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2008 | OriginalPaper | Buchkapitel

50. Sulfur-Containing Glycomimetics

verfasst von : Andreas Steiner, Arnold Stütz, Tanja Wrodnigg

Erschienen in: Glycoscience

Verlag: Springer Berlin Heidelberg

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Abstract

Sugars with heteroatoms other than oxygen in the ring are unusual but highly interesting relatives of “normal” sugars. In particular, 4‐thiofuranoses as well as 5‐thiopyranoses have attracted considerable attention. Side by side with their counterparts with nitrogen in the ring, the iminosugars, these thiosugars feature exciting challenges for both the chemists synthesizing them and the biologists investigating their biological properties as glycomimetics. This chapter is aimed at giving an introduction to the world of sugars with sulfur in the ring, their syntheses as well as their chemical and biochemical properties as known to date.

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Literatur
1.
Aoyagi T, Yamamoto T, Kojiri K, Morishima H, Nagai N, Hamada M, Takeuchi T, Umezawa H (1989) J Antibiot 42:883
2.
3.
Grimshaw CE, Whistler RL, Cleland WW (1979) J Am Chem Soc 101:1521CrossRef
4.
Adley TJ, Owen LN (1961) Proc Chem Soc 418
5.
Schwarz JCP, Yule KC, (1961) Proc Chem Soc 417
6.
7.
Paulsen H, Todt K (1968) Adv Carbohydr Chem Biochem 23:115
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
Whistler RL, Dick WE, Ingle TR, Rowell RM, Urbas B (1964) J Org Chem 29:3723CrossRef
16.
17.
Leydier C, Bellon L, Barascut J-L, Deydier J, Maury G, Pelicano H, El Alaoui MA, Imbach J-L (1994) Nucleos Nucleot 13:2035CrossRef
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
Tiwari KN, Secrist III JA, Montgomery (1994) JA Nucleosides Nucleotides 13:1819CrossRef
26.
Hasegawa J, Hamada M, Miyamoto T, Nishide K, Kajimoto T, Uenishi J, Node M (2005) Carbohydr Res 340:2360CrossRef
27.
Braanalt J, Kvarnström I, Niklasson G, Svensson SCT, Classon B, Samuelsson B (1994) J Org Chem 59:1783CrossRef
28.
Braanalt J, Kvarnström I, Svensson SCT, Classon B, Samuelsson B (1994) J Org Chem 59:4430CrossRef
29.
Vegh L, Hardegger E (1973) Helv Chim Acta 56:208
30.
31.
32.
Owen LN, Ragg PL (1966) J Chem Soc C 1291
33.
34.
35.
36.
Classon B, Garegg PJ, Samuelsson B, Liu Z (1987) J Carbohydr Chem 6:593CrossRef
37.
Fernández-Bolãnos JG, Zafra E, García S, Fernández-Bolãnos J, Fuentes J (1998) Carbohydr Res 305:33CrossRef
38.
Effenberger F, Straub A, Null V (1992) Liebigs Ann Chem 1297
39.
Charmantray F, Dellis P, Hélaine V, Samreth S, Hecquet L (2006) Eur J Org Chem 24:5526CrossRef
40.
Bellamy F, Horton D, Millet J, Picard F, Samreth S, Chazan JB (1993) J Med Chem 36:898CrossRef
41.
Le Merrer I, Fuzier M, Dosbaa I, Foglietti M-J, Depezay J-C (1997) Tetrahedron 53:16731CrossRef
42.
Bozó E, Boros S, Kuszmann J, Gács-Baitz E (1996) Carbohydr Res 290:159CrossRef
43.
Riedner J, Robina I, Fernández-Bolanos JG, Gómez-Bujedo S, Fuentes J (1999) Tetrahedron Asymm 10:3391CrossRef
