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Erschienen in:
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2002 | OriginalPaper | Buchkapitel

Exemplarische Alkaloid-Synthesen

verfasst von : Prof. Dr. rer. nat. Eberhard Breitmaier

Erschienen in: Alkaloide

Verlag: Vieweg+Teubner Verlag

Enthalten in: Professional Book Archive

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Zum Verständnis der Synthese des Pyrrolidin-Alkaloids Mesembrin1 nach Curphey und Kim121 wird retrosynthetisch 122 zunächst nach dem Prinzip der Robinson-Anellierung eines Enamins durch ein Enon mit CH-acider Methyl- oder Methylen-Gruppe in Dihydropyrrol 3 und Methylvinylketon 2 zerlegt. Das Dihydropyrrol 3 mit der fir die Stereospezifität der Ringverknüpfung wesentlichen cis-Konfiguration an der Enamino-Doppelbindung bildet sich durch Dehydratisierung des Pyrrolidin-3-ols 4, welches aus einer nucleophilen Addition des 3,4-Dimethoxyphenyllithiums 5 an N-Methylpyrrolidin-3-on 6 hervorgeht.

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Metadaten
Titel
Exemplarische Alkaloid-Synthesen
verfasst von
Prof. Dr. rer. nat. Eberhard Breitmaier
Copyright-Jahr
2002
Verlag
Vieweg+Teubner Verlag
Buch
Alkaloide

Print ISBN: 978-3-519-13542-5

Electronic ISBN: 978-3-322-92687-6

Copyright-Jahr: 2002

DOI
https://doi.org/10.1007/978-3-322-92687-6_7

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