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2019 | OriginalPaper | Buchkapitel

Spiroketal Phthalane C-Glycosides: Synthesis of Papulacandins and SGLT2 Inhibitors

verfasst von : Yoshihiko Yamamoto

Erschienen in: Carbohydrate-spiro-heterocycles

Verlag: Springer International Publishing

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Abstract

Spiroketals are important structural motifs found in diverse natural products, many of which display unique biological activity. Among them, spiroketal phthalane C-glycosides, in which a phthalane ring and sugar unit form a spiroketal framework, have garnered enormous attention from wide research areas because such a fascinating spirocycle motif is found in antibiotic natural products, i.e., papulacandins and their relatives. Moreover, recent reports from pharmaceutical researchers have revealed that spiroketal phthalane C-glycosides are potent drug candidates for type 2 diabetes. Accordingly, the efficient and selective construction of the spiroketal phthalane C-glycoside motif is an important research objective in synthetic organic chemistry. In this chapter, recent advances in the synthesis of spiroketal phthalane C-glycosides will be discussed.

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Literatur
5.
Zurück zum Zitat Traxler P, Fritz H, Fuhrer H, Richter WJ (1980). J Antibiot 33:967–978CrossRef Traxler P, Fritz H, Fuhrer H, Richter WJ (1980). J Antibiot 33:967–978CrossRef
6.
Zurück zum Zitat Barrett AGM, Peña M, Willardsen JA (1995). J Chem Soc Chem Commun:1145–1146 Barrett AGM, Peña M, Willardsen JA (1995). J Chem Soc Chem Commun:1145–1146
7.
Zurück zum Zitat Barrett AGM, Peña M, Willardsen JA (1995). J Chem Soc Chem Commun:1147–1148 Barrett AGM, Peña M, Willardsen JA (1995). J Chem Soc Chem Commun:1147–1148
8.
Zurück zum Zitat Barrett AGM, Peña M, Willardsen JA (1996). J Org Chem 61:1082–1100CrossRef Barrett AGM, Peña M, Willardsen JA (1996). J Org Chem 61:1082–1100CrossRef
11.
Zurück zum Zitat Somsák L, Bokor É, Czifrák K, Juhász L, Tóth M (2011) Carbohydrate derivatives and glycomimetic compounds in established and investigational therapies of type 2 diabetes mellitus. In: Zimering MB (ed) Topics in the prevention, treatment and complications of type 2 diabetes. InTech, Rijeka, pp 103–126 Somsák L, Bokor É, Czifrák K, Juhász L, Tóth M (2011) Carbohydrate derivatives and glycomimetic compounds in established and investigational therapies of type 2 diabetes mellitus. In: Zimering MB (ed) Topics in the prevention, treatment and complications of type 2 diabetes. InTech, Rijeka, pp 103–126
12.
Zurück zum Zitat Washburn WN (2012) SGLT2 inhibitors in development. In: Jones RM (ed) New therapeutic strategies for type 2 diabetes: small molecule approaches. The Royal Society of Chemistry, Cambridge, pp 29–87CrossRef Washburn WN (2012) SGLT2 inhibitors in development. In: Jones RM (ed) New therapeutic strategies for type 2 diabetes: small molecule approaches. The Royal Society of Chemistry, Cambridge, pp 29–87CrossRef
14.
Zurück zum Zitat Aguillón AR, Mascarello A, Segretti ND, de Azevedo HFZ, Guimaraes CRW, Miranda LSM, de Souza ROMA (2018). Org Process Res Dev 22:467–488CrossRef Aguillón AR, Mascarello A, Segretti ND, de Azevedo HFZ, Guimaraes CRW, Miranda LSM, de Souza ROMA (2018). Org Process Res Dev 22:467–488CrossRef
15.
17.
Zurück zum Zitat Pérez P, García-Acha I, Durán A (1983). J Gen Microbiol 129:245–250PubMed Pérez P, García-Acha I, Durán A (1983). J Gen Microbiol 129:245–250PubMed
19.
