Chem Int Ed 37:1415–1417CrossRef
13.
16.
Zurück zum Zitat Biannic B, Aponick A (2011) Eur J Org Chem 6605–6617 Biannic B, Aponick A (2011) Eur J Org Chem 6605–6617
23.
Zurück zum Zitat Lalonde RL, Brenzovich WE Jr, Benitez D, Tkatchouk E, Keley K, Goddard WA III, Toste FD (2010) Chem Sci 1:226–233CrossRef Lalonde RL, Brenzovich WE Jr, Benitez D, Tkatchouk E, Keley K, Goddard WA III, Toste FD (2010) Chem Sci 1:226–233CrossRef
24.
25.
Zurück zum Zitat Gómez-Suárez A, Gasperini D, Vummaleti SVC, Poater A, Cavallo L, Nolan SP (2014) ACS Catal 4:2701–2705CrossRef Gómez-Suárez A, Gasperini D, Vummaleti SVC, Poater A, Cavallo L, Nolan SP (2014) ACS Catal 4:2701–2705CrossRef
26.
27.
28.
Zurück zum Zitat Hirai Y, Terada T, Amemiya Y, Momose T (1992) Tetrahedron Lett 33:7893–7894CrossRef Hirai Y, Terada T, Amemiya Y, Momose T (1992) Tetrahedron Lett 33:7893–7894CrossRef
29.
Zurück zum Zitat Debleds O, Gayon E, Vrancken E, Campagne J-M (2011) Beilstein J Org Chem 7:866–877CrossRef Debleds O, Gayon E, Vrancken E, Campagne J-M (2011) Beilstein J Org Chem 7:866–877CrossRef
30.
31.
32.
Zurück zum Zitat Unsworth WP, Stevens K, Lamont SG, Robertson J (2011) Chem Commun 47:7659–7661CrossRef Unsworth WP, Stevens K, Lamont SG, Robertson J (2011) Chem Commun 47:7659–7661CrossRef
33.
34.
Zurück zum Zitat Ghebreghiorgis T, Biannic B, Kirk BH, Ess DH, Aponick A (2012) J Am Chem Soc 134:16307–16318CrossRef Ghebreghiorgis T, Biannic B, Kirk BH, Ess DH, Aponick A (2012) J Am Chem Soc 134:16307–16318CrossRef
35.
36.
Zurück zum Zitat Bandini M, Bottoni A, Chiarucci M, Cera G, Miscione GP (2012) J Am Chem Soc 134:20690–20700CrossRef Bandini M, Bottoni A, Chiarucci M, Cera G, Miscione GP (2012) J Am Chem Soc 134:20690–20700CrossRef
38.
Zurück zum Zitat Chiarucci M, Mocci R, Syntrivanis L-D, Cera G, Mazzanti A, Bandini M (2013) Angew Chem Int Ed 52:10850–10853CrossRef Chiarucci M, Mocci R, Syntrivanis L-D, Cera G, Mazzanti A, Bandini M (2013) Angew Chem Int Ed 52:10850–10853CrossRef
39.
Zurück zum Zitat Palmes JA, Paioti PHS, de Souza LP, Aponick A (2013) Chem Eur J 19:11613–11621CrossRef Palmes JA, Paioti PHS, de Souza LP, Aponick A (2013) Chem Eur J 19:11613–11621CrossRef
41.
43.
44.
Zurück zum Zitat Ketcham JM, Cardoso FSP, Biannic B, Piras H, Aponick A (2013) Isr J Chem 53:1–9CrossRef Ketcham JM, Cardoso FSP, Biannic B, Piras H, Aponick A (2013) Isr J Chem 53:1–9CrossRef
45.
Zurück zum Zitat Mukherjee S, Yang JW, Hoffmann S, List B (2007) Chem Rev 107:5471–5569CrossRef Mukherjee S, Yang JW, Hoffmann S, List B (2007) Chem Rev 107:5471–5569CrossRef
46.
Zurück zum Zitat Chiarucci M, di Lillo M, Romaniello A, Cozzi PG, Cera G, Bandini M (2012) Chem Sci 3:2859–2863CrossRef Chiarucci M, di Lillo M, Romaniello A, Cozzi PG, Cera G, Bandini M (2012) Chem Sci 3:2859–2863CrossRef
48.
Zurück zum Zitat Evans PA, Leahy DK, Andrews JW, Uraguchi D (2004) Angew Chem Int Ed 43:4788–4791CrossRef Evans PA, Leahy DK, Andrews JW, Uraguchi D (2004) Angew Chem Int Ed 43:4788–4791CrossRef
49.
50.
51.
52.
53.
54.
Zurück zum Zitat Biannic B, Ghebreghiorgis T, Aponick A (2011) Beilstein J Org Chem 7:802–807CrossRef Biannic B, Ghebreghiorgis T, Aponick A (2011) Beilstein J Org Chem 7:802–807CrossRef
55.
