Skip to main content

2023 | OriginalPaper | Buchkapitel

3. Polysilane-Supported Pd Catalysts for Continuous-Flow Hydrogenations

verfasst von : Dr. Yuki Saito

Erschienen in: Multistep Continuous Flow Synthesis of Fine Chemicals with Heterogeneous Catalysts

Verlag: Springer Nature Singapore

Aktivieren Sie unsere intelligente Suche, um passende Fachinhalte oder Patente zu finden.

search-config
loading …

Abstract

Continuous-flow hydrogenation is an important technology component to achieve multistep flow synthesis. Especially, hydrogenation of functional groups with high oxidation states such as nitrile, nitro, and carbonyl compounds are essential chemical transformations in my aldol-hydrogenation strategy (Scheme 3.1). To establish this method, I first focused on the hydrogenation of nitriles to primary amines as a target reaction.

Sie haben noch keine Lizenz? Dann Informieren Sie sich jetzt über unsere Produkte:

Springer Professional "Wirtschaft+Technik"

Online-Abonnement

Mit Springer Professional "Wirtschaft+Technik" erhalten Sie Zugriff auf:

  • über 102.000 Bücher
  • über 537 Zeitschriften

aus folgenden Fachgebieten:

  • Automobil + Motoren
  • Bauwesen + Immobilien
  • Business IT + Informatik
  • Elektrotechnik + Elektronik
  • Energie + Nachhaltigkeit
  • Finance + Banking
  • Management + Führung
  • Marketing + Vertrieb
  • Maschinenbau + Werkstoffe
  • Versicherung + Risiko

Jetzt Wissensvorsprung sichern!

Springer Professional "Technik"

Online-Abonnement

Mit Springer Professional "Technik" erhalten Sie Zugriff auf:

  • über 67.000 Bücher
  • über 390 Zeitschriften

aus folgenden Fachgebieten:

  • Automobil + Motoren
  • Bauwesen + Immobilien
  • Business IT + Informatik
  • Elektrotechnik + Elektronik
  • Energie + Nachhaltigkeit
  • Maschinenbau + Werkstoffe




 

Jetzt Wissensvorsprung sichern!