Zurück zum Zitat Pérez P, Varona R, Garcia-Acha I, Durán A (1981). FEBS Lett 129:249–252CrossRef Pérez P, Varona R, Garcia-Acha I, Durán A (1981). FEBS Lett 129:249–252CrossRef
20.
Zurück zum Zitat Varona R, Pérez P, Durán A (1983). FEMS Microbiol Lett 20:243–247 Varona R, Pérez P, Durán A (1983). FEMS Microbiol Lett 20:243–247
21.
22.
23.
Zurück zum Zitat VanMiddlesworth F, Omstead MN, Schmatz D, Bartizal K, Fromtling R, Bills G, Nollstadt K, Honeycutt S, Zweerink M, Garrity G, Wilson K (1991). J Antibiot 44:45–51CrossRef VanMiddlesworth F, Omstead MN, Schmatz D, Bartizal K, Fromtling R, Bills G, Nollstadt K, Honeycutt S, Zweerink M, Garrity G, Wilson K (1991). J Antibiot 44:45–51CrossRef
24.
Zurück zum Zitat VanMiddlesworth F, Dufresne C, Smith J, Wilson KE (1991). Tetrahedron 47:7563–7568CrossRef VanMiddlesworth F, Dufresne C, Smith J, Wilson KE (1991). Tetrahedron 47:7563–7568CrossRef
25.
Zurück zum Zitat Bartizal K, Abruzzo G, Trainor C, Krupa D, Nollstadt K, Schmatz D, Schmartz R, Hammond M, Balkovec J, VanMiddlesworth F (1992). Antimicrob Agents Chemother 36:1648–1657CrossRefPubMedPubMedCentral Bartizal K, Abruzzo G, Trainor C, Krupa D, Nollstadt K, Schmatz D, Schmartz R, Hammond M, Balkovec J, VanMiddlesworth F (1992). Antimicrob Agents Chemother 36:1648–1657CrossRefPubMedPubMedCentral
26.
Zurück zum Zitat Kaneto R, Chiba H, Agematu H, Shibamoto N, Yoshioka T, Nishida H, Okamoto R (1993). J Antibiot 46:247–250CrossRef Kaneto R, Chiba H, Agematu H, Shibamoto N, Yoshioka T, Nishida H, Okamoto R (1993). J Antibiot 46:247–250CrossRef
27.
Zurück zum Zitat Chiba H, Kaneto R, Agematu H, Yoshioka T, Nishida H, Okamoto R (1993). J Antibiot 46:356–358CrossRef Chiba H, Kaneto R, Agematu H, Yoshioka T, Nishida H, Okamoto R (1993). J Antibiot 46:356–358CrossRef
28.
Zurück zum Zitat Aoki M, Andoh T, Ueki T, Masuyoshi S, Sugawara K, Oki T (1993). J Antibiot 46:952–960CrossRef Aoki M, Andoh T, Ueki T, Masuyoshi S, Sugawara K, Oki T (1993). J Antibiot 46:952–960CrossRef
29.
Zurück zum Zitat Okada H, Nagashima M, Suzuki H, Nakajima S, Kojiri K, Suda H (1996). J Antibiot 49:103–106CrossRef Okada H, Nagashima M, Suzuki H, Nakajima S, Kojiri K, Suda H (1996). J Antibiot 49:103–106CrossRef
30.
Zurück zum Zitat Chen RH, Tennant S, Frost D, O’Beirne MJ, Karwowski JP, Humphrey PE, Malmberg L-H, Choi W, Brandt KD, West P, Kadam SK, Clement JJ, McAlpine JB (1996). J Antibiot 49:596–598CrossRef Chen RH, Tennant S, Frost D, O’Beirne MJ, Karwowski JP, Humphrey PE, Malmberg L-H, Choi W, Brandt KD, West P, Kadam SK, Clement JJ, McAlpine JB (1996). J Antibiot 49:596–598CrossRef
31.
