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Erschienen in: Polymer Science, Series C 1/2019

01.09.2019

Relative Reactivity of Dicyclopentadiene and 2,3-Dicarbomethoxy-5-norbornene in Metathesis Copolymerization and the Properties of the Copolymer

verfasst von: A. A. Lyapkov, G. S. Bozhenkova, N. A. Smirnova, N. I. Prokudina, M. S. Yusubov, F. Verpoort

Erschienen in: Polymer Science, Series C | Ausgabe 1/2019

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Abstract

In this paper, Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) was applied to examine the metathesis copolymerization of dicyclopentadiene with a mixture of exo,exo- and endo,endo-2,3-dicarbomethoxy-5-norbornene using a Hoveyda-Grubbs II type catalyst. The obtained data allowed us to calculate the monomer reactivity ratios of dicyclopentadiene and the isomers of 2,3-dicarbomethoxy-5-norbornenes. The relative reactivity of dicyclopentadiene was around eight times lower than the reactivity of the isomer mixtures.

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Literatur
1.
Zurück zum Zitat N. G. Gaylord, B. M. Mandal, and M. Martan, J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 14, 555 (1976).CrossRef N. G. Gaylord, B. M. Mandal, and M. Martan, J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 14, 555 (1976).CrossRef
2.
Zurück zum Zitat B. L. Goodall, L. H. McIntosh, and L.F. Rhodes, Macromol. Symp. 89, 421 (1995).CrossRef B. L. Goodall, L. H. McIntosh, and L.F. Rhodes, Macromol. Symp. 89, 421 (1995).CrossRef
3.
Zurück zum Zitat T. F. A. Haselwander, W. Heitz, S. A. Krugel, and J. H. Wendorff, Macromol. Chem. Phys. 197, 3435 (1996).CrossRef T. F. A. Haselwander, W. Heitz, S. A. Krugel, and J. H. Wendorff, Macromol. Chem. Phys. 197, 3435 (1996).CrossRef
5.
Zurück zum Zitat H. Robert, Applications in Polymer Synthesis (Wiley-VCH Verlag GmbH and Co, KGaA, Weinheim, 2003). H. Robert, Applications in Polymer Synthesis (Wiley-VCH Verlag GmbH and Co, KGaA, Weinheim, 2003).
6.
7.
9.
Zurück zum Zitat J. P. Mathew, A. Reinmuth, J. Melia, N. Swords, and W. Risse, Macromolecules 29, 2755 (1996).CrossRef J. P. Mathew, A. Reinmuth, J. Melia, N. Swords, and W. Risse, Macromolecules 29, 2755 (1996).CrossRef
10.
11.
Zurück zum Zitat J. M. Pollino, L. P. Stubbs, and M. Weck, Macromolecules 36, 2230 (2003).CrossRef J. M. Pollino, L. P. Stubbs, and M. Weck, Macromolecules 36, 2230 (2003).CrossRef
12.
Zurück zum Zitat M. A. Kanao, A. Otake, K. Tsuchiya, and K. Ogino, Int. J. Org. Chem. 2, 26 (2012).CrossRef M. A. Kanao, A. Otake, K. Tsuchiya, and K. Ogino, Int. J. Org. Chem. 2, 26 (2012).CrossRef
14.
Zurück zum Zitat Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization, Ed. by K. J. Ivin and J. C. Mol (Acad. Press, London, 1997). Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization, Ed. by K. J. Ivin and J. C. Mol (Acad. Press, London, 1997).