Literatur
1.
Zurück zum Zitat (a) Lawrence SA (2004) In amines: synthesis, properties, and application. Cambridge University, Cambridge; (b) Salvatore RN, Yoon CH, Jung KW (2001) Tetrahedron 57:7785 (a) Lawrence SA (2004) In amines: synthesis, properties, and application. Cambridge University, Cambridge; (b) Salvatore RN, Yoon CH, Jung KW (2001) Tetrahedron 57:7785
2.
Zurück zum Zitat (a) Witcoff HA, Reuben BG, Plotkin JS (2004) Industrial organic chemicals, 2nd edn. Wiley, New York; (b) Hayes K (2001) Appl Catal A 221:187 (a) Witcoff HA, Reuben BG, Plotkin JS (2004) Industrial organic chemicals, 2nd edn. Wiley, New York; (b) Hayes K (2001) Appl Catal A 221:187
3.
Zurück zum Zitat (a) Hartwig JF (2006) Synlett:1283; (b) Surry DS, Buchwald SL (2008) Angew Chem Int Ed 47:6338; (c) Huang L, Arndt M, Goossen K, Heydt H, Goossen L (2015) J Chem Rev 115:2596 (a) Hartwig JF (2006) Synlett:1283; (b) Surry DS, Buchwald SL (2008) Angew Chem Int Ed 47:6338; (c) Huang L, Arndt M, Goossen K, Heydt H, Goossen L (2015) J Chem Rev 115:2596
4.
Zurück zum Zitat Gibson MS, Bradshaw RW (1968) Gabriel amine synthesis. Angew Chem 7:919 Gibson MS, Bradshaw RW (1968) Gabriel amine synthesis. Angew Chem 7:919
5.
Zurück zum Zitat (a) Gunanathan C, Milstein D (2008) Formal condensation of alcohol with ammonia. Angew Chem Int Ed 47:8661; (b) Pingen D, Müller C, Vogt D (2010) Angew Chem Int Ed 49:8130; (c) Imm S, Bähn S, Neubert L, Neumann H, Beller M (2010) Angew Chem Int Ed 49:8126; (d) Imm S, Bähn S, Zhang M, Neubert L, Neumann H, Klasovsky F, Pfeffer J, Haas T, Beller M (2011) Angew Chem Int Ed 50:7599; (e) Wöckel S, Plessow P, Schelwies M, Brinks MK, Rominger F, Hofmann P, Limbach M (2014) ACS Catal 4:152 (a) Gunanathan C, Milstein D (2008) Formal condensation of alcohol with ammonia. Angew Chem Int Ed 47:8661; (b) Pingen D, Müller C, Vogt D (2010) Angew Chem Int Ed 49:8130; (c) Imm S, Bähn S, Neubert L, Neumann H, Beller M (2010) Angew Chem Int Ed 49:8126; (d) Imm S, Bähn S, Zhang M, Neubert L, Neumann H, Klasovsky F, Pfeffer J, Haas T, Beller M (2011) Angew Chem Int Ed 50:7599; (e) Wöckel S, Plessow P, Schelwies M, Brinks MK, Rominger F, Hofmann P, Limbach M (2014) ACS Catal 4:152
6.
Zurück zum Zitat (a) Seyden-Penne J (1997) Reduction of nitriles and amides with metal hydrides and hydrosilanes. In: Reductions by alumino and borohydrides in organic synthesis, 2nd edn. Wiley-VCH, Weinheim; (b) Corriu RJP, Moreau JJE, Pataud-Sat M (1982) J Organomet Chem 228:301; (c) Laval S, Dayoub W, Favre-Reguillon A, Berthod M, Demonchaux P, Mignani G, Lemaire M (2009) Tetrahedron Lett 50:7005; (d) Cabrita I, Fernandes AC (2011) Tetrahedron 67:8183; (e) Das S, Wendt B, Möller K, Junge K, Beller M (2012) Angew Chem Int Ed 51:1662; (f) Huckaba AJ, Hollis TK, Reilly SW (2013) Organometallics 32:6248; (g) Bornschein C, Werkmeister S, Junge K, Beller M (2013) New J Chem 37:2061; (h) Gandhamsetty N, Park J, Jeong J, Park SW, Park S, Chang S (2015) Angew Chem Int Ed 54:6832; (i) Gandhamsetty N, Jeong J, Park J, Park S, Chang S (2015) J Org Chem 80:7281 (a) Seyden-Penne J (1997) Reduction of nitriles and amides with metal hydrides and hydrosilanes. In: Reductions by alumino and borohydrides in organic synthesis, 2nd edn. Wiley-VCH, Weinheim; (b) Corriu RJP, Moreau JJE, Pataud-Sat M (1982) J Organomet Chem 228:301; (c) Laval S, Dayoub W, Favre-Reguillon A, Berthod M, Demonchaux P, Mignani G, Lemaire M (2009) Tetrahedron Lett 50:7005; (d) Cabrita I, Fernandes AC (2011) Tetrahedron 67:8183; (e) Das S, Wendt B, Möller K, Junge K, Beller M (2012) Angew Chem Int Ed 51:1662; (f) Huckaba AJ, Hollis TK, Reilly SW (2013) Organometallics 32:6248; (g) Bornschein C, Werkmeister S, Junge K, Beller M (2013) New J Chem 37:2061; (h) Gandhamsetty N, Park J, Jeong J, Park SW, Park S, Chang S (2015) Angew Chem Int Ed 54:6832; (i) Gandhamsetty N, Jeong J, Park J, Park S, Chang S (2015) J Org Chem 80:7281
7.
Zurück zum Zitat (a) Yoshida T, Okano T, Otsuka S (1979) J Chem Soc Chem Commun:870; (b) Grey RA, Pez GP, Wallo A, Corsi J (1980) J Chem Soc Chem Commun:783; (c) Grey RA, Pez GP, Wallo A (1981) J Am Chem Soc 103:7536; (d) Chin C, Lee B (1992) Catal Lett 14:135; (e) Li T, Bergner I, Haque FN, Iuliis MZD, Song D, Morris RH (2007) Organomet 26:5940; (f) Enthaler S, Addis D, Junge K, Erre G, Beller M (2008) Chem Eur J 14:9491; (g) Enthaler S, Junge K, Addis D, Erre G, Beller M (2008) ChemSusChem 1:1006; (h) Addis D, Enthaler S, Junge K, Wendt B, Beller M (2009) Tetrahedron Lett 50:3654; (i) Reguillo R, Grellier M, Vautravers N, Vendier L, Sabo-Etienne S (2010) J Am Chem Soc 132:7854; (j) Rajesh K, Dudle B, Blacque O, Berke H (2011) Adv Synth Catal 353:1479; (k) Gunanathan C, Hölscher M, Leitner W (2011) Eur J Inorg Chem:3381; (l) Miao X, Fischmeister C, Bruneau C, Dixneuf PH, Dubois JL, Couturier JL (2012) ChemSusChem 5:1410; (m) Werkmeister S, Junge K, Wendt B, Spannenberg A, Jiao H, Bornschein C, Beller M (2014) Chem Eur J 20:4227 (a) Yoshida T, Okano T, Otsuka S (1979) J Chem Soc Chem Commun:870; (b) Grey RA, Pez GP, Wallo A, Corsi J (1980) J Chem Soc Chem Commun:783; (c) Grey RA, Pez GP, Wallo A (1981) J Am Chem Soc 103:7536; (d) Chin C, Lee B (1992) Catal Lett 14:135; (e) Li T, Bergner I, Haque FN, Iuliis MZD, Song D, Morris RH (2007) Organomet 26:5940; (f) Enthaler S, Addis D, Junge K, Erre G, Beller M (2008) Chem Eur J 14:9491; (g) Enthaler S, Junge K, Addis D, Erre G, Beller M (2008) ChemSusChem 1:1006; (h) Addis D, Enthaler S, Junge K, Wendt B, Beller M (2009) Tetrahedron Lett 50:3654; (i) Reguillo R, Grellier M, Vautravers N, Vendier L, Sabo-Etienne S (2010) J Am Chem Soc 132:7854; (j) Rajesh K, Dudle B, Blacque O, Berke H (2011) Adv Synth Catal 353:1479; (k) Gunanathan C, Hölscher M, Leitner W (2011) Eur J Inorg Chem:3381; (l) Miao X, Fischmeister C, Bruneau C, Dixneuf PH, Dubois JL, Couturier JL (2012) ChemSusChem 5:1410; (m) Werkmeister S, Junge K, Wendt B, Spannenberg A, Jiao H, Bornschein C, Beller M (2014) Chem Eur J 20:4227
8.
Zurück zum Zitat (a) Bornschein C, Werkmeister S, Wendt B, Jiao H, Alberico E, Baumann W, Junge H, Junge K, Beller M (2014) Nat Commun 5:4111; (b) Mukherjee A, Srimani D, Chakraborty S, Ben-David Y, Milstein D (2015) J Am Chem Soc 137:8888; (c) Chakraborty S, Leitus G, Milstein D (2016) Chem Commun 52:1812; (d) Chen F, Topf C, Radnik J, Kreyenschulte C, Lund H, Schneider M, Surkus A, He L, Junge K, Beller M (2016) J Am Chem Soc 138:8781 (a) Bornschein C, Werkmeister S, Wendt B, Jiao H, Alberico E, Baumann W, Junge H, Junge K, Beller M (2014) Nat Commun 5:4111; (b) Mukherjee A, Srimani D, Chakraborty S, Ben-David Y, Milstein D (2015) J Am Chem Soc 137:8888; (c) Chakraborty S, Leitus G, Milstein D (2016) Chem Commun 52:1812; (d) Chen F, Topf C, Radnik J, Kreyenschulte C, Lund H, Schneider M, Surkus A, He L, Junge K, Beller M (2016) J Am Chem Soc 138:8781