Zurück zum Zitat Ohyama T, Iwadate-Kurihara Y, Hosoya T, Ishikawa T, Miyakoshi S, Hamano K, Inukai M (2002). J Antibiot 55:758–763CrossRef Ohyama T, Iwadate-Kurihara Y, Hosoya T, Ishikawa T, Miyakoshi S, Hamano K, Inukai M (2002). J Antibiot 55:758–763CrossRef
32.
Zurück zum Zitat Schmatz DM, Romancheck MA, Pittarelli LA, Schwartz RE, Fromtling RA, Nollstadt KH, Vanmiddlesworth FL, Wilson KE, Turner MJ (1990). Proc Natl Acad Sci U S A 87:5950–5954CrossRefPubMedPubMedCentral Schmatz DM, Romancheck MA, Pittarelli LA, Schwartz RE, Fromtling RA, Nollstadt KH, Vanmiddlesworth FL, Wilson KE, Turner MJ (1990). Proc Natl Acad Sci U S A 87:5950–5954CrossRefPubMedPubMedCentral
33.
Zurück zum Zitat Jaramillo C, Knapp S (1994). Synthesis:1–20 Jaramillo C, Knapp S (1994). Synthesis:1–20
35.
Zurück zum Zitat Wellington KW, Benner SA (2006). Nuclos Nucleot Nucleic Acids 25:1309–1333CrossRef Wellington KW, Benner SA (2006). Nuclos Nucleot Nucleic Acids 25:1309–1333CrossRef
37.
Zurück zum Zitat Bokor É, Kun S, Goyard D, Tóth M, Praly J-P, Vidal S, Somsák L (2017). Chem Rev 117:1687–1764CrossRefPubMed Bokor É, Kun S, Goyard D, Tóth M, Praly J-P, Vidal S, Somsák L (2017). Chem Rev 117:1687–1764CrossRefPubMed
41.
42.
43.
Zurück zum Zitat Hamdouchi C, Sanchez-Martinez C (2001). Synthesis:833–840 Hamdouchi C, Sanchez-Martinez C (2001). Synthesis:833–840
44.
Zurück zum Zitat Hamdouchi C, Jaramillo C, Lopez-Prados J, Rubio A (2002). Tetrahedron Lett 43:3875–3878CrossRef Hamdouchi C, Jaramillo C, Lopez-Prados J, Rubio A (2002). Tetrahedron Lett 43:3875–3878CrossRef
47.
51.
Zurück zum Zitat Butkevich AN, Corbu A, Meerpoel L, Stanfield I, Angibaud P, Bonnet P, Cossy J (2012). Org Lett 14:4998–5001CrossRefPubMed Butkevich AN, Corbu A, Meerpoel L, Stanfield I, Angibaud P, Bonnet P, Cossy J (2012). Org Lett 14:4998–5001CrossRefPubMed
52.
57.
60.
61.
Zurück zum Zitat Ohtake Y, Sato T, Kobayashi T, Nishimoto M, Taka N, Takano K, Yamamoto K, Ohmori M, Yamaguchi M, Takami K, Yeu S-Y, Ahn K-H, Matsuoka H, Morikawa K, Suzuki M, Hagita H, Ozawa K, Yamaguchi K, Kato M, Ikeda S (2012). J Med Chem 55:7828–7840CrossRefPubMed Ohtake Y, Sato T, Kobayashi T, Nishimoto M, Taka N, Takano K, Yamamoto K, Ohmori M, Yamaguchi M, Takami K, Yeu S-Y, Ahn K-H, Matsuoka H, Morikawa K, Suzuki M, Hagita H, Ozawa K, Yamaguchi K, Kato M, Ikeda S (2012). J Med Chem 55:7828–7840CrossRefPubMed
62.