15.
Zurück zum Zitat E. Sh. Finkelshtein, K. L. Makovetskii, Yu. P. Yampolskii, E. B. Portnykh, I. Ya. Ostrovskaya, N. E. Kaliuzhnyi, N. A. Pritula, A. I. Gol’berg, M. S. Yatsenko, and N. A. Plate, Makromol. Chem. 192, 1 (1991).CrossRef E. Sh. Finkelshtein, K. L. Makovetskii, Yu. P. Yampolskii, E. B. Portnykh, I. Ya. Ostrovskaya, N. E. Kaliuzhnyi, N. A. Pritula, A. I. Gol’berg, M. S. Yatsenko, and N. A. Plate, Makromol. Chem. 192, 1 (1991).CrossRef
16.
Zurück zum Zitat A. Mutch, M. Leconte, F. Lefebvre, and J. M. Basset, J. Mol. Catal. A: Chem. 133, 191 (1998).CrossRef A. Mutch, M. Leconte, F. Lefebvre, and J. M. Basset, J. Mol. Catal. A: Chem. 133, 191 (1998).CrossRef
17.
Zurück zum Zitat Y. Kawakami, H. Toda, M. Higashino, and Y. Yamashita, Polym. J. 20, 285 (1988).CrossRef Y. Kawakami, H. Toda, M. Higashino, and Y. Yamashita, Polym. J. 20, 285 (1988).CrossRef
20.
21.
Zurück zum Zitat K. J. Ivin, A. M. Kenwright, E. Khosravi, and J. G. Hamilton, Macromol. Chem. Phys. 202, 3624 (2001).CrossRef K. J. Ivin, A. M. Kenwright, E. Khosravi, and J. G. Hamilton, Macromol. Chem. Phys. 202, 3624 (2001).CrossRef
22.
Zurück zum Zitat D. M. Haigh, A. M. Kenwright, and E. Khosravi, Tetrahedron 60, 7217 (2004).CrossRef D. M. Haigh, A. M. Kenwright, and E. Khosravi, Tetrahedron 60, 7217 (2004).CrossRef
23.
Zurück zum Zitat D. M. Haigh, A. M. Kenwright, and E. Khosravi, Macromolecules 38, 7571 (2005).CrossRef D. M. Haigh, A. M. Kenwright, and E. Khosravi, Macromolecules 38, 7571 (2005).CrossRef
24.
Zurück zum Zitat J. Zhang, D. Cai, S. Marder, and B. Kippelen, WO Patent No. 2012088322 (2012). J. Zhang, D. Cai, S. Marder, and B. Kippelen, WO Patent No. 2012088322 (2012).
25.
Zurück zum Zitat B. Knapp, E. Elce, B. Bedwell, L. J. Langsdorf, and R. Wilks, US Patent No. 8678203 (2014). B. Knapp, E. Elce, B. Bedwell, L. J. Langsdorf, and R. Wilks, US Patent No. 8678203 (2014).
26.
Zurück zum Zitat G. Floros, N. Saragas, P. Paraskevopoulou, N. Psaroudakis, S. Koinis, M. Pitsikalis, N. Hadjichristidis, and K. Mertis, Polymers 4, 1657 (2012).CrossRef G. Floros, N. Saragas, P. Paraskevopoulou, N. Psaroudakis, S. Koinis, M. Pitsikalis, N. Hadjichristidis, and K. Mertis, Polymers 4, 1657 (2012).CrossRef
27.
Zurück zum Zitat S. V. Mulpuri, J. Shin, B.-G.Shin, A. Greiner, and D. Y. Yoon, Polymer 52, 4377 (2011).CrossRef S. V. Mulpuri, J. Shin, B.-G.Shin, A. Greiner, and D. Y. Yoon, Polymer 52, 4377 (2011).CrossRef
28.
Zurück zum Zitat Y. Nishihara, Y. Doi, S. Izawa, and K. Takagi, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 48, 485 (2010).CrossRef Y. Nishihara, Y. Doi, S. Izawa, and K. Takagi, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 48, 485 (2010).CrossRef
30.
Zurück zum Zitat H. T. Ho, K. J. Ivin, B. S. R. Reddy, and J. J. Rooney, Eur. Polym. J. 25, 805 (1989).CrossRef H. T. Ho, K. J. Ivin, B. S. R. Reddy, and J. J. Rooney, Eur. Polym. J. 25, 805 (1989).CrossRef