9.
Zurück zum Zitat (a) Carothers WH, Hones GA (1925) J Am Chem Soc 47:3051; (b) Huber W (1944) J Am Chem Soc 66:876; (c) Gould F, Johnson G, Ferris A (1960) J Org Chem 25:1658; (d) Freifelder M (1960) J Am Chem Soc 82:2386; (e) Greenfield H (1967) Ind Eng Chem Prod Res Dev 6:142; (f) Medina F, Salagre P, García Fierro JL, Sueiras JE (1993) J Catal 142:392; (g) Verhaak MJ, van Dillen AJ, Geus JW (1994) Catal Lett 26:37; (h) Rode CV, Arai M, Shirai M, Nishiyama Y (1997) Appl Catal A 148:405; (i) Huang Y, Sachtler WMH (1999) Appl Catal A 182:365; (j) Caddick S, de AK, Haynes K, Judd DB, Williams MRV (2000) Tetrahedron Lett 41:3513; (k) Huang Y, Adeeva V, Sachter WMH (2000) Appl Catal A 196:73; (l) Caddick S, Judd DB, De AK, Haynes K, Reich MT, Williams MRV (2003) Tetrahedron 59:5417; (m) Li H, Wu Y, Luo H, Wang M, Xu Y (2003) J Catal 214:15; (n) Bawane SP, Sawant SB (2004) Chem Eng J 103:13; (o) Li HX, Wu YD, Zhang L, Dai WL, Qiao MH (2004) Appl Catal A 275:199; (p) Chojecki A, Veprek-Heijman M, Müller TE, Schärringer P, Veprek S, Lercher JA (2007) J Catal 245:237; (q) Schärringer SP, Müller TE, Lercher JA (2008) J Catal 253:167; (r) Nieto-Marquez A, Toledano D, Sanchez P, Romero A, Valverde JL (2010) J Catal 269:242 (a) Carothers WH, Hones GA (1925) J Am Chem Soc 47:3051; (b) Huber W (1944) J Am Chem Soc 66:876; (c) Gould F, Johnson G, Ferris A (1960) J Org Chem 25:1658; (d) Freifelder M (1960) J Am Chem Soc 82:2386; (e) Greenfield H (1967) Ind Eng Chem Prod Res Dev 6:142; (f) Medina F, Salagre P, García Fierro JL, Sueiras JE (1993) J Catal 142:392; (g) Verhaak MJ, van Dillen AJ, Geus JW (1994) Catal Lett 26:37; (h) Rode CV, Arai M, Shirai M, Nishiyama Y (1997) Appl Catal A 148:405; (i) Huang Y, Sachtler WMH (1999) Appl Catal A 182:365; (j) Caddick S, de AK, Haynes K, Judd DB, Williams MRV (2000) Tetrahedron Lett 41:3513; (k) Huang Y, Adeeva V, Sachter WMH (2000) Appl Catal A 196:73; (l) Caddick S, Judd DB, De AK, Haynes K, Reich MT, Williams MRV (2003) Tetrahedron 59:5417; (m) Li H, Wu Y, Luo H, Wang M, Xu Y (2003) J Catal 214:15; (n) Bawane SP, Sawant SB (2004) Chem Eng J 103:13; (o) Li HX, Wu YD, Zhang L, Dai WL, Qiao MH (2004) Appl Catal A 275:199; (p) Chojecki A, Veprek-Heijman M, Müller TE, Schärringer P, Veprek S, Lercher JA (2007) J Catal 245:237; (q) Schärringer SP, Müller TE, Lercher JA (2008) J Catal 253:167; (r) Nieto-Marquez A, Toledano D, Sanchez P, Romero A, Valverde JL (2010) J Catal 269:242
10.
Zurück zum Zitat (a) Mándity IM, Martinek TA, Darvas F, Fülöp F (2009) Tetrahedron Lett 50:4372; (b) Tarleton M, McCluskey A (2011) Tetrahedron Lett 52:1583; (c) Day JP, Lindsay B, Riddell T, Jiang Z, Allcock RW, Abraham A, Sookup S, Christian F, Bogum J, Martin EK, Rae RL, Anthony D, Rosair GM, Houslay DM, Huston E, Baillie GS, Klussmann E, Houslay MD, Adams DR (2011) J Med Chem 54:3331; (d) Manzoni L, Belvisi L, Bianchi A, Conti A, Drago C, de Matteo M, Ferrante L, Mastrangelo E, Perego P, Potenza D, Scolastico C, Sevida F, Timpano G, Vasile F, Rizzo V, Seneci P (2012) Bioorg Med Chem 