44.
45.
46.
Lalot J, Stasik I, Demailly G, Beaupere D (2002) Carbohydr Res 337:1411CrossRef
47.
48.
49.
50.
51.
Whistler RL, Lake WC (1972) Methods Carbohydr Chem 6:286
52.
53.
54.
55.
56.
57.
58.
59.
Hashimoto H, Izumi M (1992) Chem Lett 25
60.
61.
62.
Bognar R, Herczegh P, Whistler RL, Madumelu EB (1981) Carbohydr Res 90:138CrossRef
63.
64.
Korytnyk W, Angelino N, Dodson-Simmons O, Hanchak M, Madson M, Valentekovic-Horvath S (1983) Carbohydr Res 113:166CrossRef
65.
66.
Csuk R, Glänzer BI (1986) J Chem Soc Chem Commun 343
67.
Chou W-C, Chen L, Fang J-M, Wong C-H (1994) J Am Chem Soc 116:6191CrossRef
68.
Cox JM, Owen LN (1967) J Chem Soc C 1121
69.
70.
71.
Benz G, Born L, Brieden M, Grosser R, Kurz J, Paulsen H, Sinnwell V, Weber B (1984) Liebigs Ann Chem 1408
72.
Brock TD (1956) J Bacteriol 72:320
73.
Oishi H, Noto T, Ssaki H, Suzuki K, Hayashi T, Okazaki H, Ando K, Sawada M (1982) J Antibiot 35:391
74.
Sasaki H, Oishi H, Hayashi T, Matsuura I, Ando K, Sawada M (1982) J Antibiot 35:396
75.
Noto T, Miyakawa S, Oishi H, Endo H, Okazaki H (1982) J Antibiot 35:401
76.
Miyakawa S, Suzuki K, Noto T, Harada Y, Okazaki H (1982) J Antibiot 35:411
77.
78.
Chambers MS, Thomas EJ (1989) J Chem Soc Chem Commun 23
79.
80.
Schaeffer ML, Agnihotri G, Volker C, Kallender H, Brennan PJ, Lonsdale JT (2001) J Biol Chem 276:47029CrossRef
81.
Kremer L, Douglas JD, Baulard AR, More house C, Guy MR, Alland D, Dover LG, Lakey JH, Jacobs WR Jr, Brennan PJ, Minni kin DE, Besra GS (2000) J Biol Chem 275:16857CrossRef
82.
Roberts CW, McLeod R, Rice DW, Ginger M, Chance ML, Goad LJ (2003) Mol Biochem Parasitol 126:129CrossRef
83.
Kim P, Zhang Y-M, Shenoy G, Nguyen Q-A, Boshoff HI, Manjunatha UH, Good win MB, Lonsdale J, Price AC, Miller DJ, Duncan K, White SW, Rock CO, Barry CE III, Dowd CS (2006) J Med Chem 49:159CrossRef
84.
Omura S, Iwai Y, Nakagawa A, Iwata R, Takahashi Y, Shimizu H, Tanaka H (1983) J Antibiot 36:109
85.
Omura S, Nakagawa A, Iwata R, Hatano A (1983) J Antibiot 36:1781
86.
Mitchell RE, Durbin RD (1981) Physiol Plant Pathol 18:157
87.
88.
89.
Dent BR, Furneaux RH, Gainsford GJ, Lynch GP (1999) Tetrahedron 55:6977CrossRef
90.
Plet JRH, Porter MJ (2006) Chem Commun 1197
91.
Mathews DE, Durbin RD (1990) J Biol Chem 265:493
92.
Vassylyew DG, Svetlov V, Vassylyeva MN, Perederina A, Igarashi N, Matsugaki N, Wakatsuki S, Artsimovitch I (2005) Nat Struct Mol Biol 12:1086CrossRef
93.
Capon R, MacLeod JK (1987) J Chem Soc Chem Commun 1200
94.
95.
96.
Yoshikawa M, Murakami T, Shimada H, Matsuda H, Yamahara J, Tanabe G, Muraoka O (1997) Tetrahedron Lett 38:8367CrossRef
97.
98.
Yoshikawa M, Murakami T, Yashiro K, Matsuda H (1998) Chem Pharm Bull 46:1339
99.
100.
101.
Ghavami A, Sadalapure KS, Johnston BD, Lobera M, Snider BB, Pinto BM (2003) Synlett 1259
102.
Gallienne E, Benazza M, Demailly G, Bolte J, Lemaire M (2005) Tetrahedron 61:4557CrossRef
103.
104.