Zurück zum Zitat Suzuki M, Honda K, Fukazawa M, Ozawa K, Hagita H, Kawai T, Takeda M, Yata T, Kawai M, Fukuzawa T, Kobayashi T, Sato T, Kawabe Y, Ikeda S (2012). J Pharmacol Exp Ther 341:692–701CrossRefPubMed Suzuki M, Honda K, Fukazawa M, Ozawa K, Hagita H, Kawai T, Takeda M, Yata T, Kawai M, Fukuzawa T, Kobayashi T, Sato T, Kawabe Y, Ikeda S (2012). J Pharmacol Exp Ther 341:692–701CrossRefPubMed
63.
Zurück zum Zitat Ikeda S, Takano Y, Cynshi O, Tanaka R, Christ AD, Boerlin V, Beyer U, Beck A, Ciorciaro C, Meyer M, Kadowaki T (2015). Diabetes Obes Exp Metab 17:984–993CrossRef Ikeda S, Takano Y, Cynshi O, Tanaka R, Christ AD, Boerlin V, Beyer U, Beck A, Ciorciaro C, Meyer M, Kadowaki T (2015). Diabetes Obes Exp Metab 17:984–993CrossRef
65.
Zurück zum Zitat Xu B, Lv B, Feng Y, Xu G, Du J, Welihinda A, Sheng Z, Seed B, Chen Y (2009). Bioorg Med Chem Lett 19:5632–5635CrossRefPubMed Xu B, Lv B, Feng Y, Xu G, Du J, Welihinda A, Sheng Z, Seed B, Chen Y (2009). Bioorg Med Chem Lett 19:5632–5635CrossRefPubMed
66.
Zurück zum Zitat Lv B, Xu B, Feng Y, Peng K, Xu G, Du J, Zhang L, Zhang W, Zhang T, Zhu L, Ding H, Sheng Z, Welihinda A, Seed B, Chen Y (2009). Bioorg Med Chem Lett 19:6877–6881CrossRefPubMed Lv B, Xu B, Feng Y, Peng K, Xu G, Du J, Zhang L, Zhang W, Zhang T, Zhu L, Ding H, Sheng Z, Welihinda A, Seed B, Chen Y (2009). Bioorg Med Chem Lett 19:6877–6881CrossRefPubMed
67.
Zurück zum Zitat Lv B, Feng Y, Dong J, Xu M, Xu B, Zhang W, Sheng Z, Welihinda A, Seed B, Chen Y (2010). ChemMedChem 5:827–831CrossRefPubMed Lv B, Feng Y, Dong J, Xu M, Xu B, Zhang W, Sheng Z, Welihinda A, Seed B, Chen Y (2010). ChemMedChem 5:827–831CrossRefPubMed
68.
Zurück zum Zitat Ohtake Y, Emura T, Nishimoto M, Takano K, Yamamoto K, Tsuchiya S, Yeu S-Y, Kito Y, Kimura N, Takeda S, Tsukazaki M, Murakata M, Sato T (2016). J Org Chem 81:2148–2153CrossRefPubMed Ohtake Y, Emura T, Nishimoto M, Takano K, Yamamoto K, Tsuchiya S, Yeu S-Y, Kito Y, Kimura N, Takeda S, Tsukazaki M, Murakata M, Sato T (2016). J Org Chem 81:2148–2153CrossRefPubMed
69.
Zurück zum Zitat Yamane M, Kawashima K, Yamaguchi K, Nagao S, Sato M, Suzuki M, Honda K, Hagita H, Kuhlmann O, Polirier A, Fowler S, Funk C, Simon S, Aso Y, Ikeda S, Ishigai M (2015). Xenobiotica 45:230–238CrossRefPubMed Yamane M, Kawashima K, Yamaguchi K, Nagao S, Sato M, Suzuki M, Honda K, Hagita H, Kuhlmann O, Polirier A, Fowler S, Funk C, Simon S, Aso Y, Ikeda S, Ishigai M (2015). Xenobiotica 45:230–238CrossRefPubMed
70.
