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Erschienen in:
Lycopodium Alkaloids: Isolation and Asymmetric Synthesis Kapitel lesen Erstes Kapitel lesen

2012 | OriginalPaper | Buchkapitel

Indole Prenylation in Alkaloid Synthesis

verfasst von : Thomas Lindel, Nils Marsch, Santosh Kumar Adla

Erschienen in: Alkaloid Synthesis

Verlag: Springer Berlin Heidelberg

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Abstract

Important biologically active indole alkaloids are decorated with prenyl (3,3-dimethylallyl) and tert-prenyl (1,1-dimethylallyl) groups. Covering the literature until the end of 2010, this review article comprehensively summarises and discusses the currently available technologies of prenylation and tert-prenylation of indoles, which have been applied in natural products total syntheses or could be applied there in the near future. We focus on those procedures which introduce the C5 units in one step, organised according to the indole position to be functionalised. Key strategies include electrophilic and nucleophilic prenylation and tert-prenylation, prenyl and tert-prenyl rearrangements, transition metal-mediated reactions and enzymatic methods.

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Metadaten
Titel
Indole Prenylation in Alkaloid Synthesis
verfasst von
Thomas Lindel
Nils Marsch
Santosh Kumar Adla
Copyright-Jahr
2012
Verlag
Springer Berlin Heidelberg
Buch
Alkaloid Synthesis

Print ISBN: 978-3-642-25528-1

Electronic ISBN: 978-3-642-25529-8

Copyright-Jahr: 2012

DOI
https://doi.org/10.1007/128_2011_204

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