31.
32.
33.
Zurück zum Zitat R. O’Dell, D. H. McConville, G. E. Hofmeister, and R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 116, 3414 (1994).CrossRef R. O’Dell, D. H. McConville, G. E. Hofmeister, and R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 116, 3414 (1994).CrossRef
34.
Zurück zum Zitat S. Karabulut, B. Ö. Öztürk, and Y. İmamoğlu, Hacettepe J. Biol. Chem. 40, 75 (2012). S. Karabulut, B. Ö. Öztürk, and Y. İmamoğlu, Hacettepe J. Biol. Chem. 40, 75 (2012).
35.
Zurück zum Zitat O. Adekunle, S. Tanner, and H. B. Wolfgang, Beilstein J. Org. Chem. 6, 1 (2010).CrossRef O. Adekunle, S. Tanner, and H. B. Wolfgang, Beilstein J. Org. Chem. 6, 1 (2010).CrossRef
36.
Zurück zum Zitat S.-H. Chung, W.-K. Kim, S.-C. Yoon, T.-S. Lim, H. Kim, and K.-H. Kim, US Patent No. 8293674 (2012). S.-H. Chung, W.-K. Kim, S.-C. Yoon, T.-S. Lim, H. Kim, and K.-H. Kim, US Patent No. 8293674 (2012).
37.
Zurück zum Zitat O. M. Musa, US Patent No. 8283410 (2012). O. M. Musa, US Patent No. 8283410 (2012).
38.
Zurück zum Zitat R. V. Ashirov, D. I. Zemlyakov, A. A. Lyapkov, and S. A. Kiselev, Kinet. Catal. 54, 469 (2013).CrossRef R. V. Ashirov, D. I. Zemlyakov, A. A. Lyapkov, and S. A. Kiselev, Kinet. Catal. 54, 469 (2013).CrossRef
39.
Zurück zum Zitat Y. Nishihara, Y. Inoue, Y. Nakayama, and K. Takagi, Macromolecules 39, 7458 (2006).CrossRef Y. Nishihara, Y. Inoue, Y. Nakayama, and K. Takagi, Macromolecules 39, 7458 (2006).CrossRef
40.
Zurück zum Zitat Yu. Yampolskii, L. Starannikova, N. Belov, M. Bermeshev, M. Gringolts, and E. Finkelshtein, J. Membr. Sci. 453, 532 (2014).CrossRef Yu. Yampolskii, L. Starannikova, N. Belov, M. Bermeshev, M. Gringolts, and E. Finkelshtein, J. Membr. Sci. 453, 532 (2014).CrossRef
41.
Zurück zum Zitat P. Huo, W. Liu, X. He, H. Wang, and Y. Chen, Organometallics 32, 2291 (2013).CrossRef P. Huo, W. Liu, X. He, H. Wang, and Y. Chen, Organometallics 32, 2291 (2013).CrossRef
42.
Zurück zum Zitat C. Slugovc, S. Demel, S. Riegler, J. Hobisch, and F. Stelzer, Macromol. Rapid Commun. 25, 475 (2004).CrossRef C. Slugovc, S. Demel, S. Riegler, J. Hobisch, and F. Stelzer, Macromol. Rapid Commun. 25, 475 (2004).CrossRef
43.
Zurück zum Zitat W. Kaminsky, Adv. Catal. 46, 89 (2001). W. Kaminsky, Adv. Catal. 46, 89 (2001).
44.
45.
Zurück zum Zitat U. Frenzel, T. Weskamp, F. J. Kohl, W. C. Schattenmann, O. Nuyken, and W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 586, 263 (1999).CrossRef U. Frenzel, T. Weskamp, F. J. Kohl, W. C. Schattenmann, O. Nuyken, and W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 586, 263 (1999).CrossRef
46.
Zurück zum Zitat M. Zirngast, E. Pump, A. Leitgeb, J. H. Albering, and C. Slugovc, Chem. Commun. 47, 2261 (2011).CrossRef M. Zirngast, E. Pump, A. Leitgeb, J. H. Albering, and C. Slugovc, Chem. Commun. 47, 2261 (2011).CrossRef
47.