Zurück zum Zitat Murakata M, Ikeda T, Kimura N, Kawase A, Nagase M, Kimura M, Maeda K, Honma A, Shimizu H (2017). Tetrahedron 73:655–660CrossRef Murakata M, Ikeda T, Kimura N, Kawase A, Nagase M, Kimura M, Maeda K, Honma A, Shimizu H (2017). Tetrahedron 73:655–660CrossRef
71.
Zurück zum Zitat Yang X-D, Pan Z-X, Li D-J, Wang G, Liu M, Wu R-G, Wu Y-H, Gao Y-C (2016). Org Process Res Dev 20:1821–1827CrossRef Yang X-D, Pan Z-X, Li D-J, Wang G, Liu M, Wu R-G, Wu Y-H, Gao Y-C (2016). Org Process Res Dev 20:1821–1827CrossRef
72.
Zurück zum Zitat Liu Y-H, Fu T-M, Ou C-Y, Fan W-L, Peng G-P (2013). Chin Chem Lett 24:131–133CrossRef Liu Y-H, Fu T-M, Ou C-Y, Fan W-L, Peng G-P (2013). Chin Chem Lett 24:131–133CrossRef
73.
74.
Zurück zum Zitat McDonald FE, Zhu HYH, Holmquist CR (1995). J Am Chem Soc 117:6605–6606CrossRef McDonald FE, Zhu HYH, Holmquist CR (1995). J Am Chem Soc 117:6605–6606CrossRef
75.
76.
Zurück zum Zitat Yamamoto Y, Yamashita K, Hotta T, Hashimoto T, Kikuchi M, Nishiyama H (2007). Chem Asian J 2:1388–1399CrossRefPubMed Yamamoto Y, Yamashita K, Hotta T, Hashimoto T, Kikuchi M, Nishiyama H (2007). Chem Asian J 2:1388–1399CrossRefPubMed
78.
Zurück zum Zitat Awasaguchi K, Miyazawa M, Uoya I, Inoue K, Nakamura K, Yokoyama H, Kakuda H, Hirai Y (2010). Synlett:2392–2396 Awasaguchi K, Miyazawa M, Uoya I, Inoue K, Nakamura K, Yokoyama H, Kakuda H, Hirai Y (2010). Synlett:2392–2396
79.
Zurück zum Zitat Wang J, Sánchez-Roselló M, Aceña JL, del Pozo C, Sorochinsky AE, Fustero S, Soloshonok VA, Liu H (2014). Chem Rev 114:2432–2506CrossRefPubMed Wang J, Sánchez-Roselló M, Aceña JL, del Pozo C, Sorochinsky AE, Fustero S, Soloshonok VA, Liu H (2014). Chem Rev 114:2432–2506CrossRefPubMed
80.
81.
Zurück zum Zitat Zhou Y, Wang J, Gu Z, Wang S, Zhu W, Aceña JL, Soloshonok VA, Izawa K, Liu H (2016). Chem Rev 116:422–518CrossRefPubMed Zhou Y, Wang J, Gu Z, Wang S, Zhu W, Aceña JL, Soloshonok VA, Izawa K, Liu H (2016). Chem Rev 116:422–518CrossRefPubMed
83.
Zurück zum Zitat Sadurní A, Gilmour R (2018). Eur J Org Chem 2018:3684–3687 Sadurní A, Gilmour R (2018). Eur J Org Chem 2018:3684–3687
84.
85.
Zurück zum Zitat Sadurní A, Kehr G, Ahlqvist M, Wernevik J, Sjögren HP, Kankkonen C, Knerr L, Gilmour R (2018). Chem Eur J 24:2832–2836CrossRefPubMed Sadurní A, Kehr G, Ahlqvist M, Wernevik J, Sjögren HP, Kankkonen C, Knerr L, Gilmour R (2018). Chem Eur J 24:2832–2836CrossRefPubMed
Metadaten
Titel
Spiroketal Phthalane C-Glycosides: Synthesis of Papulacandins and SGLT2 Inhibitors
verfasst von
Yoshihiko Yamamoto
Copyright-Jahr
2019
DOI
https://doi.org/10.1007/7081_2018_27