Zurück zum Zitat Coutant E, Young PC, Barker G, Lee A-L (2013) Beilstein J Org Chem 9:1797–1806CrossRef Coutant E, Young PC, Barker G, Lee A-L (2013) Beilstein J Org Chem 9:1797–1806CrossRef
56.
Zurück zum Zitat Wright JR, Young PC, Lucas NT, Lee A-L, Crowley JD (2013) Organometallics 32:7065–7076CrossRef Wright JR, Young PC, Lucas NT, Lee A-L, Crowley JD (2013) Organometallics 32:7065–7076CrossRef
57.
Zurück zum Zitat Valderas C, de la Torre MC, Fernandéz I, Muñoz MP, Sierra MA (2013) Organometallics 32:951–956CrossRef Valderas C, de la Torre MC, Fernandéz I, Muñoz MP, Sierra MA (2013) Organometallics 32:951–956CrossRef
58.
Zurück zum Zitat Aponick A, Li C-Y, Malinge J, Marques EF (2009) Org Lett 11:4624–4627CrossRef Aponick A, Li C-Y, Malinge J, Marques EF (2009) Org Lett 11:4624–4627CrossRef
60.
61.
Zurück zum Zitat Chiarucci M, Matteucci E, Cera G, Fabrizi G, Bandini M (2013) Chem Asian J 8:1776–1779CrossRef Chiarucci M, Matteucci E, Cera G, Fabrizi G, Bandini M (2013) Chem Asian J 8:1776–1779CrossRef
62.
Zurück zum Zitat Minkler SRK, Isley NA, Lippincott DJ, Krause N, Lipshutz BH (2014) Org Lett 16:724–726CrossRef Minkler SRK, Isley NA, Lippincott DJ, Krause N, Lipshutz BH (2014) Org Lett 16:724–726CrossRef
63.
Zurück zum Zitat Manabe K, Iimura S, Sun X-M, Kobayashi S (2002) J Am Chem Soc 124:11971–11978CrossRef Manabe K, Iimura S, Sun X-M, Kobayashi S (2002) J Am Chem Soc 124:11971–11978CrossRef
64.
Zurück zum Zitat Krasovskiy A, Duplais C, Lipshutz BH (2009) J Am Chem Soc 131:15592–15593CrossRef Krasovskiy A, Duplais C, Lipshutz BH (2009) J Am Chem Soc 131:15592–15593CrossRef
65.
Zurück zum Zitat Spina R, Colacino E, Martinez G, Lamaty F (2013) Chem Eur J 19:3817–3821CrossRef Spina R, Colacino E, Martinez G, Lamaty F (2013) Chem Eur J 19:3817–3821CrossRef
68.
69.
Zurück zum Zitat Teo WT, Rao W, Ng CJH, Koh SWY, Chan PWH (2014) Org Lett 16:1248–1351CrossRef Teo WT, Rao W, Ng CJH, Koh SWY, Chan PWH (2014) Org Lett 16:1248–1351CrossRef
70.
Zurück zum Zitat Frantz DE, Fassler R, Carreira EM (2000) J Am Chem Soc 122:1806–1807CrossRef Frantz DE, Fassler R, Carreira EM (2000) J Am Chem Soc 122:1806–1807CrossRef
71.
72.
Zurück zum Zitat Georgy M, Boucard V, Campagne JM (2005) J Am Chem Soc 127:14180–14181CrossRef Georgy M, Boucard V, Campagne JM (2005) J Am Chem Soc 127:14180–14181CrossRef
73.
Zurück zum Zitat Liu J, Muth E, Florke U, Henkel G, Merz K, Sauvageau J, Schwake E, Dyker G (2006) Adv Synth Catal 348:456–462CrossRef Liu J, Muth E, Florke U, Henkel G, Merz K, Sauvageau J, Schwake E, Dyker G (2006) Adv Synth Catal 348:456–462CrossRef
74.
75.
Zurück zum Zitat Hikawa H, Suzuki H, Yokoyama Y, Azumaya I (2013) J Org Chem 78:6714–6720CrossRef Hikawa H, Suzuki H, Yokoyama Y, Azumaya I (2013) J Org Chem 78:6714–6720CrossRef
Metadaten
Titel
Gold-Catalyzed Transformation of Unsaturated Alcohols
verfasst von
Paulo H. S. Paioti
Aaron Aponick
Copyright-Jahr
2015
DOI
https://doi.org/10.1007/128_2014_590

    Marktübersichten

    Die im Laufe eines Jahres in der „adhäsion“ veröffentlichten Marktübersichten helfen Anwendern verschiedenster Branchen, sich einen gezielten Überblick über Lieferantenangebote zu verschaffen.