Zurück zum Zitat M. M. Flook, J. Borner, S. M. Kilyanek, L. C. H. Gerber, and R. R. Schrock, Organometallics 31, 6231 (2012).CrossRef M. M. Flook, J. Borner, S. M. Kilyanek, L. C. H. Gerber, and R. R. Schrock, Organometallics 31, 6231 (2012).CrossRef
48.
Zurück zum Zitat R. V. Ashirov, D. Zemlyakov, A. A. Lyapkov, S. Kiselev, and D. Vervacke, J. Appl. Polym. Sci. 131, 40130 (2014).CrossRef R. V. Ashirov, D. Zemlyakov, A. A. Lyapkov, S. Kiselev, and D. Vervacke, J. Appl. Polym. Sci. 131, 40130 (2014).CrossRef
49.
Zurück zum Zitat S. A. Kiselev, D. A. Lenev, A. A. Lyapkov, S. V. Semakin, G. S. Bozhenkova, F. Verpoort, and R. V. Ashirov, RSC Adv. 6, 5177 (2016). S. A. Kiselev, D. A. Lenev, A. A. Lyapkov, S. V. Semakin, G. S. Bozhenkova, F. Verpoort, and R. V. Ashirov, RSC Adv. 6, 5177 (2016).
50.
Zurück zum Zitat G. S. Bozhenkova, A. P. Samochernova, R. V. Ashirov, and A. A. Lyapkov, Procedia Chem. 15, 8 (2015).CrossRef G. S. Bozhenkova, A. P. Samochernova, R. V. Ashirov, and A. A. Lyapkov, Procedia Chem. 15, 8 (2015).CrossRef
51.
Zurück zum Zitat G. S. Bozhenkova, R. V. Ashirov, A. A. Lyapkov, S. A. Kiselev, M. S. Yusubov, and F. Verpoort, Curr. Org. Synth. 14, 383 (2017).CrossRef G. S. Bozhenkova, R. V. Ashirov, A. A. Lyapkov, S. A. Kiselev, M. S. Yusubov, and F. Verpoort, Curr. Org. Synth. 14, 383 (2017).CrossRef
52.
Zurück zum Zitat D. Huertas, M. Florscher, and V. Dragojlovic, Green Chem. 11, 91 (2009).CrossRef D. Huertas, M. Florscher, and V. Dragojlovic, Green Chem. 11, 91 (2009).CrossRef
53.
Zurück zum Zitat R. V. Ashirov, G. S. Bozhenkova, S. A.Kiselev, and M. K. Zamanova, RF Patent No. 2578593 (2016). R. V. Ashirov, G. S. Bozhenkova, S. A.Kiselev, and M. K. Zamanova, RF Patent No. 2578593 (2016).
54.
56.
57.
Zurück zum Zitat F. Tüdòs, T. Kellen, F. Földes-Berezsnich, and B. Turcsanyi, J. Macromol. Sci., Chem. 10, 1513 (1976).CrossRef F. Tüdòs, T. Kellen, F. Földes-Berezsnich, and B. Turcsanyi, J. Macromol. Sci., Chem. 10, 1513 (1976).CrossRef
58.
59.
Zurück zum Zitat A. I. Ezriylev, E. L. Brokhina, and E. S. Ruskin, Polym. Sci. U.S.S.R. 11, 1894 (1969).CrossRef A. I. Ezriylev, E. L. Brokhina, and E. S. Ruskin, Polym. Sci. U.S.S.R. 11, 1894 (1969).CrossRef
60.
Zurück zum Zitat V. A. Myagchenkov and S. Ya. Frenkel, Russ. Chem. Rev. 47, 665 (1978).CrossRef V. A. Myagchenkov and S. Ya. Frenkel, Russ. Chem. Rev. 47, 665 (1978).CrossRef
Metadaten
Titel
Relative Reactivity of Dicyclopentadiene and 2,3-Dicarbomethoxy-5-norbornene in Metathesis Copolymerization and the Properties of the Copolymer
verfasst von
A. A. Lyapkov
G. S. Bozhenkova
N. A. Smirnova
N. I. Prokudina
M. S. Yusubov
F. Verpoort
Publikationsdatum
01.09.2019
Verlag
Pleiades Publishing
Erschienen in
Polymer Science, Series C / Ausgabe 1/2019
Print ISSN: 1811-2382
Elektronische ISSN: 1555-614X
DOI
https://doi.org/10.1134/S1811238219010119

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