Muraoka O, Yoshikai K, Takahashi H, Minematsu T, Lu G, Tanabe G, Wang T, Matsuda H, Yoshikawa M (2006) Bioorg Med Chem 14:500CrossRef
105.
106.
107.
108.
Szczepina MG, Johnston BD, Yuan Y, Svensson B, Pinto BM (2004) J Am Chem Soc 126:12458CrossRef
109.
110.
Rossi EJ, Sim L, Kuntz DA, Hahn D, Johnston BD, Ghavami A, Szczepina MG, Kumar NS, Sterchi EE, Nichols BL, Pinto BM, Rose DR (2006) FEBS J 273:2673CrossRef
111.
112.
Kuntz DA, Ghavami A, Johnston BD, Pinto BM, Rose DR (2005) Tetrahedron Assym 16:25CrossRef
113.
Wen X, Yuan Y, Kuntz DA, Rose DR, Pinto BM (2005) Biochemistry 44:6729CrossRef
114.
115.
116.
Whistler RL, Lake WC (1972) Biochem J 130:919
117.
118.
Zysk JR, Bushway AA, Whistler RL, Carlton WW (1975) J Reproduct Fertil 45:69CrossRef
119.
Nakamura M, Hall PF (1976) Biochim Biophys Acta 447:474
120.
121.
122.
Bushway A, Whistler RL (1975) J Carbohydr Nucleos Nucleot 2:399
123.
Kajimoto T, Liu KK-C, Pederson RL, Zhong Z, Ichikawa Y, Porco JA, Wong C-H (1991) J Am Chem Soc 113:6187CrossRef
124.
Cubero II, López-Espinosa MTP, Richardson AC, Ortega MDS (1993) Carbohydr Res 242:109CrossRef
125.
126.
Pitts MJ, Chemielewski M, Chen MS, Abd El-Rahman MMA, Whistler RL (1975) Arch Biochem Biophys 169:384CrossRef
127.
128.
129.
Fleet GWJ, Shaw AN, Evans SV, Fellows LE (1985) J Chem Soc Chem Commun 841
130.
Izumi M, Tsuruta O, Harayama S, Hashimoto H (1997) J Org Chem 62:992CrossRef
131.
von Itzstein M, Wu W-Y, Kok GB, Pegg MS, Dyason JC, Jin B, Van Phan T, Smythe ML, White HF, Oliver SW, Colman PM, Varghese JN, Ryan DM, Woods JM, Bethell RC, Hotham VJ, Cameron JM, Penn CR (1993) Natureb 363:418
132.
Kok GB, Campbell M, Mackey B, von Itzstein M (1996) J Chem Soc, Perkin Trans I 2811
133.
134.
135.
Siriwardena AH, Chiaroni A, Riche C, El-Daher S, Winchester B, Grierson DS (1992) J Chem Soc Chem Commun 1531
136.
137.
138.
Svansson L, Johnston BD, Gu J-H, Patrick B, Pinto BM (2000) J Am Chem Soc 122:10769CrossRef
139.
Johnson MA, Jensen MT, Svensson B, Pinto BM (2003) J Am Chem Soc 125:5663CrossRef
140.
141.
Siriwardena A, Strachan H, El-Daher S, Way G, Winchester B, Glushka J, Moremen K, Boons G-J (2005) ChemBioChem 6:845CrossRef
142.
Wong C-H, Krach T, Gautheron-Le Narvor C, Ichikawa Y, Look GC, Gaeta F, Thomson D, Nicolaou KC (1991) J Am Chem Soc 113:8137CrossRef
143.
144.
145.
Mehta S, Jordan KL, Weimar T, Kreis UC, Batchelor RJ, Einstein FWB, Pinto BM (1994) Tetrahedron Asymm 5:2367CrossRef
146.
Izumi M, Tsuruta O, Hashimoto H, Yazawa S (1996) Tetrahedron Lett 37:1809CrossRef
147.
Izumi M, Tsuruta O, Kajihara Y, Yazawa S, Yuasa H, Hashimoto H (2005) Chem Eur J 11:3032CrossRef
148.
Ichikawa Y, Lin Y-C, Dumas DP, Shen G-J, Garcia-Junceda E, Williams MA, Bayer R, Ketcham C, Walker LE, Paulson JC, Wong C-H (1992) J Am Chem Soc 114:9283CrossRef
149.
Tsuruta O, Yuasa H; Hashimoto H, Kurono S, Yazawa S (1999) Bioorg Med Chem Lett 9:1019CrossRef
150.
151.
Mehta S, Andrews JS, Johnston BM, Svensson B, Pinto BM (1995) J Am Chem Soc 117:9783CrossRef