20:6687 (a) Mándity IM, Martinek TA, Darvas F, Fülöp F (2009) Tetrahedron Lett 50:4372; (b) Tarleton M, McCluskey A (2011) Tetrahedron Lett 52:1583; (c) Day JP, Lindsay B, Riddell T, Jiang Z, Allcock RW, Abraham A, Sookup S, Christian F, Bogum J, Martin EK, Rae RL, Anthony D, Rosair GM, Houslay DM, Huston E, Baillie GS, Klussmann E, Houslay MD, Adams DR (2011) J Med Chem 54:3331; (d) Manzoni L, Belvisi L, Bianchi A, Conti A, Drago C, de Matteo M, Ferrante L, Mastrangelo E, Perego P, Potenza D, Scolastico C, Sevida F, Timpano G, Vasile F, Rizzo V, Seneci P (2012) Bioorg Med Chem 20:6687
11.
Zurück zum Zitat (a) Hartung WH (1928) J Am Chem Soc 50:3370; (b) Freifelder M, Ng YH (1965) J Pharm Sci 54:1204; (c) Short JH, Dunnigan DA, Ours CW (1973) Tetrahedron 29:1931; (d) Hegedüs L, Máthé T (2005) Appl Catal A 296:209; (e) Hegedüs L, Máthé T, Kárpáti T (2008) Appl Catal A 349:40; (f) Chatterjee M, Kawanami H, Sato M, Ishizaka T, Yokoyama T, Suzuki T (2010) Green Chem 12:87; (g) Li Y, Gong Y, Xu X, Zhang P, Li H, Wang Y (2012) Catal Commun 28:9; (h) Yoshida Y, Wang Y, Narisava S, Fujita S, Lia R, Arai M (2013) Appl Catal A 456:215 (a) Hartung WH (1928) J Am Chem Soc 50:3370; (b) Freifelder M, Ng YH (1965) J Pharm Sci 54:1204; (c) Short JH, Dunnigan DA, Ours CW (1973) Tetrahedron 29:1931; (d) Hegedüs L, Máthé T (2005) Appl Catal A 296:209; (e) Hegedüs L, Máthé T, Kárpáti T (2008) Appl Catal A 349:40; (f) Chatterjee M, Kawanami H, Sato M, Ishizaka T, Yokoyama T, Suzuki T (2010) Green Chem 12:87; (g) Li Y, Gong Y, Xu X, Zhang P, Li H, Wang Y (2012) Catal Commun 28:9; (h) Yoshida Y, Wang Y, Narisava S, Fujita S, Lia R, Arai M (2013) Appl Catal A 456:215
14.
Zurück zum Zitat (a) Akiyama R, Kobayashi S (2003) J Am Chem Soc 125:3412; (b) Okamoto K, Akiyama R, Kobayashi S (2004) Org Lett 6:1987 (a) Akiyama R, Kobayashi S (2003) J Am Chem Soc 125:3412; (b) Okamoto K, Akiyama R, Kobayashi S (2004) Org Lett 6:1987
15.
16.
Zurück zum Zitat Kobayashi S, Okumura M, Akatsuka Y, Miyamura H, Ueno M, Oyamada H (2015) ChemCatChem 7:4025CrossRef Kobayashi S, Okumura M, Akatsuka Y, Miyamura H, Ueno M, Oyamada H (2015) ChemCatChem 7:4025CrossRef
17.
Zurück zum Zitat (a) Nishimura S (2001) Handbook of heterogeneous catalytic hydrogenation for organic synthesis. John Wiley & Sons, New York, p 254; (b) Gomez S, Peters JA, Maschmeyer T (2002) Adv Synth Catal 344:1037; (c) Bagal DB, Bhanage BM (2015) Adv Synth Catal 357:883 (a) Nishimura S (2001) Handbook of heterogeneous catalytic hydrogenation for organic synthesis. John Wiley & Sons, New York, p 254; (b) Gomez S, Peters JA, Maschmeyer T (2002) Adv Synth Catal 344:1037; (c) Bagal DB, Bhanage BM (2015) Adv Synth Catal 357:883
18.
Zurück zum Zitat Oyamada H, Akiyama R, Hagio H, Naito T, Kobayashi S (2006) Chem Commun:4297 Oyamada H, Akiyama R, Hagio H, Naito T, Kobayashi S (2006) Chem Commun:4297
Metadaten
Titel
Polysilane-Supported Pd Catalysts for Continuous-Flow Hydrogenations
verfasst von
Dr. Yuki Saito
Copyright-Jahr
2023
Verlag
Springer Nature Singapore
DOI
https://doi.org/10.1007/978-981-19-7258-4_3

    Marktübersichten

    Die im Laufe eines Jahres in der „adhäsion“ veröffentlichten Marktübersichten helfen Anwendern verschiedenster Branchen, sich einen gezielten Überblick über Lieferantenangebote zu verschaffen.