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Erschienen in:
1999 | OriginalPaper | Buchkapitel
Ausgewählte Terpen-Synthesen
verfasst von : Prof. Dr. rer. nat. Eberhard Breitmaier
Erschienen in: Terpene
Verlag: Vieweg+Teubner Verlag
Enthalten in: Professional Book Archive
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Einige Monoterpene sind begehrte Riech- und Aromastoffe in der Parfümerie. Industriell stellt man sie durch repetitive Syntheseschritte aus Aceton (C3) und Ethin (C2) her 23 (Reaktionsschema auf S. 128). Dabei wird Aceton durch Ethin in Gegenwart einer Base (Natronlauge, Amin-Soda-Gemisch) zunächst zum 3-Butin-2-ol (C5) ethinyliert, das in Gegenwart von gebremsten Katalysatoren (Lindlar-Katalysatoren) zum 2-Methyl-3-buten-2-ol teilhydriert wird. Dieses läßt sich auf zwei Wegen in das Schlüsseledukt 6-Methyl-5-hepten-2-on (C8) überführen, entweder durch Umetherung mit Methylpropenylether und anschließende Oxa-Cope-Umlagerung oder durch Umesterung mit Acetessigsäuremethylester und anschließende Carroll-Decarboxylierung.