152.
Andrews JS, Weimar T, Frandsen TP, Svensson B, Pinto BM (1995) J Am Chem Soc 117:10799CrossRef
153.
154.
Tsuruta O, Yuasa H, Hashimoto H, Sujimo K, Otter A, Li H, Palcic MM (2003) J Org Chem 68:6400CrossRef
155.
Matsuda H, Ohara K, Morii Y, Hashimoto M, Miyairi K, Okuno T (2003) Bioorg Med Chem Lett 13:1063CrossRef
156.
157.
Bellamy F, Barberousse V, Martin N, Masson P, Millet J, Samreth S, Sepulchre C, Théveniaux J, Horton D (1995) J Med Chem 38:101
158.
159.
160.
161.
Satoh T, Kitazawa D, Nonokawa R, Kamada M, Yokota K (2000) Macromol 33:5303CrossRef
162.
Satoh T, Imai T, Sugie N, Nonokawa R, Yokota K, Kakuchi T (2002) J Polymer Sci A 40:965CrossRef
163.
Satoh T, Imai T, Sugie N, Hashimoto H, Kakuchi T (2005) J Polymer Sci A 43:4118CrossRef
164.
165.
166.
Bobek M, Bloch A, Parthasarathy R, Whistler RL (1975) J Med Chem 18:784CrossRef
167.
Dyson MR, Coe PL, Walker RT (1991) J Chem Soc Chem Commun 741
168.
169.
Secrist JA, Riggs RM, Tiwari KN, Montgomery (1992) J Med Chem 35:533CrossRef
170.
Tber B, Fahmi N-E, Ronco G, Villa P, Ewing DF, Mackenzie G (1995) Carbohydr Res 267:203CrossRef
171.
Uenishi J, Takahashi K, Motoyama M, Akashi H, Sasaki T (1994) Nucleos Nucleot 13:1347CrossRef
172.
van Draanen NA, Freeman GA, Short SA, Harvey R, Jansen R, Szczech G, Koszalka GW (1996) J Med Chem 39:538CrossRef
173.
Beach JW, Jeong LS, Alves AJ, Pohl D, Kim HO, Chang C-N, Doong S-L, Schinazi RF, Cheng Y-C, Chu CK (1992) J Org Chem 57:2217CrossRef
174.
Yoshimura Y, Watanabe M, Satoh H, Ashida N, Ijichi K, Sakata S, Machida H, Matsuda A (1997) J Med Chem 40:2177CrossRef
175.
Jeong LS, Moon HR, Yoo SJ, Lee SN, Chun MW, Lim Y-H (1998) Tetrahedron Lett 39:5201CrossRef
176.
Watts JK, Sadalapure K, Choubar N, Pinto BM, Damha MJ (2006) J Org Chem 71:921CrossRef
177.
Wirsching J, Voss J, Giesler A, Kopf J, Adiwidjaja G, Balzarini J, De Clercq E (2003) Nucleos Nucleot Nucl Acids 22:1867CrossRef
178.
Haeberli P, Berger I, Pallan PS, Egli M (2005) Nucl Acids Res 33:3965CrossRef
179.
180.
181.
182.
Yamamoto H, Hanaya T (1990) In: Atta-ur-Rhaman (ed) Studies in Natural Products Chemistry. Elsevier, Amsterdam, vol 6, p. 351
183.
Hanaya T, Yamamoto H, Kawamoto H, Armour MA, Hogg AM (1992) Bull Chem Soc Jpn 65:2922CrossRef
184.
185.
186.
Johnston BD, Ghavami A, Jensen MT, Svensson, Pinto BM (2002) J Am Chem Soc 124:8245CrossRef
187.
188.
Veerapen N, Yuan Y, Sanders D, Pinto BM (2004) Carbohydr Res 339:2205CrossRef
189.
Veerapen N, Taylor SA, Walsby CJ, Pinto BM (2006) J Am Chem Soc 128:227CrossRef
190.
191.
Borges de Melo E, da Silveira Gomes A, Carvalho I (2006) Tetrahedron 62:10277CrossRef
192.
Metadaten
Titel
Sulfur-Containing Glycomimetics
verfasst von
Andreas Steiner
Arnold Stütz
Tanja Wrodnigg
Copyright-Jahr
2008
Verlag
Springer Berlin Heidelberg
Buch
Glycoscience

Print ISBN: 978-3-540-36154-1

Electronic ISBN: 978-3-540-30429-6

Copyright-Jahr: 2008

DOI
https://doi.org/10.1007/978-3-540-30429-6_50