Skip to main content
Erschienen in: Polymer Bulletin 10/2015

01.10.2015 | Original Paper

Synthesis and characterization of conjugated polymer based on tetracyano-anthraquinodimethane

verfasst von: Jian Wu, Zhao Jin, Qing Zhang

Erschienen in: Polymer Bulletin | Ausgabe 10/2015

Einloggen

Aktivieren Sie unsere intelligente Suche, um passende Fachinhalte oder Patente zu finden.

search-config
loading …

Abstract

Conjugated polymer based on tetracyano-anthraquinodimethane (TCAQ) has been synthesized. The new polymer showed relatively large molecular weight, strong intra-molecular charge transfer, and low-lying lowest unoccupied molecular orbital level. This work has corrected the previous claim that TCAQ cannot be polymerized by palladium catalysts due to the complex formation between the tetracyano groups in TCAQ and palladium atoms in catalyst.

Sie haben noch keine Lizenz? Dann Informieren Sie sich jetzt über unsere Produkte:

Springer Professional "Wirtschaft+Technik"

Online-Abonnement

Mit Springer Professional "Wirtschaft+Technik" erhalten Sie Zugriff auf:

  • über 102.000 Bücher
  • über 537 Zeitschriften

aus folgenden Fachgebieten:

  • Automobil + Motoren
  • Bauwesen + Immobilien
  • Business IT + Informatik
  • Elektrotechnik + Elektronik
  • Energie + Nachhaltigkeit
  • Finance + Banking
  • Management + Führung
  • Marketing + Vertrieb
  • Maschinenbau + Werkstoffe
  • Versicherung + Risiko

Jetzt Wissensvorsprung sichern!

Springer Professional "Technik"

Online-Abonnement

Mit Springer Professional "Technik" erhalten Sie Zugriff auf:

  • über 67.000 Bücher
  • über 390 Zeitschriften

aus folgenden Fachgebieten:

  • Automobil + Motoren
  • Bauwesen + Immobilien
  • Business IT + Informatik
  • Elektrotechnik + Elektronik
  • Energie + Nachhaltigkeit
  • Maschinenbau + Werkstoffe




 

Jetzt Wissensvorsprung sichern!

Anhänge
Nur mit Berechtigung zugänglich
Literatur
1.
Zurück zum Zitat Romain S, Mei JG, Graham KR, Estrada LA, Reynolds JR (2014) Isoindigo, a versatile electron-deficient unit for high-performance organic electronics. Chem Mater 26:664–678CrossRef Romain S, Mei JG, Graham KR, Estrada LA, Reynolds JR (2014) Isoindigo, a versatile electron-deficient unit for high-performance organic electronics. Chem Mater 26:664–678CrossRef
2.
Zurück zum Zitat Yuen JD, Wudl F (2013) Strong acceptors in donor–acceptor polymers for high performance thin film transistors. Energy Environ Sci 6:392–406CrossRef Yuen JD, Wudl F (2013) Strong acceptors in donor–acceptor polymers for high performance thin film transistors. Energy Environ Sci 6:392–406CrossRef
3.
Zurück zum Zitat Hu C, Zhang Q (2012) Synthesis and characterization of pyromellitic diimides-containing conjugated polymers. Polym Bull 69:63–69CrossRef Hu C, Zhang Q (2012) Synthesis and characterization of pyromellitic diimides-containing conjugated polymers. Polym Bull 69:63–69CrossRef
4.
Zurück zum Zitat Huo LJ, Hou JH (2011) Benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-based conjugated polymers: band gap and energy level control and their application in polymer solar cells. Polym Chem 2:2453–2461CrossRef Huo LJ, Hou JH (2011) Benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-based conjugated polymers: band gap and energy level control and their application in polymer solar cells. Polym Chem 2:2453–2461CrossRef
5.
Zurück zum Zitat Deng P, Zhang Q (2014) Recent developments on isoindigo-based conjugated polymers. Polym Chem 5:3298–3305CrossRef Deng P, Zhang Q (2014) Recent developments on isoindigo-based conjugated polymers. Polym Chem 5:3298–3305CrossRef
6.
Zurück zum Zitat Yamaguchi S, Tatemitsu H, Sakata Y, Misumi S (1983) Synthesis of two isomeric tetracyanoantharquinodimethanes. Chem Lett 8:1229–1230CrossRef Yamaguchi S, Tatemitsu H, Sakata Y, Misumi S (1983) Synthesis of two isomeric tetracyanoantharquinodimethanes. Chem Lett 8:1229–1230CrossRef
7.
Zurück zum Zitat Ong BS, Keoshkerian B (1984) 11,11,12,12-Tetracyanoanthraquinodimethane. J Org Chem 49:5002–5003CrossRef Ong BS, Keoshkerian B (1984) 11,11,12,12-Tetracyanoanthraquinodimethane. J Org Chem 49:5002–5003CrossRef
8.
Zurück zum Zitat Kini AM, Cowan DO, Gerson F, Mockelf R (1985) New synthesis and properties of 11, l1,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane an electron acceptor displaying a single- wave, two-electron reduction and a coproportionation pathway to the radical anion. J Am Chem Soc 107:556–562CrossRef Kini AM, Cowan DO, Gerson F, Mockelf R (1985) New synthesis and properties of 11, l1,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane an electron acceptor displaying a single- wave, two-electron reduction and a coproportionation pathway to the radical anion. J Am Chem Soc 107:556–562CrossRef
9.
Zurück zum Zitat Chiba H, Nishida JI, Yamashita Y (2012) Tetracyanoanthraquinodimethanes having biaryl substituents: synthesis, crystal structures, and physical properties. Chem Lett 41:482–484CrossRef Chiba H, Nishida JI, Yamashita Y (2012) Tetracyanoanthraquinodimethanes having biaryl substituents: synthesis, crystal structures, and physical properties. Chem Lett 41:482–484CrossRef
10.
Zurück zum Zitat Bureš F, Schweizer WB, Boudon C, Gisselbrecht JP, Gross M, Diederich F (2008) New push-pull chromophores featuring TCAQ (11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane) and other dicyanovinyl acceptors. Eur J Org Chem 2008(6):994–1004CrossRef Bureš F, Schweizer WB, Boudon C, Gisselbrecht JP, Gross M, Diederich F (2008) New push-pull chromophores featuring TCAQ (11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane) and other dicyanovinyl acceptors. Eur J Org Chem 2008(6):994–1004CrossRef
11.
Zurück zum Zitat Huang WY, Han CD (2012) Synthesis and intramolecular charge-transfer interactions of a donor–acceptor type polymer containing ferrocene and TCNAQ moieties. Macromolecules 45:4425–4428CrossRef Huang WY, Han CD (2012) Synthesis and intramolecular charge-transfer interactions of a donor–acceptor type polymer containing ferrocene and TCNAQ moieties. Macromolecules 45:4425–4428CrossRef
12.
Zurück zum Zitat Archer RD (2001) Inorganic and organometallic polymers. Wiley-VCH, vol 2, p 29 Archer RD (2001) Inorganic and organometallic polymers. Wiley-VCH, vol 2, p 29
13.
Zurück zum Zitat Wang M, Hu XW, Liu P, Li W, Gong X, Huang F, Cao Y (2011) Donor_acceptor conjugated polymer based on naphtho[1,2-c:5,6-c]bis[1,2,5] thiadiazole for high-performance polymer solar cells. J Am Chem Soc 133:9638–9641CrossRef Wang M, Hu XW, Liu P, Li W, Gong X, Huang F, Cao Y (2011) Donor_acceptor conjugated polymer based on naphtho[1,2-c:5,6-c]bis[1,2,5] thiadiazole for high-performance polymer solar cells. J Am Chem Soc 133:9638–9641CrossRef
14.
Zurück zum Zitat Vila N, Zhong YW, Henderson JC, Abruna HD (2010) Anthracene-bridged binuclear ruthenium complexes: electrochemical and spectroscopic evidence of electronic communication through the π system. Inorg Chem 49:796–804CrossRef Vila N, Zhong YW, Henderson JC, Abruna HD (2010) Anthracene-bridged binuclear ruthenium complexes: electrochemical and spectroscopic evidence of electronic communication through the π system. Inorg Chem 49:796–804CrossRef
15.
Zurück zum Zitat Zhou HX, Yang LQ, You W (2012) Rational design of high performance conjugated polymers for organic solar cells. Macromolecules 45:607–632CrossRef Zhou HX, Yang LQ, You W (2012) Rational design of high performance conjugated polymers for organic solar cells. Macromolecules 45:607–632CrossRef
Metadaten
Titel
Synthesis and characterization of conjugated polymer based on tetracyano-anthraquinodimethane
verfasst von
Jian Wu
Zhao Jin
Qing Zhang
Publikationsdatum
01.10.2015
Verlag
Springer Berlin Heidelberg
Erschienen in
Polymer Bulletin / Ausgabe 10/2015
Print ISSN: 0170-0839
Elektronische ISSN: 1436-2449
DOI
https://doi.org/10.1007/s00289-015-1420-6

Weitere Artikel der Ausgabe 10/2015

Polymer Bulletin 10/2015 Zur Ausgabe

    Marktübersichten

    Die im Laufe eines Jahres in der „adhäsion“ veröffentlichten Marktübersichten helfen Anwendern verschiedenster Branchen, sich einen gezielten Überblick über Lieferantenangebote zu verschaffen.